Cremastrine | 850696-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: Cremastrine
• 英文别名: [(1S,8S)-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizin-1-yl]methyl (2R,3R)-2-hydroxy-3-methylpentanoate
• CAS: 850696-97-8
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₃
• 分子量: 255.357
• InChiKey: AVBKRVFZNFJQBK-FVCCEPFGSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.5±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cremastrine 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以1.1 mg的产率得到2-羟基-3-甲基戊酸
  参考文献：
  名称：

  Cremastrine, a Pyrrolizidine Alkaloid from Cremastra appendiculata

  摘要：

  A new pyrrolizidine alkaloid, cremastrine (1), was isolated from the bulbs of Cremastra appendiculata. Its configuration was determined by spectroscopic and chemical analyses. Compound 1 inhibited the binding of tritium-labeled N-methylscopolamine to the muscarinic M3 receptor with a K-i value of 126 nM.

  DOI：

  10.1021/np049650x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-[(3S,4S)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1-(1,3-dioxan-2-yl)hex-5-en-3-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 水 、 双氧水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Cremastrine
  参考文献：
  名称：

  乳精和非天然类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  在这封信中，我们描述了第一次全合成 cremastrine，一种来自Cremastra appendiculata的吡咯里西啶生物碱，具有抗胆碱能活性以及非天然类似物。简化的合成分九步进行，最长的线性序列为七步，总产率为 25.2%，并具有构建吡咯里西啶核心的新方法。cremastrine 和非天然类似物的生物学评价表明两者都是泛-mAChR 功能性拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.009

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of cremastrine and an unnatural analogue
  作者：Kristopher N. Hahn、Olugbeminiyi O. Fadeyi、Hyekyung P. Cho、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.009

  日期：2012.7

  we describe the first total synthesis of cremastrine, a pyrrolizidine alkaloid from Cremastra appendiculata, with anticholinergic activity as well as an unnatural analogue. The streamlined synthesis proceeds in nine steps, seven steps longest linear sequence, in 25.2% overall yield, and features novel methodology to construct the pyrrolizidine core. Biological evaluation of cremastrine and the unnatural

  在这封信中，我们描述了第一次全合成 cremastrine，一种来自Cremastra appendiculata的吡咯里西啶生物碱，具有抗胆碱能活性以及非天然类似物。简化的合成分九步进行，最长的线性序列为七步，总产率为 25.2%，并具有构建吡咯里西啶核心的新方法。cremastrine 和非天然类似物的生物学评价表明两者都是泛-mAChR 功能性拮抗剂。
• Cremastrine, a Pyrrolizidine Alkaloid from <i>Cremastra </i><i>a</i><i>ppendiculata</i>
  作者：Yoshitaka Ikeda、Hikaru Nonaka、Tamotsu Furumai、Yasuhiro Igarashi

  DOI：10.1021/np049650x

  日期：2005.4.1

  A new pyrrolizidine alkaloid, cremastrine (1), was isolated from the bulbs of Cremastra appendiculata. Its configuration was determined by spectroscopic and chemical analyses. Compound 1 inhibited the binding of tritium-labeled N-methylscopolamine to the muscarinic M3 receptor with a K-i value of 126 nM.