(2R)-3-hydroxy-2-(1-naphthylmethyl)propionic acid | 123802-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2R)-3-hydroxy-2-(1-naphthylmethyl)propionic acid
• 英文别名: 2(R)-2-hydroxymethyl-3-(1-naphthyl)propionic acid；(2R)-2-(hydroxymethyl)-3-naphthalen-1-ylpropanoic acid
• CAS: 123802-60-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: ALLLEAJULDEPSS-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 熔点：
  116.5-118 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  452.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3-hydroxy-2-(1-naphthylmethyl)propionic acid 在 吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 L-N-[(2R)-2-(1-naphthylmethyl)-3-p-toluenesulfonyloxypropionyl]norleucine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  在其N-末端结合亚砜等排体的含高抑素的肾素抑制剂的合成

  摘要：

  以天然他汀为原料合成了一种高抑素类似物 (2RS,4S,5S)N-isobutyl-5-amino-2-ethyl-4-hydroxy-7-methyloctanamide。(4S,5R)-3-benzyloxycarbonyl-5-formyl-4-isobutyl-2,2-二甲基恶唑烷的改良 Horner-Wadsworth-Emmons 反应是合成高抑素类似物的关键反应。N-末端前体的立体选择性和立体特异性合成，N-[(2R)-3-羟基-2-(1-萘基甲基)丙酰基]-L-正亮氨酸叔丁酯和高活性肾素抑制剂的全合成， (2RS,4S,5S)-N-isobutyl-5-[[N-[(2S)-2-(1-naphthylmethyl)-3-(2-pyrimidinylsulfonyl)propionyl]-L-norleucyl]amino]-2-描述了乙基-4-羟基-7-甲基辛酰胺。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2224
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dihydroxy-2-(1-naphthylmethyl)propane 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 硫酸 、 水 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (2R)-3-hydroxy-2-(1-naphthylmethyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  肾素抑制剂。二。含高斯他汀类似物的N末端修饰的抑制剂的合成及其构效关系。

  摘要：

  描述了含有高抑素类似物（2RS，4S，5S）-5-氨基-2-乙基-4-羟基-7-甲基辛酸的N端修饰的肾素抑制剂的合成及其构效关系。发现在N-末端具有3-烷基（或芳基）磺酰基丙酰基残基的化合物是含有两个氨基酸的有效抑制剂。（2RS，4S，5S）-N-异丁基-5- [N-[（（2S）-3-乙基磺酰基] -2-（1-萘基甲基）丙酰基] -L-核糖基]-氨基-2-乙基-4-羟基-7-甲基辛酰胺（20）对人血浆肾素的IC50为0.5 nM，大鼠的口服生物利用度20为0.73％。分子建模研究中讨论了肾素与1和20的N末端之间的相互作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3214

文献信息

• N-acylamino acid derivatives and their pharmaceutical compositions
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05122523A1

  公开（公告）日：1992-06-16

  An N-acylamino acid derivative of the formula: ##STR1## wherein the substituents are herein defined or a salt thereof, which is useful as hypotensive drugs.

  一种公式为：##STR1## 的N-酰氨基酸衍生物，其中取代基如此定义或其盐，可用作降压药物。
• N-substituted acylamino acid compounds, process for their production and
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05424309A1

  公开（公告）日：1995-06-13

  The present invention provides an N-substituted acylamino acid compound of the formula: ##STR1## a process for their production and pharmaceutical uses, and intermediates useful for their production.

  本发明提供了一种公式为的N-取代酰氨基酸化合物：##STR1## 它们的生产方法和药用途，以及用于它们的生产的中间体。
• N-acylamino acid derivatives and their use
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05240924A1

  公开（公告）日：1993-08-31

  An N-acylamino acid derivative of the formula: ##STR1## wherein the substituents are herein defined, or a salt thereof, which is useful as hypotensive drugs.

  一种化学式为：##STR1## 的N-酰氨基酸衍生物，其中置换基如下定义，或其盐，可用作降压药物。
• N-acylamino acid derivatives
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05319082A1

  公开（公告）日：1994-06-07

  An N-acylamino acid derivative of the formula: ##STR1## wherein each of R.sup.1, R.sup.2, R.sup.4 and R.sup.6 is hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, aralkyl or a monocyclic or bicyclic heterocyclic group containing from 1 to 4 hetero atoms; each of R.sup.3 and R.sup.5 is hydrogen or lower alkyl; A is --CH(OH)--(CH.sub.2).sub.q R.sup.7 wherein R.sup.7 is hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, cyloalkylalkyl, aryl, aralkyl, a-monocyclic or bicyclic heterocyclic group containing from 1 to 4 hetero atoms or --E--R.sup.10 wherein E is --S(O).sub.i -- wherein i is 0, 1 or 2, oxygen, --NR.sup.11 -- wherein R.sup.11 is hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl or aralkyl, or ##STR2## wherein each of R.sup.12 and R.sup.13 is hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl or aralkyl, and R.sup.10 is hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, aralkyl or a monocyclic or bicyclic heterocyclic group containing from 1 to 4 hetero atoms provided that when R.sup.10 is hydrogen, i is 0, and a is an integer of from 0 to 5; or --CH.sub.2 --CHR.sup.8 --CO--R.sup.9 wherein R.sup.8 is hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, cycloalkylakyl, aryl, aralkyl or a monocyclic or bicyclic heterocyclic group containing from 1 to 4 hetero atoms, and R.sup.9 is hydroxyl, --OX wherein, X is alkyl aryl, lower alkoxycarbonyloxyalkyl or 1-phthalidyl, or --N(Y.sup.1)(Y.sup.2 ) wherein each of Y.sup.1 and Y.sup.2 is hydrogen, lower alkyl, aryl, aralkyl or cycloalkyl, or Y.sup.1 and Y.sup.2 form together with the adjacent nitrogen atom a 5- or 6-membered heterocyclic group which may contain a further hetero from; m is 0, 1 or 2; and n is an integer of from 1 to 5, provided that when R.sup.1 is hydrogen, m is 0; or a salt thereof, which is useful as hypotensive drugs.

  一种公式为：##STR1##的N-酰氨基酸衍生物，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.4和R.sup.6中的每一个都是氢、低级烷基、环烷基、环烷基烷基、芳基、芳基烷基或含有1-4个杂原子的单环或双环杂环基；R.sup.3和R.sup.5中的每一个都是氢或低级烷基；A是--CH(OH)--(CH.sub.2).sub.qR.sup.7，其中R.sup.7是氢、低级烷基、环烷基、环烷基烷基、芳基、芳基烷基、含有1-4个杂原子的单环或双环杂环基或--E--R.sup.10，其中E是--S(O).sub.i --，其中i为0、1或2，氧、--NR.sup.11 --，其中R.sup.11是氢、低级烷基、环烷基、环烷基烷基、芳基或芳基烷基，或##STR2##其中R.sup.12和R.sup.13中的每一个都是氢、低级烷基、环烷基、环烷基烷基、芳基或芳基烷基，R.sup.10是氢、低级烷基、环烷基、环烷基烷基、芳基、芳基烷基或含有1-4个杂原子的单环或双环杂环基，但当R.sup.10为氢时，i为0，a为0-5的整数；或--CH.sub.2 --CHR.sup.8 --CO--R.sup.9，其中R.sup.8是氢、低级烷基、环烷基、环烷基烷基、芳基、芳基烷基或含有1-4个杂原子的单环或双环杂环基，R.sup.9是羟基、--OX，其中X是烷基芳基、低级烷氧羰氧基烷基或1-邻苯二甲酰亚胺基，或--N(Y.sup.1)(Y.sup.2 )，其中Y.sup.1和Y.sup.2中的每一个都是氢、低级烷基、芳基、芳基烷基或环烷基，或Y.sup.1和Y.sup.2与相邻的氮原子一起形成一个含有进一步杂原子的5-或6-成员杂环基；m为0、1或2；n为1-5的整数，但当R.sup.1为氢时，m为0；或其盐，其作为降压药物有用。
• Nakano, Masato; Atsuumi, Shugo; Koike, Yutaka, Chemistry Letters, 1990, # 4, p. 505 - 508
  作者：Nakano, Masato、Atsuumi, Shugo、Koike, Yutaka、Tanaka, Seiichi、Funabashi, Hiroshi、et al.

  DOI：——

  日期：——