4-Methoxy-3-propan-2-ylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7-carbonitrile | 128291-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methoxy-3-propan-2-ylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7-carbonitrile
• CAS: 128291-69-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: NWGBQDYZWFOLCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methoxy-3-propan-2-ylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7-carbonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 4-Isopropyl-5-methoxy-1-(5-phenylsulfonylhex-5-enyl)-1,2-dihydrobenzocyclobutene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Control of stereochemistry in an intramolecular Diels–Alder reaction by the phenylsulfonyl group; an improved synthesis of pisiferol

  摘要：

  4a (XÂ =Â H)热分解得到 6a 和 6b (XÂ =Â H)，二者的比例为 1¶4，而 4b (XÂ =Â SO2Ph)则得到更多的反式环连接产物 6a (XÂ =Â SO2Ph)，适合合成 pisiferol [比例 6a¶6b (XÂ =Â SO2Ph)Â =Â 1.5¶1]。在碱催化下，6a（XÂ =Â SO2Ph）中的苯磺酰基被消除，得到 18，再经氢化得到 6a（XÂ =Â H），它是合成 pisiferol 的中间体。6a 和 6b（XÂ =Â SO2Ph）的环 B 都呈半舟构象。

  DOI：

  10.1039/a702761c
• 作为产物：
  描述：

  3-异丙基-4-甲氧基苯甲醛 在 吡啶 、 乙酸铵 、 sodium tetrahydroborate 、 溴 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 氨 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-Methoxy-3-propan-2-ylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Kametani, Tetsuji; Kondoh, Hirotsune; Tsubuki, Masayoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 1, p. 5 - 10

  摘要：

  DOI：

文献信息

• KAMETANI, TETSUJI;KONDOH, HIROTSUNE;SUBUKI, MASAYOSHI;HONDA, TOSHIO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 5-10
  作者：KAMETANI, TETSUJI、KONDOH, HIROTSUNE、SUBUKI, MASAYOSHI、HONDA, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• Control of stereochemistry in an intramolecular Diels–Alder reaction by the phenylsulfonyl group; an improved synthesis of pisiferol
  作者：Edward J. Bush、David W. Jones

  DOI：10.1039/a702761c

  日期：——

  Thermolysis of 4a (X = H) gives 6a and 6b (X = H) in a ratio of 1∶4 whereas 4b (X = SO2Ph) gives more of the trans-ring junction product 6a (X = SO2Ph) suitable for the synthesis of pisiferol [ratio 6a∶6b (X = SO2Ph) = 1.5∶1]. Base catalysed elimination of the phenylsulfonyl group from 6a (X = SO2Ph) gives 18 which is hydrogenated to 6a (X = H), an intermediate in the synthesis of pisiferol. Both 6a and 6b (X = SO2Ph) have ring B in a half-boat conformation.

  4a (XÂ =Â H)热分解得到 6a 和 6b (XÂ =Â H)，二者的比例为 1¶4，而 4b (XÂ =Â SO2Ph)则得到更多的反式环连接产物 6a (XÂ =Â SO2Ph)，适合合成 pisiferol [比例 6a¶6b (XÂ =Â SO2Ph)Â =Â 1.5¶1]。在碱催化下，6a（XÂ =Â SO2Ph）中的苯磺酰基被消除，得到 18，再经氢化得到 6a（XÂ =Â H），它是合成 pisiferol 的中间体。6a 和 6b（XÂ =Â SO2Ph）的环 B 都呈半舟构象。
• Kametani, Tetsuji; Kondoh, Hirotsune; Tsubuki, Masayoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 1, p. 5 - 10
  作者：Kametani, Tetsuji、Kondoh, Hirotsune、Tsubuki, Masayoshi、Honda, Toshio

  DOI：——

  日期：——