O-(tri-iso-propylsilyl)-3-ethylphenol | 1266547-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(tri-iso-propylsilyl)-3-ethylphenol
• 英文别名: (3-Ethylphenoxy)-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1266547-45-8
• 化学式: C₁₇H₃₀OSi
• 分子量: 278.51
• InChiKey: AGZVJSQXIRHNNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(tri-iso-propylsilyl)-3-ethylphenol 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 、 氨 、 水 、 lithium 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 41.42h， 生成 C₁₇H₃₄O₃Si
  参考文献：
  名称：

  (-)-Lomaiviticin 苷元的 11 步对映选择性合成

  摘要：

  Lomaiviticins A 和 B 是从小单孢菌菌株中分离出来的复合抗肿瘤抗生素。几种不同寻常的结构特征的融合使 lomaiviticin 成为化学合成极具挑战性的目标。我们报告了 lomaiviticin 苷元的 11 步对映选择性合成路线。我们的路线通过两个等效单体中间体的后期立体选择性二聚化进行，这种转化可能与天然产物的生物合成有相似之处。我们描述的路线具有可扩展性和收敛性，为确定这些天然产物的作用方式奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/ja200034b
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 3-乙基苯酚 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以96%的产率得到O-(tri-iso-propylsilyl)-3-ethylphenol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Lomaiviticin 苷元的 11 步对映选择性合成

  摘要：

  Lomaiviticins A 和 B 是从小单孢菌菌株中分离出来的复合抗肿瘤抗生素。几种不同寻常的结构特征的融合使 lomaiviticin 成为化学合成极具挑战性的目标。我们报告了 lomaiviticin 苷元的 11 步对映选择性合成路线。我们的路线通过两个等效单体中间体的后期立体选择性二聚化进行，这种转化可能与天然产物的生物合成有相似之处。我们描述的路线具有可扩展性和收敛性，为确定这些天然产物的作用方式奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/ja200034b

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of the Fully Glycosylated Monomeric Unit of Lomaiviticin A
  作者：Zhi Xu、Mikaela DiBello、Zechun Wang、John A. Rose、Lei Chen、Xin Li、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/jacs.2c07631

  日期：2022.9.7

  We describe a stereocontrolled synthesis of 3, the fully glycosylated monomeric unit of the dimeric cytotoxic bacterial metabolite (−)-lomaiviticin A (2). A novel strategy involving convergent, site- and stereoselective coupling of the β,γ-unsaturated ketone 6 and the naphthyl bromide 7 (92%, 15:1 diastereomeric ratio (dr)), followed by radical-based annulation and silyl ether cleavage, provided the

  我们描述了3的立体控制合成，即二聚细胞毒性细菌代谢物 (-)-lomaiviticin A ( 2 ) 的完全糖基化单体单元。一种涉及 β,γ-不饱和酮6和萘基溴化物7（92%，15:1 非对映异构体比 (dr)）的收敛、位点和立体选择性偶联的新策略，然后是基于自由基的环化和甲硅烷基醚裂解，提供了四环5（总共 57%），它包含3的苷元的碳骨架。β-连接的 2,4,6-trideoxy-4-aminoglycoside l使用改良的 Koenigs-Knorr 糖基化，以 73% 的产率安装 -pyrrolosamine，β:α 选择性为 15:1。重氮取代基通过直接重氮转移引入富电子苯并茚 ( 4 → 27 )。α-连接的 2,6-二脱氧糖苷l-夹竹桃糖是通过金催化活化邻炔基糖基苯甲酸酯（75%，>20:1 α:β 选择性）引入的。然后，精心编排的残局序列提供了对3的有效访问。细胞活力研究表明，单体3在浓度高达
• 11-Step Enantioselective Synthesis of (−)-Lomaiviticin Aglycon
  作者：Seth B. Herzon、Liang Lu、Christina M. Woo、Shivajirao L. Gholap

  DOI：10.1021/ja200034b

  日期：2011.5.18

  Lomaiviticins A and B are complex antitumor antibiotics that were isolated from a strain of Micromonospora. A confluence of several unusual structural features renders the lomaiviticins exceedingly challenging targets for chemical synthesis. We report an 11-step, enantioselective synthetic route to lomaiviticin aglycon. Our route proceeds by late-stage, stereoselective dimerization of two equivalent

  Lomaiviticins A 和 B 是从小单孢菌菌株中分离出来的复合抗肿瘤抗生素。几种不同寻常的结构特征的融合使 lomaiviticin 成为化学合成极具挑战性的目标。我们报告了 lomaiviticin 苷元的 11 步对映选择性合成路线。我们的路线通过两个等效单体中间体的后期立体选择性二聚化进行，这种转化可能与天然产物的生物合成有相似之处。我们描述的路线具有可扩展性和收敛性，为确定这些天然产物的作用方式奠定了基础。