3-(3-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one | 952648-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(3-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-[3-(4-fluorophenyl)-1-phenylpyrazol-4-yl]-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 952648-00-9
• 化学式: C₂₄H₁₇FN₂O₂
• 分子量: 384.41
• InChiKey: JLGWNXLTYWLHQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以69%的产率得到2-(3-(3-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)isoxazol-5-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  吡唑棒状恶唑抗菌剂的合成及分子对接研究

  摘要：

  我们开发了一种简单的合成方案，用于制备新型 3-(3-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-5-arylisoxazoles。合成化合物的结构通过光谱技术如 FT-IR、1H-NMR、13C-NMR 和质量进行阐明。评估了新型生物活性化合物 3a-t 对几种细菌的体外抗菌活性。化合物 3c (–4–NO2)、3o (–4–F) 和 3r (–3,4–Cl2) 表现出良好的体外抗菌活性。此外，DNA 促旋酶亚基 b 上的分子对接可以揭示作用机制，这可以作为先导优化的指南。

  DOI：

  10.1007/s11164-020-04286-6
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-(3-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型含氟吡唑基噻唑衍生物的合成及抗菌活性的评价

  摘要：

  的一系列化合物的2-（5-（3-（4-氟苯基）-1-苯基-1- ħ吡唑-4-基）-3-（芳基）-4,5-二氢-1- ħ -吡唑-1-基）噻唑-4（5 ħ） -酮（4A - q）的合成，并通过光谱（IR，分别鉴定这些化合物的结构1 H NMR，13 C NMR，质谱）分析。合成的化合物进行了筛选体外对革兰氏阳性（代表面板抗菌活性金黄色葡萄球菌，酿脓链球菌）和革兰氏阴性（大肠杆菌，绿脓杆菌） 细菌。还测试了这些化合物对真菌菌株（白色念珠菌，黑曲霉，克拉维曲霉）的抑制作用。合成的化合物显示出对测试生物的有效抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.06.021

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of some new 2,3-dimethoxy-3-hydroxy-2-(1-phenyl-3-aryl-4-pyrazolyl)chromanones
  作者：Om Prakash、Rajesh Kumar、Rakesh Sehrawat

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.03.028

  日期：2009.4

  pyrazolyl)chromanones (5) have been synthesized by the oxidation of 3-hydroxy-2-(1-phenyl-3-aryl-4-pyrazolyl)chromones (4) with iodobenzene diacetate in methanol. The structures of compounds 5 were established by the combined use of 1H NMR, IR and mass spectra. All the seven compounds (5) were tested in vitro for their antibacterial activity against Gram-positive bacteria namely, Staphylococcus aureus

  通过氧化3-羟基-2-（1-苯基-3）合成了七个新的2,3-二甲氧基-3-羟基-2-（1-苯基-3-芳基-4-吡唑基）苯并二氢吡喃酮（5） -芳基-4-吡唑基）色酮（4）与碘代苯二乙酸酯在甲醇中的溶液。通过结合使用1 H NMR，IR和质谱确定化合物5的结构。所有七个化合物（5）均在体外测试了对革兰氏阳性菌，即金黄色葡萄球菌，表皮葡萄球菌和短小芽孢杆菌的抗菌活性，以及两种革兰氏阴性菌，即鼠伤寒沙门氏菌和沙门氏菌。铜绿假单胞菌。三种化合物5d，5f和5g表现出的抗菌活性可与市售抗生素Linezolid，Cefaclor和Cefuroxime axetial媲美。
• Synthesis and molecular docking study of pyrazole clubbed oxazole as antibacterial agents
  作者：Nisheeth C. Desai、Darshita V. Vaja、Surbhi B. Joshi、Vijay M. Khedkar

  DOI：10.1007/s11164-020-04286-6

  日期：2021.2

  We have developed a simple synthetic protocol for the preparation of novel 3-(3-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-5-arylisoxazoles. The structure of synthesized compounds was elucidated by spectral techniques like FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR, and mass. The novel bioactive compounds 3a-t were evaluated for in vitro antibacterial activity on several bacterial species. Compounds 3c (–4–NO2), 3o (–4–F)

  我们开发了一种简单的合成方案，用于制备新型 3-(3-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-5-arylisoxazoles。合成化合物的结构通过光谱技术如 FT-IR、1H-NMR、13C-NMR 和质量进行阐明。评估了新型生物活性化合物 3a-t 对几种细菌的体外抗菌活性。化合物 3c (–4–NO2)、3o (–4–F) 和 3r (–3,4–Cl2) 表现出良好的体外抗菌活性。此外，DNA 促旋酶亚基 b 上的分子对接可以揭示作用机制，这可以作为先导优化的指南。
• Facile synthesis of novel fluorine containing pyrazole based thiazole derivatives and evaluation of antimicrobial activity
  作者：N.C. Desai、V.V. Joshi、K.M. Rajpara、H.V. Vaghani、H.M. Satodiya

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.06.021

  日期：2012.10

  A series of compounds 2-(5-(3-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-(aryl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)thiazol-4(5H)-ones (4a–q) were synthesized and structures of these compounds were elucidated by spectral (IR, 1H NMR, 13C NMR, mass spectra) analysis. Synthesized compounds were screened for in vitro antibacterial activity against the representative panel of Gram-positive (Staphylococcus aureus

  的一系列化合物的2-（5-（3-（4-氟苯基）-1-苯基-1- ħ吡唑-4-基）-3-（芳基）-4,5-二氢-1- ħ -吡唑-1-基）噻唑-4（5 ħ） -酮（4A - q）的合成，并通过光谱（IR，分别鉴定这些化合物的结构1 H NMR，13 C NMR，质谱）分析。合成的化合物进行了筛选体外对革兰氏阳性（代表面板抗菌活性金黄色葡萄球菌，酿脓链球菌）和革兰氏阴性（大肠杆菌，绿脓杆菌） 细菌。还测试了这些化合物对真菌菌株（白色念珠菌，黑曲霉，克拉维曲霉）的抑制作用。合成的化合物显示出对测试生物的有效抑制作用。