4-methoxy-2-hydroxy-[1',2'-(13)C]acetophenone | 1229516-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxy-2-hydroxy-[1',2'-(13)C]acetophenone
• 英文别名: 1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)(1,2-13C2)ethanone
• CAS: 1229516-26-0
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 168.155
• InChiKey: UILPJVPSNHJFIK-JQBJTBFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2-hydroxy-[1',2'-(13)C]acetophenone 在 吡啶 、 盐酸 、 thallium(III) nitrate trihydrate 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 7,4'-dimethoxy-[2,3,4-(13)C3]isoflavone
  参考文献：
  名称：

  A versatile synthesis of [2,3,4-¹³C₃]isoflavones

  摘要：

  提出了一种灵活的合成方法，该方法允许通过相同的路线制备所有关键的异黄酮（大豆苷、染料苷、甘草苷、福尔莫诺苷和生物苷A）13C标记形式，涉及锑(III)的氧化重排关键查尔酮中间体。这种方法导致在异黄酮骨架的2、3和4位上引入13C原子。我们还报告了大豆苷代谢物（等黄酮和ODMA）13C标记版本的首次合成。版权 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1732
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 、 乙酰氯-13C2 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以78%的产率得到4-methoxy-2-hydroxy-[1',2'-(13)C]acetophenone
  参考文献：
  名称：

  A versatile synthesis of [2,3,4-¹³C₃]isoflavones

  摘要：

  提出了一种灵活的合成方法，该方法允许通过相同的路线制备所有关键的异黄酮（大豆苷、染料苷、甘草苷、福尔莫诺苷和生物苷A）13C标记形式，涉及锑(III)的氧化重排关键查尔酮中间体。这种方法导致在异黄酮骨架的2、3和4位上引入13C原子。我们还报告了大豆苷代谢物（等黄酮和ODMA）13C标记版本的首次合成。版权 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1732

文献信息

• A versatile synthesis of [2,3,4-¹³C₃]isoflavones
  作者：Nawaf Al-Maharik、Nigel P. Botting

  DOI：10.1002/jlcr.1732

  日期：2010.3

  A flexible synthetic method is presented, which allows all the key isoflavones (daidzein, genistein, glycitein, formononetin and biochanin A) to be prepared in 13C-labelled form via the same route, involving the thallium(III)-mediated oxidative rearrangement of a key chalcone intermediate. This method results in the incorporation of 13C atoms at the 2, 3 and 4 positions of the isoflavone skeleton. We also report the first syntheses of 13C-labelled versions of the daidzein metabolites, equol and ODMA. Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  提出了一种灵活的合成方法，该方法允许通过相同的路线制备所有关键的异黄酮（大豆苷、染料苷、甘草苷、福尔莫诺苷和生物苷A）13C标记形式，涉及锑(III)的氧化重排关键查尔酮中间体。这种方法导致在异黄酮骨架的2、3和4位上引入13C原子。我们还报告了大豆苷代谢物（等黄酮和ODMA）13C标记版本的首次合成。版权 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.