N,N-Diethyl-thionamidsaeure-chlorid | 34876-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-Diethyl-thionamidsaeure-chlorid
• 英文别名: Diethylaminosulphinylchlorid；Diethyl-chlorsulfinyl-amin；N,N-Diethylchlorsulfinamid；N,N-Diethylamidosulfurous chloride；[chlorosulfinyl(ethyl)amino]ethane
• CAS: 34876-30-7
• 化学式: C₄H₁₀ClNOS
• 分子量: 155.649
• InChiKey: YVJFEGOQFSTNPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  39.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Diethyl-thionamidsaeure-chlorid 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N,N-diethylaminosulfinic acid
  参考文献：
  名称：

  Blaschette,A.; Safari,H., Zeitschrift fur Naturforschung. Teil B: Chemie, Biochemie, Biophysik, Biologie, 1970, vol. 25b, p. 319 - 320

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二乙胺 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N,N-Diethyl-thionamidsaeure-chlorid
  参考文献：
  名称：

  新型磺酰胺类非经典类胡萝卜素：烯二炔合成的机理研究†

  摘要：

  在没有任何促进剂或催化剂的情况下，炔基磺酰胺与乙炔锂依次进行1,4-然后1,2-加成/重排，生成烯二炔。机理研究表明，反应通过亲核试剂的1，4-共轭加成到不饱和系统上，从而得到关键的烯基锂物质，该物质通过磺酰胺氧原子的分子内配位作用得以稳定。考虑到碳原子既带有阴离子（作为乙烯基锂）又带有离去基团（磺酰胺），该物种可以被视为亚乙烯基类化合物。分子内配位作用起到稳定乙烯基锂的作用，但激活磺酰胺基序，使其受到第二摩尔乙炔化物的亲核攻击。然后，所产生的物质可以在单个操作中进行重排以产生烯二炔构架，同时伴随着氨基亚磺酸盐的损失。

  DOI：

  10.1039/c7ob02437a

文献信息

• Transition-Metal-Free Synthesis of Aryl-Substituted<i>tert</i>-Butyl Ynol Ethers through Addition/Elimination Substitution at an sp Centre
  作者：Vincent J. Gray、Ben Slater、Jonathan D. Wilden

  DOI：10.1002/chem.201203015

  日期：2012.12.3

  sulfonamide leads to displacement of the sulfonamide at the sp centre and isolation of the ynol ether in good yield in a single operation (see scheme). The mechanistic pathway has been probed by the use of coordinating additives, 13C‐labelling experiments and ab initio calculations, which indicated that an addition/elimination mechanism is in operation.

  醇盐对炔基磺酰胺的亲核攻击会导致磺酰胺在sp中心发生置换，并在一次操作中以高收率分离出炔诺醚（请参见方案）。通过使用配位添加剂，13 C标记实验和从头算计算已经探究了该机理途径，这表明添加/消除机理正在发挥作用。
• Mikolajczyk,M.; Drabowicz,J., Zeitschrift fur Naturforschung. Teil B. Anorganische Chemie, organische Chemie, Biochemie, Biophysik, Biologie, 1971, vol. 26, p. 1372 - 1374
  作者：Mikolajczyk,M.、Drabowicz,J.

  DOI：——

  日期：——
• SERGEEV V. N.; ZAJTSEVA G. S.; BAUKOV YU. I., ZH. OBSHCH. XIMII, 1980, 50, HO 3, 699-700
  作者：SERGEEV V. N.、 ZAJTSEVA G. S.、 BAUKOV YU. I.

  DOI：——

  日期：——
• Blaschette,A.; Safari,H., Zeitschrift fur Naturforschung. Teil B: Chemie, Biochemie, Biophysik, Biologie, 1970, vol. 25b, p. 319 - 320
  作者：Blaschette,A.、Safari,H.

  DOI：——

  日期：——
• A novel sulfonamide non-classical carbenoid: a mechanistic study for the synthesis of enediynes
  作者：Theodore O. P. Hayes、Ben Slater、Richard A. J. Horan、Marc Radigois、Jonathan D. Wilden

  DOI：10.1039/c7ob02437a

  日期：——

  addition of the nucleophile to the unsaturated system to give a key alkenyl lithium species which is stabilised by an intramolecular coordination effect by a sulfonamide oxygen atom. This species can be considered a vinylidene carbenoid given the carbon atom bears both an anion (as a vinyllithium) and a leaving group (the sulfonamide). The intramolecular coordination effect serves to stabilise the vinyllithium

  在没有任何促进剂或催化剂的情况下，炔基磺酰胺与乙炔锂依次进行1,4-然后1,2-加成/重排，生成烯二炔。机理研究表明，反应通过亲核试剂的1，4-共轭加成到不饱和系统上，从而得到关键的烯基锂物质，该物质通过磺酰胺氧原子的分子内配位作用得以稳定。考虑到碳原子既带有阴离子（作为乙烯基锂）又带有离去基团（磺酰胺），该物种可以被视为亚乙烯基类化合物。分子内配位作用起到稳定乙烯基锂的作用，但激活磺酰胺基序，使其受到第二摩尔乙炔化物的亲核攻击。然后，所产生的物质可以在单个操作中进行重排以产生烯二炔构架，同时伴随着氨基亚磺酸盐的损失。