3-(1-萘基)丙酸 | 3243-42-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-(1-萘基)丙酸
• 中文别名: 3-(1-萘)-丙酸
• 英文名称: 1-Naphthalenepropanoic acid
• 英文别名: 3-[1]naphthyl-propionic acid；3-(naphthalen-1-yl)propanoic acid；1-Naphthalenepropionic acid；3-naphthalen-1-ylpropanoic acid
• CAS: 3243-42-3
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• mdl: MFCD00033058
• 分子量: 200.237
• InChiKey: PRLKVVMRQFFIOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-159°C
• 沸点：
  297.96°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0907 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微，加热），甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-萘基)丙酸 在 8-羟基喹啉 、 氟硼酸钠 、 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 N,N'-羰基二咪唑 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,4-dihydrobenzo[f]quinolin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  钴（III）催化的C（sp2）-H酰胺化反应在室温下苯并内酰胺的合成

  摘要：

  苯并融合的内酰胺，尤其是吲哚-2-酮和二氢喹啉-2-酮是在草和天然产品中流行的结构动机。在本文中，我们开发了室温并且通过钴（III）催化的C（sp 2）-H酰胺化反应稳定合成苯并融合的内酰胺。在该协议中，由Cp * Co（CO）I 2和配体原位形成Cp * Co（III）（配体）催化剂可简化钴配合物的合成工作。简单且易于合成的1,4,2-二恶唑5-1在室温下进行分子内CH酰胺化反应，并以高达86％的收率提供了多种功能化的苯并融合内酰胺。还证明了反应的可扩展性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001254
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴乙基)萘 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 3-(1-萘基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  与大麻素氨基烷基吲哚（AAI）有关的新型4-烷氧基吲哚衍生物的合成，药理学和分子模型。

  摘要：

  由4-苄氧基吲哚（1）合成了几种新颖的4-烷氧基-氨基烷基吲哚衍生物3。用4-（2-氯乙基）吗啉（NaH / HMPA）将1烷基化。2.在碳/氢上用氢氧化钯脱保护，然后用适当的烷基溴烷基化，得到目标化合物3b-3j。在3i和3j的合成中，使用如方案3所示的加长序列，由市售的1-萘基溴化物9制备适当的烷基溴化物13和17。在受体结合测定和体内测试中，长链烷氧基化合物3g和3h（Ki = 127 nM）对CB1受体的亲和力比WIN 55,225低约16-35倍。但是，3h的药理特性与WIN 55,212相似。对这些类似物的SAR的检查表明，AAI中的萘基通过氧（醚键）从C-3位置移位到C-4会降低活性，这与以前的发现相反，即C-4上的萘羰基保留了活动。本工作指出了酮基在与受体相互作用中的作用的重要性。分子建模工作表明，尽管可以在δ9-THC和AAI之间进行关键结构特征的合理叠加，但是覆盖并不容

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00111-9

文献信息

• Development of an Efficient Biosensor for the In Vivo Monitoring of Cu⁺ and pH in the Brain: Rational Design and Synthesis of Recognition Molecules
  作者：Wei Liu、Hui Dong、Limin Zhang、Yang Tian

  DOI：10.1002/anie.201710863

  日期：2017.12.18

  efficient biosensor was created for the ratiometric monitoring of Cu+ and pH in the brain using both current and potential outputs. A series of N,N‐bis(2‐[2‐(ethylthio)ethyl])‐based (NS4s) derivatives was designed for the specific recognition of Cu+. After systematically evaluating the electrochemical parameters of Cu+ oxidation by tuning alkyl chain length, polyaromatic structure, and substitute group site

  创建了一种有效的生物传感器，用于同时使用电流和电位输出来按比例监控大脑中的Cu +和pH值。设计了一系列基于N，N-双（2- [2-（2-（乙硫基）乙基]）的（NS4s）衍生物来特异性识别Cu +。通过调节烷基链长度，多芳族结构和NS4的取代基位点系统评估Cu +氧化的电化学参数后，N，N-双（2- [2- [2-（乙硫基）乙基]）-2-萘酰胺（NS4- C1）最终针对Cu +进行了优化检测，因为它显示出最大的负电位和最大的电流密度。同时，将9,10-蒽醌用作选择性pH传感器，并以2,2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）作为内部参考。这与两个电流和电势的信号输出单生物传感器可以同时确定的Cu +为0.5至9.5μ浓度米和pH值范围为6.0至8.0。高效的生物传感器被用于同时检测活脑中的Cu +和pH值。首次在阿尔茨海默氏病小鼠模型的皮层，海马和纹状体中报告了平均水平的Cu +。
• (Substituted)acyl dipeptidyl inhibitors of the ICE/ced-3 family of cysteine proteases
  申请人：Idun Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030232788A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  This invention is directed to novel (substituted)acyl dipeptidyl ICE/ced-3 family inhibitor compounds. The invention is also directed to pharmaceutical compositions containing these compounds, as well as the use of such compositions in the treatment of patients suffering inflammatory, autoimmune and neurodegenerative diseases, for the prevention of ischemic injury, and for the preservation of organs that are to undergo a transplantation procedure.

  这项发明涉及新型（取代）酰基二肽酶ICE/ced-3家族抑制剂化合物。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及将这些组合物用于治疗患有炎症、自身免疫和神经退行性疾病的患者，预防缺血性损伤，并保护即将进行移植手术的器官。
• 一类芳基硫醚类化合物及其制备方法
  申请人：海南大学

  公开号：CN113698327A

  公开（公告）日：2021-11-26

  本发明揭示了一类芳基硫醚化合物及其合成法，该方法以芳基羧酸和硫醇（酚）为主要原料，在镍催化剂、膦配体及添加剂的作用下，芳基羧酸和硫醇（酚）为原料在有机溶剂中反应，反应结束后经过后处理得到相应的芳基硫醚。本方法具有成本较低，产率高，操作简便、无污染等优点，具有潜在的工业应用前景。该方法为芳基硫醚类化合物的制备提供了一条廉价、绿色的途径。
• Synthesis and structural characterization of a monocarboxylic inhibitor for GRB2 SH2 domain
  作者：Tao Xiao、Luxin Sun、Min Zhang、Zilu Li、Eric B. Haura、Ernst Schonbrunn、Haitao Ji

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128354

  日期：2021.11

  A monocarboxylic inhibitor was designed and synthesized to disrupt the protein–protein interaction (PPI) between GRB2 and phosphotyrosine-containing proteins. Biochemical characterizations show compound 7 binds with the Src homology 2 (SH2) domain of GRB2 and is more potent than EGFR1068 phosphopeptide 14-mer. X-ray crystallographic studies demonstrate compound 7 occupies the GRB2 binding site for

  设计并合成了一种单羧酸抑制剂来破坏 GRB2 和含磷酸酪氨酸的蛋白质之间的蛋白质相互作用 (PPI)。生化表征显示化合物7与 GRB2 的 Src 同源 2 (SH2) 结构域结合，并且比 EGFR 1068磷酸肽 14-mer 更有效。X 射线晶体学研究表明，化合物7占据了含有磷酸酪氨酸序列的 GRB2 结合位点，并揭示了 GRB2 抑制剂结合的关键结构特征。这种具有 –1 正式电荷的化合物为结构优化提供了新的方向，从而为异常 Ras-MAPK 信号级联的这一关键蛋白靶点生成细胞渗透性抑制剂。
• Revisiting Arene C(sp² )−H Amidation by Intramolecular Transfer of Iridium Nitrenoids: Evidence for a Spirocyclization Pathway
  作者：Yeongyu Hwang、Yoonsu Park、Yeong Bum Kim、Dongwook Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201808892

  日期：2018.10.8

  Two mechanistic pathways, that is, electrocyclization and electrophilic aromatic substitution, are operative in most intramolecular C−H amination reactions proceeding by metal nitrenoid catalysis. Reported here is an alternative mechanistic scaffold leading to benzofused δ‐lactams selectively. Integrated experimental and computational analysis revealed that the reaction proceeds by a key spirocyclization

  在通过金属类固醇催化进行的大多数分子内CH胺化反应中，有两种机理途径，即电环化和亲电子芳族取代。此处报道的是另一种机制性支架，可以选择性地导致苯并稠合的δ-内酰胺。综合的实验和计算分析表明，该反应通过关键的螺环化步骤进行，然后进行骨架重排。基于这种机理的见解，已开发出合成螺内酰胺的新途径。