2-(3-methoxyphenoxy)-1-(3-tolyl)ethanone | 1156088-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenoxy)-1-(3-tolyl)ethanone
• 英文别名: 2-(3-Methoxyphenoxy)-1-(3-methylphenyl)ethanone
• CAS: 1156088-19-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• mdl: MFCD12695481
• 分子量: 256.301
• InChiKey: HBGJNYBUBRDUJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44 °C
• 沸点：
  417.1±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methoxyphenoxy)-1-(3-tolyl)ethanone 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 反应 24.0h， 以86%的产率得到(Z)-3-dimethylamino-2-(3-methoxyphenoxy)-1-(3-tolyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-芳酰基-和2-苄基-苯并呋喃的新合成路线及其在大黄芩中分离代谢物全合成中的应用

  摘要：

  (Z)-3-(二甲基氨基)-2-芳氧基-1-芳基丙基-2-en-1-ones 4a-h 的路易斯酸催化环化导致 2-芳酰基苯并呋喃 2a-h 的区域选择性和短合成. 后者的 Wolff-Kishner 还原产生一系列取代的 2-苄基苯并呋喃 3a-h。该方法应用于代谢物 2-(4-羟基苄基)-6-甲氧基苯并呋喃 1 的首次全合成，该代谢物从热带植物 Dorstenia gigas 中分离出来，通过六步路线获得，总产率为 24% .

  DOI：

  10.1071/ch08243
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 、 2-溴-1-间甲苯-乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.67h， 以84%的产率得到2-(3-methoxyphenoxy)-1-(3-tolyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  2-芳酰基-和2-苄基-苯并呋喃的新合成路线及其在大黄芩中分离代谢物全合成中的应用

  摘要：

  (Z)-3-(二甲基氨基)-2-芳氧基-1-芳基丙基-2-en-1-ones 4a-h 的路易斯酸催化环化导致 2-芳酰基苯并呋喃 2a-h 的区域选择性和短合成. 后者的 Wolff-Kishner 还原产生一系列取代的 2-苄基苯并呋喃 3a-h。该方法应用于代谢物 2-(4-羟基苄基)-6-甲氧基苯并呋喃 1 的首次全合成，该代谢物从热带植物 Dorstenia gigas 中分离出来，通过六步路线获得，总产率为 24% .

  DOI：

  10.1071/ch08243

文献信息

• A New Synthetic Route of 2-Aroyl- and 2-Benzyl-Benzofurans and their Application in the Total Synthesis of a Metabolite Isolated from Dorstenia gigas
  作者：Christian Correa、María del Carmen Cruz、Fabiola Jiménez、L. Gerardo Zepeda、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1071/ch08243

  日期：——

  regioselective and short synthesis of 2-aroylbenzofurans 2a–h. The Wolff–Kishner reduction of the latter yielded a series of substituted 2-benzylbenzofurans 3a–h. This methodology was applied in the first total synthesis of the metabolite 2-(4-hydroxybenzyl)-6-methoxybenzofuran 1, which was isolated from the tropical plant Dorstenia gigas, and obtained through a six-step route and in a 24% overall yield

  (Z)-3-(二甲基氨基)-2-芳氧基-1-芳基丙基-2-en-1-ones 4a-h 的路易斯酸催化环化导致 2-芳酰基苯并呋喃 2a-h 的区域选择性和短合成. 后者的 Wolff-Kishner 还原产生一系列取代的 2-苄基苯并呋喃 3a-h。该方法应用于代谢物 2-(4-羟基苄基)-6-甲氧基苯并呋喃 1 的首次全合成，该代谢物从热带植物 Dorstenia gigas 中分离出来，通过六步路线获得，总产率为 24% .