1-(4-Fluorophenyl)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one | 1173153-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-Fluorophenyl)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 1173153-36-0
• 化学式: C₁₆H₁₁FO₂
• 分子量: 254.261
• InChiKey: CDIRJYVVXWUKJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Fluorophenyl)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one 、 2-氨基联苯 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到(Z)-3-[(2-phenyl)phenylamino]-1-(4-fluorophenyl)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的C ？通过C C键的形成？H功能化：由N-芳基烯胺酮合成多取代的吲哚

  摘要：

  标题反应具有多种功能，包括卤素取代基的整个范围，这是一种分子内方法，可从容易获得的烯胺酮中构建多取代的吲哚骨架（参见方案； phen = 1,10-phenothroline）。吲哚产物还可以直接由α，β-炔酮和伯胺直接制备得到。

  DOI：

  10.1002/anie.200902440
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基苯甲醚 、 对氟苯甲酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-Fluorophenyl)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  3-Aroylindoles via Copper-Catalyzed Cyclization of N-(2-Iodoaryl)enaminones

  摘要：

  3-Aroylindoles 是通过铜催化 N-(2-碘芳基)烯丙酮环化反应制备的，这种环化反应很容易从 2-碘苯胺和 δ,δ-炔酮中获得。该反应可容忍多种有用的官能团，包括醚基、酮基、氰基、溴基和氯基取代基。这种吲哚合成法也可以通过省略烯酮中间体的分离过程，从 2-碘苯胺和 δ,δ-炔酮中依次进行。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216742

文献信息

• Polysubstituted Quinolines from 2-Alkynylanilines and α,β-Ynones through a Sequential Conjugate Addition-Cyclization Process
  作者：Sandro Cacchi、Roberta Bernini、Giancarlo Fabrizi、Eleonora Filisti、Alessio Sferrazza

  DOI：10.1055/s-0029-1216734

  日期：——

  Polysubstituted quinolines have been prepared, usually in good to high yields, from readily available 2-alkynylanilines and α,β-ynones through a sequential process that omits the isolation of the enaminone intermediates. The reaction tolerates several useful functionalities including ether, cyano, ester, and chloro substituents.

  多取代的喹啉已经从容易获得的 2-炔基苯胺和 α,β-炔酮通过一个连续的过程制备，通常以良好到高的产率通过省略烯胺酮中间体的分离。该反应耐受几种有用的官能团，包括醚、氰基、酯和氯取代基。
• Copper-Catalyzed CC Bond Formation through CH Functionalization: Synthesis of Multisubstituted Indoles from<i>N</i>-Aryl Enaminones
  作者：Roberta Bernini、Giancarlo Fabrizi、Alessio Sferrazza、Sandro Cacchi

  DOI：10.1002/anie.200902440

  日期：2009.10.12

  A variety of functionalities, including the whole range of halogen substituents, are tolerated in the title reaction, an intramolecular approach for the construction of a multisubstituted indole skeleton from readily available enaminones (see scheme; phen=1,10‐phenanthroline). The indole products are also prepared directly in high yield from α,β‐ynones and primary amines.

  标题反应具有多种功能，包括卤素取代基的整个范围，这是一种分子内方法，可从容易获得的烯胺酮中构建多取代的吲哚骨架（参见方案； phen = 1,10-phenothroline）。吲哚产物还可以直接由α，β-炔酮和伯胺直接制备得到。
• 3-Aroylindoles via Copper-Catalyzed Cyclization of <i>N</i>-(2-Iodoaryl)enaminones
  作者：Sandro Cacchi、Roberta Bernini、Giancarlo Fabrizi、Eleonora Filisti、Alessio Sferrazza

  DOI：10.1055/s-0029-1216742

  日期：——

  3-Aroylindoles have been prepared via copper-catalyzed cyclization of N-(2-iodoaryl)enaminones, readily available from 2-iodoanilines and α,β-ynones. The reaction tolerates a variety of useful functionalities including ether, keto, cyano, bromo, and chloro substituents. This indole synthesis can also be carried out from 2-iodoanilines and α,β-ynones through a sequential process that omits the isolation of enaminone intermediates.

  3-Aroylindoles 是通过铜催化 N-(2-碘芳基)烯丙酮环化反应制备的，这种环化反应很容易从 2-碘苯胺和 δ,δ-炔酮中获得。该反应可容忍多种有用的官能团，包括醚基、酮基、氰基、溴基和氯基取代基。这种吲哚合成法也可以通过省略烯酮中间体的分离过程，从 2-碘苯胺和 δ,δ-炔酮中依次进行。