1,1'-diethylinulavosin | 106954-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 1,1'-diethylinulavosin
• 英文别名: 5-ethyl-2-(7-ethyl-2,4,4-trimethyl-chroman-2-yl)-phenol；5-Aethyl-2-(7-aethyl-2,4,4-trimethyl-chroman-2-yl)-phenol；5-ethyl-2-(7-ethyl-2,4,4-trimethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-yl)phenol；5-ethyl-2-(7-ethyl-2,4,4-trimethyl-3H-chromen-2-yl)phenol
• CAS: 106954-03-4
• 化学式: C₂₂H₂₈O₂
• 分子量: 324.463
• InChiKey: HSFAZYGPTTXFGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙基苯酚 在 gallium(III) triflate 、 aluminum (III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1,1'-diethylinulavosin
  参考文献：
  名称：

  通过Ga（OTf）3-催化的水杨醇衍生物杂Diels-Alder二聚反应合成天然产物inulavosin。

  摘要：

  通过使用Ga（OTf）3催化的室温水杨醇衍生物的杂Diels-Alder二聚化和区域选择性苯酚单溴化，从容易获得且便宜的起始原料中顺利合成了Inulavosin，这是一种天然的黑色素生成抑制剂。

  DOI：

  10.1080/14786419.2018.1509338

文献信息

• チロシナーゼ類の分解促進剤及びそれを含有してなる皮膚外用剤
  申请人：ポーラ化成工業株式会社

  公开号：JP2004352647A

  公开（公告）日：2004-12-16

  【課題】チロシナーゼ活性阻害によらないメラニンの産生抑制手段を提供する。【解決手段】一般式（１）に表される化合物及び／又はその塩からなるチロシナーゼ類の分解促進剤を、化粧料に含有させ、皮膚に塗布することにより、メラニンの産生を抑制する。かかるチロシナーゼ分解剤は、システインプロテアーゼを介して、チロシナーゼを分解する。かかる一般式（１）に表される化合物としては、２’−ヒドロキシ−２，４，４，７，４’−ペンタメチルフラバン（化合物１）又は２’−ヒドロキシ−７，４’−ジエチル−２，４，４−トリメチルフラバン（化合物２）が例示できる。【化１】一般式（１）（但し、式中Ｒは水素原子、炭素数１〜４のアシル基又は糖残基を表し、Ｒ１〜Ｒ１３はそれぞれ独立に水素原子、水酸基、炭素数１〜４のアルキル基を表す。）【選択図】 なし

  问题在于提供一种不以抑制酪氨酸酶活性为基础的抑制黑色素生成的方法。一种由通式（1）代表的化合物和/或其盐组成的酪氨酸酶降解促进剂被包含在化妆品中，并涂抹在皮肤上以抑制黑色素的生成。此类酪氨酸酶降解剂可通过半胱氨酸蛋白酶降解酪氨酸酶。通式（1）所代表的化合物包括 2'-羟基-2,4,4,7,4'-五甲基黄烷（化合物 1）或 2'-羟基-7,4'-二乙基-2,4,4-三甲基黄烷（化合物 2）为例。[化合物 1]通式（1）（式中 R 代表氢原子、1-4 碳酰基或糖残基，R1 至 R13 各自独立地代表氢原子、羟基或 1-4 碳烷基）。无。
• Synthesis of natural product inulavosin via Ga(OTf)₃-Catalyzed Hetero Diels–Alder Dimerization of salicyl alcohol derivative
  作者：Pi-Xian Gong、Hui-Jing Li、Meirong Wang、Yun-Fei Cheng、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1080/14786419.2018.1509338

  日期：2019.10.18

  smoothly from readily available and inexpensive starting materials by using a Ga(OTf)3-catalyzed room temperature hetero Diels–Alder dimerization of salicyl alcohol derivative and a regioselective phenol monobromination as the key steps.

  通过使用Ga（OTf）3催化的室温水杨醇衍生物的杂Diels-Alder二聚化和区域选择性苯酚单溴化，从容易获得且便宜的起始原料中顺利合成了Inulavosin，这是一种天然的黑色素生成抑制剂。