N,N-diethyl-2-(3-methoxyphenyl)ethynesulfonamide | 1436595-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N,N-diethyl-2-(3-methoxyphenyl)ethynesulfonamide
• CAS: 1436595-08-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃S
• 分子量: 267.349
• InChiKey: KUYXQOQPKLWQOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-(3-methoxyphenyl)ethynesulfonamide 、 potassium tert-butylate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以76%的产率得到1-(tert-butoxyethynyl)-3-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  通过sp中心的加成/消除取代反应实现无过渡金属合成芳基取代的叔丁基丁醇醚

  摘要：

  醇盐对炔基磺酰胺的亲核攻击会导致磺酰胺在sp中心发生置换，并在一次操作中以高收率分离出炔诺醚（请参见方案）。通过使用配位添加剂，13 C标记实验和从头算计算已经探究了该机理途径，这表明添加/消除机理正在发挥作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201203015
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基苯甲醚 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N,N-diethyl-2-(3-methoxyphenyl)ethynesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过sp中心的加成/消除取代反应实现无过渡金属合成芳基取代的叔丁基丁醇醚

  摘要：

  醇盐对炔基磺酰胺的亲核攻击会导致磺酰胺在sp中心发生置换，并在一次操作中以高收率分离出炔诺醚（请参见方案）。通过使用配位添加剂，13 C标记实验和从头算计算已经探究了该机理途径，这表明添加/消除机理正在发挥作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201203015

文献信息

• Transition-Metal-Free Synthesis of Aryl-Substituted<i>tert</i>-Butyl Ynol Ethers through Addition/Elimination Substitution at an sp Centre
  作者：Vincent J. Gray、Ben Slater、Jonathan D. Wilden

  DOI：10.1002/chem.201203015

  日期：2012.12.3

  sulfonamide leads to displacement of the sulfonamide at the sp centre and isolation of the ynol ether in good yield in a single operation (see scheme). The mechanistic pathway has been probed by the use of coordinating additives, 13C‐labelling experiments and ab initio calculations, which indicated that an addition/elimination mechanism is in operation.

  醇盐对炔基磺酰胺的亲核攻击会导致磺酰胺在sp中心发生置换，并在一次操作中以高收率分离出炔诺醚（请参见方案）。通过使用配位添加剂，13 C标记实验和从头算计算已经探究了该机理途径，这表明添加/消除机理正在发挥作用。