2-(4-Nitrophenyl)-7-methyl benzimidazole | 251343-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-Nitrophenyl)-7-methyl benzimidazole
• 英文别名: 4-methyl-2-(4-nitrophenyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 251343-59-6
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• 分子量: 253.26
• InChiKey: OEHCBEYCJFRMCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Nitrophenyl)-7-methyl benzimidazole 、 2,3-二氨基甲苯 、 对硝基苯甲酸 在 ice 、 碳酸氢钠 作用下， 以 三氯氧磷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(4-aminophenyl)-7-methyl benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole compounds for regulating IgE

  摘要：

  本发明涉及一系列苯基苯并咪唑类似物，它们是抑制对过敏原的IgE反应的抑制剂。这些化合物在过敏和/或哮喘治疗中非常有用，或在任何IgE是致病的疾病中也可使用。

  公开号：

  US20050277686A1
• 作为产物：
  描述：

  在 硼酸 、 甘油 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(4-Nitrophenyl)-7-methyl benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  硼酸和甘油的水介导合成2-取代的苯并咪唑

  摘要：

  已开发出一种非常简单，温和且高效的绿色催化剂，用于在硼酸（5摩尔％）和80℃的存在下于80°C的水中处理取代的邻苯二胺和醛来合成2-取代的苯并咪唑。甘油（0.05 mL）。该方法已在55种底物上标准化，并合成了9种新化合物。

  DOI：

  10.1071/ch08309

文献信息

• Remarkable Acceleration of Benzimidazole Synthesis and Cyanosilylation Reactions in a Supramolecular Solid Catalyst
  作者：Sergio Rojas-Buzo、Pilar García-García、Avelino Corma

  DOI：10.1002/cctc.201601407

  日期：2017.3.20

  A solid metal–organic catalyst with hydrophobic pockets and Lewis acid centers strongly accelerates the reaction rate for organic reactions. This is exemplified for the cyanosilylation of ketones and for the synthesis of benzimidazoles, for which very high selectivities are obtained. The solid can be recovered and reused and its behavior approaches that of a functional enzyme mimic.

  具有疏水性口袋和路易斯酸中心的固体金属有机催化剂可大大加快有机反应的反应速度。这对于酮的氰基甲硅烷化和苯并咪唑的合成是示例性的，这对于它们具有很高的选择性。固体可以回收再利用，其行为接近功能性酶模拟物的行为。
• Benzimidazole derivatives as modulators of IgE
  申请人：——

  公开号：US20030004203A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  This invention relates to a family of benzimidazole analogs, which are inhibitors of the IgF response to allergens. These compounds are useful in the treatment of allergy, asthma, or any diseases where IgE is pathogenic.

  本发明涉及一类苯并咪唑类似物家族，它们是IgF对过敏原的反应抑制剂。这些化合物在过敏、哮喘或任何IgE是病原的疾病的治疗中是有用的。
• Benzimidazole derivatives as modulators IgE
  申请人：Avanir Pharmaceuticals

  公开号：EP1555020A2

  公开（公告）日：2005-07-20

  This invention relates to a family of diacyl benzimidazole analogs, which are inhibitors of the IgE response to allergens. These compounds are useful in the treatment of allergy and/or asthma or any diseases where IgE is pathogenic. They have the following general structure where the substituents have the claimed values.

  本发明涉及一系列二酰苯并咪唑类似物，它们是 IgE 对过敏原反应的抑制剂。这些化合物可用于治疗过敏和/或哮喘或任何 IgE 致病的疾病。它们的一般结构如下 其中的取代基具有所要求的值。
• Synthesis, α-glucosidase inhibitory, cytotoxicity and docking studies of 2-aryl-7-methylbenzimidazoles
  作者：Muhammad Taha、Nor Hadiani Ismail、Syahrul Imran、Muhammad Helmi Mohamad、Abdul Wadood、Fazal Rahim、Syed Muhammad Saad、Ashfaq ur Rehman、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.02.004

  日期：2016.4

  Benzimidazole analogs 1-27 were synthesized, characterized by EI-MS and H-1 NMR and their alpha-glucosidase inhibitory activities were found out experimentally. Compound 25, 19, 10 and 20 have best inhibitory activities with IC50 values 5.30 +/- 0.10, 16.10 +/- 0.10, 25.36 +/- 0.14 and 29.75 +/- 0.19 respectively against alpha-glucosidase. Compound 6 and 12 has no inhibitory activity against alpha-glucosidase enzyme among the series. Further studies showed that the compounds are not showing any cytotoxicity effect. The docking studies of the compounds as well as the experimental activities of the compounds correlated well. From the molecular docking studies, it was observed that the top ranked conformation of all the compounds fit well in the active site of the homology model of alpha-glucosidase. (C) 2016 Elsevier Inc. All rights reserved.
• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS MODULATORS OF IgE
  申请人：Avanir Pharmaceuticals

  公开号：EP1077700A1

  公开（公告）日：2001-02-28