ethyl 6-ethyl-1-oxo-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-4-carboxylate | 79405-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-ethyl-1-oxo-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl (3aS,6R,7aS)-6-ethyl-1-oxo-2,3,3a,6,7,7a-hexahydroindene-4-carboxylate
• CAS: 79405-48-4；79405-49-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: BOASRUCRIQNJSE-VWYCJHECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-ethyl-1-oxo-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-4-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以95%的产率得到冠菌酸
  参考文献：
  名称：

  分子内1,6-共轭加成法构建氢化茚骨架：（±）-冠糖酸的全合成

  摘要：

  在某些基本条件下，通过分子内1、6-共轭物的添加，已经获得了一种新的构造氢化茚骨架的方法。通过醛醇缩合从酯8和丙烯醛衍生物（6a-6d）合成前体α，β，γ，δ-不饱和酯（11a-11d）。该方法学应用于（±）-coronafacic acid及其类似物的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)01457-8
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基苯酚 在 palladium on activated charcoal lead(IV) acetate 、 barium dihydroxide 、 sodium periodate 、 copper diacetate 、 硫酸 、 水 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 ethyl 6-ethyl-1-oxo-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  串联Wessely氧化Diels Alder反应序列合成（±）冠酸。

  摘要：

  （±）-Coronafacic acid（9）是通过串联的Wessely氧化-Diels-Alder反应序列由5-（4-乙基-2-羟苯基）戊-2-烯酸酯（4）合成的。

  DOI：

  10.1039/c39900000739

文献信息

• Reinvestigation of palladium-catalyzed allylation of the monoacetate of 4-cyclopentene-1,3-diol and synthesis of the coronafacic acid ethyl ester
  作者：Wataru Kinouchi、Yusuke Kosaki、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.052

  日期：2013.12

  A larger quantity of a β-keto ester that is 1.5–1.7 equiv more than the base (t-BuOK, NaH) was found to be essential in securing sufficient yields of the products in the palladium-catalyzed allylic substitution of the monoacetate of 4-cyclopentene-1,3-diol with β-keto esters. This requirement also works well for substitutions with the TBS ether of the monoacetate and the monoacetate of 2-cyclohexene-1

  发现在碱催化钯的烯丙基取代4的单乙酸酯中，要确保获得足够的产品收率，比碱（t -BuOK，NaH）多1.5-1.7当量的β-酮酯是必不可少的。 -环戊烯-1,3-二醇与β-酮酯。该要求对于用单乙酸酯的TBS醚和2-环己烯-1,4-二醇的单乙酸酯取代也很好。作为应用，合成了冠糖酸乙酯作为旋光形式。
• Syntheses and Potato Tuber-inducing Activity of Coronafacic Acid Analogues
  作者：Hiroaki TOSHIMA、Shinji NARA、Akitami ICHIHARA、Yasunori KODA、Yoshio KIKUTA

  DOI：10.1271/bbb.62.681

  日期：1998.1

  Coronafacic acid (1) is an acid component of coronatine, and has been isolated from several pathovars of Pseudomonas syringae. Syntheses of C6-non- and C6-alkyl-substituted analogues of 1 were accomplished via intramolecular 1,6-conjugate addition as the key step. Among them, 1 and four C6-alkyl-substituted analogues exhibited potato tuber-inducing activity, but the C6-non-substituted analogue did not

  Coronafacic acid（1）是Coronatine的酸性成分，已经从丁香假单胞菌的几种病原中分离出来。通过分子内的1,6-缀合物加成作为关键步骤，完成了C1的C6-非-和C6-烷基取代的类似物的合成。在它们中，有1个和4个C6-烷基取代的类似物表现出诱导马铃薯块茎的活性，但C6-未取代的类似物则没有。揭示出一定长度的C 6-烷基对于展现活性是必需的。
• Asymmetric total syntheses of (+)-coronafacic acid and (+)-coronatine, phytotoxins isolated from Pseudomonas syringae pathovars
  作者：Shinji Nara、Hiroaki Toshima、Akitami Ichihara

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00614-5

  日期：1997.7

  Asymmetric total synthesis of (+)-coronafacic acid (2), was accomplished via intramolecular 1, 6-conjugate addition as the key step. The chiral ester (+)-7 was prepared via two approaches: starting from (R)-(+)-4-acetoxy-2-cyclopenten-1-one (12), and using catalytic asymmetric Michael reactions promoted by heterobimetallic BINOL complexes. Coupling between (+)-2 and the protected coronamic acid 8 and subsequent

  通过分子内1、6-共轭物的添加作为关键步骤，完成了（+）-冠糖酸（2）的不对称全合成。手性酯（+） - 7制备通过两种方法：从（起始- [R ） - （+） - 4-乙酰氧基-2-环戊烯-1-酮（12），以及使用催化不对称迈克尔反应由异核BINOL络合物促进。（+）- 2与受保护的冠状酰胺酸8之间的偶联以及随后的氢解脱保护提供了（+）-冠冕碱（1）。这是（+）- 1的第一个不对称全合成。
• Synthesis of Coronafacic Acid via TBAF-Assisted Elimination of the Mesylate and Its Conversion to the Isoleucine Conjugate
  作者：Yusuke Kosaki、Narihito Ogawa、Qian Wang、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1021/ol201576c

  日期：2011.8.19

  derived mesylate was used to construct the side chain that was designed to afford the cyclohexene ring of coronafacic acid via intramolecular alkylation. Elimination of the mesylate proceeded with TBAF. The alkylation was achieved with t-BuOK in THF, and then hydrolysis afforded coronafacic acid, which upon condensation with unprotected l-isoleucine using ClCO2Bui furnished coronafacoyl-l-isoleucine, the

  使用醛醇缩合反应，随后消除衍生的甲磺酸酯，以构建侧链，该侧链经设计以通过分子内烷基化提供冠糖酸的环己烯环。TBAF消除了甲磺酸盐。该烷基化用实现吨在THF -BuOK，然后水解，得到酸晕斑，其在与未受保护的缩合升使用ClCO -异亮氨酸2卜我布置coronafacoyl-升-异亮氨酸，所述升-Ile缀合物。
• Expedient Stereoselective Synthesis of Coronafacic Acid Through Intramolecular Diels−Alder Cyclization
  作者：Benoît Moreau、Maryon Ginisty、Dino Alberico、André B. Charette

  DOI：10.1021/jo062099j

  日期：2007.2.1

  reaction as the key step. The triene precursor bearing a substituted diene and a vinylketone as dienophile was synthesized and then tested in the thermal intramolecular cyclization. We have devised a new strategy to assemble the E,Z-diene through the stereoselective aldol reaction of an ester enolate followed by a stereoselective dehydration. Following the thermal cyclization, the corresponding hydrindanone

  使用分子内Diels-Alder反应作为关键步骤，实现了植物毒素coronatin的天然成分-coronafacic酸的立体选择性合成。合成了带有取代的二烯和乙烯基酮的亲二烯体的三烯前体，然后在分子内热环化中进行了测试。我们设计了一种新的策略，通过酯烯醇酸酯的立体选择性羟醛反应然后进行立体选择性脱水来组装E，Z-二烯。在热环化之后，由此获得的具有所需相对立体化学的相应的氢茚酮可以容易地转化为天然产物。通过六个步骤完成了冠糖酸的合成，总收率为29％。