2-[3-methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]-4-phenyl-1,3-thiazole | 141177-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[3-methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]-4-phenyl-1,3-thiazole
• 英文别名: 2-[3-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]-4-phenyl-1,3-thiazole
• CAS: 141177-76-6
• 化学式: C₁₄H₁₀F₃N₃S
• 分子量: 309.315
• InChiKey: RZUKZGUNCDXTDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-3-methyl-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolethiocarboxy amide 在 硫酸 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-[3-methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]-4-phenyl-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Non-Condensed Trifluoromethylated 5,5-Bicycles: Synthesis of 2-[3-Alkyl(phenyl)-1H-pyrazol-1-yl]-4-phenyl-5-alkylthiazole and -4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole Systems

  摘要：

  一种合成十八种非缩合 5，5-双环新系列的简便方法，特别是 2-[3-烷基（苯基）-5-羟基-5-三氟甲基-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基]-4-苯基-5-烷基噻唑和-4,5,6、报告了 3-烷基（苯基）-5-羟基-5-三氟甲基-4,5-二氢-1H-1-吡唑硫代羧酰胺 (1) 与 2-溴苯乙酮、2-溴苯丙酮和 2-溴环己酮 (2) 反应生成的 4,5,6,7-四氢苯并噻唑 3a-i。用浓硫酸-乙酸（1:10 v/v）的混合物对化合物 3a-i 进行脱水，得到了相应的 2-[3-烷基（苯基）-5-三氟甲基-1H-吡唑-1-基]-4-苯基-5-烷基噻唑和各自的 4,5,6,7-四氢苯并噻唑 4a-i，收率良好。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31955

文献信息

• Singh, S P; Kumar, Devinder; Savita, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 4, p. 233 - 237
  作者：Singh, S P、Kumar, Devinder、Savita、Threadgill, Michael D

  DOI：——

  日期：——
• Non-Condensed Trifluoromethylated 5,5-Bicycles: Synthesis of 2-[3-Alkyl(phenyl)-1H-pyrazol-1-yl]-4-phenyl-5-alkylthiazole and -4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole Systems
  作者：Helio Gauze Bonacorso、Arci Dirceu Wastowski、Mauro Neves Muniz、Nilo Zanatta、Marcos Antonio Pinto Martins

  DOI：10.1055/s-2002-31955

  日期：——

  A convenient method for the synthesis of a novel series of eighteen non-condensed 5,5-bicycles, specifically 2-[3-alkyl(phenyl)-5-hydroxy-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl]-4-phenyl-5-alkylthiazoles and -4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazoles 3a-i from the reaction of 3-alkyl(phenyl)-5-hydroxy-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-1H-1-pyrazolethiocarboxyamide (1) with 2-bromoacetophenone, 2-bromopropiophenone and 2-bromocyclohexanone (2), is reported. The dehydration of compounds 3a-i with a mixture of concentrated sulfuric acid-acetic acid (1:10 v/v) led to the corresponding 2-[3-alky(phenyl)-5-trifluoromethyl-1H-pyrazol-1-yl]-4-phenyl-5-alkylthiazoles and respective 4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazoles 4a-i in good yield.

  一种合成十八种非缩合 5，5-双环新系列的简便方法，特别是 2-[3-烷基（苯基）-5-羟基-5-三氟甲基-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基]-4-苯基-5-烷基噻唑和-4,5,6、报告了 3-烷基（苯基）-5-羟基-5-三氟甲基-4,5-二氢-1H-1-吡唑硫代羧酰胺 (1) 与 2-溴苯乙酮、2-溴苯丙酮和 2-溴环己酮 (2) 反应生成的 4,5,6,7-四氢苯并噻唑 3a-i。用浓硫酸-乙酸（1:10 v/v）的混合物对化合物 3a-i 进行脱水，得到了相应的 2-[3-烷基（苯基）-5-三氟甲基-1H-吡唑-1-基]-4-苯基-5-烷基噻唑和各自的 4,5,6,7-四氢苯并噻唑 4a-i，收率良好。