2-(3-methoxyphenoxy)-1-(4-tolyl)ethanone | 60904-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenoxy)-1-(4-tolyl)ethanone
• 英文别名: 2-(3-Methoxyphenoxy)-1-(4-methylphenyl)ethan-1-one；2-(3-methoxyphenoxy)-1-(4-methylphenyl)ethanone
• CAS: 60904-48-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• mdl: MFCD12645148
• 分子量: 256.301
• InChiKey: DFLDDWCYWCOTHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 沸点：
  417.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methoxyphenoxy)-1-(4-tolyl)ethanone 在 gallium(III) triflate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以198 mg的产率得到6-methoxy-3-(4-methylphenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Ga（OTf）3介导的取代苯并呋喃的合成

  摘要：

  合成过程中，进行了一系列官能化的苯并呋喃的合成3 - 5个benzonaphthofurans 6，从α-溴代的分子间O-烷基化起始酮2与氢的氧化酚1，随后被Ga（OTF）3的催化的分子内的直接环化脱水已经开发了所得的α-芳氧基芳基酮。研究了各种金属三氟甲磺酸酯的使用，以实现简便的方法和有效的转化。通过5的光解法制备了五环二苯并呋喃7。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.007
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(3-methoxyphenoxy)-1-(4-tolyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Ga（OTf）3介导的取代苯并呋喃的合成

  摘要：

  合成过程中，进行了一系列官能化的苯并呋喃的合成3 - 5个benzonaphthofurans 6，从α-溴代的分子间O-烷基化起始酮2与氢的氧化酚1，随后被Ga（OTF）3的催化的分子内的直接环化脱水已经开发了所得的α-芳氧基芳基酮。研究了各种金属三氟甲磺酸酯的使用，以实现简便的方法和有效的转化。通过5的光解法制备了五环二苯并呋喃7。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.007

文献信息

• A New Synthetic Route of 2-Aroyl- and 2-Benzyl-Benzofurans and their Application in the Total Synthesis of a Metabolite Isolated from Dorstenia gigas
  作者：Christian Correa、María del Carmen Cruz、Fabiola Jiménez、L. Gerardo Zepeda、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1071/ch08243

  日期：——

  regioselective and short synthesis of 2-aroylbenzofurans 2a–h. The Wolff–Kishner reduction of the latter yielded a series of substituted 2-benzylbenzofurans 3a–h. This methodology was applied in the first total synthesis of the metabolite 2-(4-hydroxybenzyl)-6-methoxybenzofuran 1, which was isolated from the tropical plant Dorstenia gigas, and obtained through a six-step route and in a 24% overall yield

  (Z)-3-(二甲基氨基)-2-芳氧基-1-芳基丙基-2-en-1-ones 4a-h 的路易斯酸催化环化导致 2-芳酰基苯并呋喃 2a-h 的区域选择性和短合成. 后者的 Wolff-Kishner 还原产生一系列取代的 2-苄基苯并呋喃 3a-h。该方法应用于代谢物 2-(4-羟基苄基)-6-甲氧基苯并呋喃 1 的首次全合成，该代谢物从热带植物 Dorstenia gigas 中分离出来，通过六步路线获得，总产率为 24% .
• CANNABINOID RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0766559A1

  公开（公告）日：1997-04-09
• EP0766559A4
  申请人：——

  公开号：EP0766559A4

  公开（公告）日：1997-08-06
• US5596106A
  申请人：——

  公开号：US5596106A

  公开（公告）日：1997-01-21
• US5747524A
  申请人：——

  公开号：US5747524A

  公开（公告）日：1998-05-05