ethyl 3-(naphth-1-yl)propanoate | 36818-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 3-(naphth-1-yl)propanoate
• 英文别名: ethyl 3-(naphthalen-1-yl)propanoate；ethyl 3-(1'-naphthyl)propanoate；ethyl 3-(1-naphthyl)propanoate；ethyl 3-(1-naphthyl)propionate；3-[1]naphthyl-propionic acid ethyl ester；3-[1]Naphthyl-propionsaeure-aethylester；ethyl 3-naphthalen-1-ylpropanoate
• CAS: 36818-50-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: YREBQYMNCJOFML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(naphth-1-yl)propanoate 在 LiAlH4 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3-(naphth-1-yl)propyl 1-azide
  参考文献：
  名称：

  Acylated oligopeptide derivatives having cell signal inhibiting activity

  摘要：

  该发明涉及一种酰化肽，即式（I）的化合物，其中n为0至15，X为草酸基，PTI为酪氨酸的双价基团或（更好地）磷酸酪氨酸的双价基团或磷酸酪氨酸类似物，AA代表天然或非天然氨基酸的双价基团，Y为次级氨基团或其盐，所述化合物用于治疗对抗（具有）SH2结构域的（一种）蛋白质和蛋白酪氨酸激酶或其修饰版本之间的相互作用有反应的疾病。

  公开号：

  US06307090B1
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-萘基)丙烯酸 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 3-(naphth-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Khalaf, Ali A.; Makki, Mohamad S. I. T.; Kabli, Rida A., Journal of the Indian Chemical Society, 1997, vol. 74, # 2, p. 148 - 151

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Borohydride-Mediated Radical Addition Reactions of Organic Iodides to Electron-Deficient Alkenes
  作者：Takuji Kawamoto、Shohei Uehara、Hidefumi Hirao、Takahide Fukuyama、Hiroshi Matsubara、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/jo500464q

  日期：2014.5.2

  Cyanoborohydrides are efficient reagents in the reductive addition reactions of alkyl iodides and electron-deficient olefins. In contrast to using tin reagents, the reaction took place chemoselectively at the carbon–iodine bond but not at the carbon–bromine or carbon–chlorine bond. The reaction system was successfully applied to three-component reactions, including radical carbonylation. The rate constant

  氰基硼氢化物是烷基碘化物和缺电子烯烃的还原加成反应中的有效试剂。与使用锡试剂相反，该反应在碳碘键上发生化学选择，而在碳溴或碳氯键上没有发生。该反应体系已成功应用于三组分反应，包括自由基羰基化。通过动力学竞争法，在25°C下从氰基硼氢化四丁基铵中伯烷基脱氢的速率常数估计为<1×10 4 M –1 s –1。该值比氢化三丁基锡的值小3个数量级。
• Photodriven Transfer Hydrogenation of Olefins
  作者：Dasheng Leow、Ying-Ho Chen、Tzu-Hang Hung、Ying Su、Yi-Zhen Lin

  DOI：10.1002/ejoc.201403021

  日期：2014.11

  An improved practical method for the photodriven diimide reduction of olefins was investigated. This catalyst-free procedure proceeds at ambient temperature, utilizes air as oxidant and a lower hydrazine loading, and produces inert nitrogen gas as the sole byproduct. Several functional groups were tolerated, and in some cases, the reaction was chemoselective. Challenging substrates such as cinnamate

  研究了一种改进的用于烯烃的光驱动二酰亚胺还原的实用方法。这种无催化剂的过程在环境温度下进行，利用空气作为氧化剂和较低的肼负载，并产生惰性氮气作为唯一的副产品。几个官能团是可以容忍的，在某些情况下，反应是化学选择性的。具有挑战性的底物如肉桂酸酯衍生物和反式二苯乙烯以极好的产率减少。从家用紧凑型荧光灯泡发出的少量 UVA 射线被提议用于使二酰亚胺的顺式/反式异构化并促进氢从二酰亚胺中的损失。
• Tyrosine phosphatase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030144338A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  A compound of the formula (I): 1 wherein X 1 and X 2 are the same or different and each is a bond or a spacer having 1 to 20 atom(s) in the main chain; one of R 1 and R 2 is a cycle group having substituent(s) selected from 1) an optionally substituted carboxy-C 1-6 alkoxy group and 2) an optionally substituted carboxy-C 1-6 aliphatic hydrocarbon group, wherein the cycle group optionally has additional substituent(s), and the other is an optionally substituted cycle group or a hydrogen atom; and R 3 , R 4 and R 5 are the same or different and each is a hydrogen atom or a substituent, or R 4 may link together with R 3 or R 5 to form an optionally substituted ring; provided that when R 3 is a hydrogen atom, R 4 is a hydrogen atom and R 5 is methyl, X 2 —R 2 is not 4-cyclohexylphenyl; when R 3 is 4-methoxyphenyl, R 4 is a hydrogen atom and R 5 is methyl, X 2 —R 2 is not 4-methoxyphenyl; and when R 1 or R 2 is a hydrogen atom, the adjacent X 1 or X 2 is not a C 1-7 alkylene; or a salt thereof exhibits a protein tyrosine phosphatase inhibitory action and is useful as a prophylactic or therapeutic agent for diabetes or the like.

  式（I）的化合物： 其中X1和X2相同或不同，每个都是主链中具有1至20个原子的键或间隔物； R1和R2中的一个是具有取代基的环基，所述取代基选自1）可选择地取代的羧基-C1-6烷氧基和2）可选择地取代的羧基-C1-6脂肪烃基，其中所述环基可选择地具有额外的取代基，另一个是可选择地取代的环基或氢原子；以及 R3、R4和R5相同或不同，每个是氢原子或取代基，或R4可以与R3或R5结合形成可选择地取代的环； 但是当R3是氢原子时，R4是氢原子且R5是甲基时，X2—R2不是4-环己基苯基；当R3是4-甲氧基苯基，R4是氢原子且R5是甲基时，X2—R2不是4-甲氧基苯基；当R1或R2是氢原子时，相邻的X1或X2不是C1-7烷基； 或其盐具有蛋白酪氨酸磷酸酶抑制作用，并且可用作糖尿病等疾病的预防或治疗剂。
• Synthesis and structural characterization of a monocarboxylic inhibitor for GRB2 SH2 domain
  作者：Tao Xiao、Luxin Sun、Min Zhang、Zilu Li、Eric B. Haura、Ernst Schonbrunn、Haitao Ji

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128354

  日期：2021.11

  A monocarboxylic inhibitor was designed and synthesized to disrupt the protein–protein interaction (PPI) between GRB2 and phosphotyrosine-containing proteins. Biochemical characterizations show compound 7 binds with the Src homology 2 (SH2) domain of GRB2 and is more potent than EGFR1068 phosphopeptide 14-mer. X-ray crystallographic studies demonstrate compound 7 occupies the GRB2 binding site for

  设计并合成了一种单羧酸抑制剂来破坏 GRB2 和含磷酸酪氨酸的蛋白质之间的蛋白质相互作用 (PPI)。生化表征显示化合物7与 GRB2 的 Src 同源 2 (SH2) 结构域结合，并且比 EGFR 1068磷酸肽 14-mer 更有效。X 射线晶体学研究表明，化合物7占据了含有磷酸酪氨酸序列的 GRB2 结合位点，并揭示了 GRB2 抑制剂结合的关键结构特征。这种具有 –1 正式电荷的化合物为结构优化提供了新的方向，从而为异常 Ras-MAPK 信号级联的这一关键蛋白靶点生成细胞渗透性抑制剂。
• Direct synthesis of ester-containing indium homoenolate and its application in palladium-catalyzed cross-coupling with aryl halide
  作者：Zhi-Liang Shen、Kelvin Kau Kiat Goh、Colin Hong An Wong、Yong-Sheng Yang、Yin-Chang Lai、Hao-Lun Cheong、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c0cc05597b

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of ester-containing indium homoenolate via a direct insertion of indium into beta-halo ester in the presence of CuI/LiCl was described. The synthetic utility of the indium homoenolate was demonstrated by palladium-catalyzed cross-coupling with aryl halides in DMA with wide functional group compatibility.

  描述了一种通过在CuI / LiCl存在下将铟直接插入β-卤代酯来合成含酯的均烯酸铟酯的有效方法。钯催化的与芳基卤化物在DMA中具有宽泛的官能团相容性的交叉偶联证明了烯丙基铟的合成效用。