3-(1H-吡咯-2-基)丙酸 | 408309-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 3-(1H-吡咯-2-基)丙酸
• 中文别名: 吡咯-2-丙酸
• 英文名称: 3-(pyrrol-2-yl)propionic acid
• 英文别名: 3-(1H-pyrrol-2-yl)propanoic acid
• CAS: 408309-29-5
• 化学式: C₇H₉NO₂
• 分子量: 139.154
• InChiKey: XDNDSAQVXNZKGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C
• 沸点：
  130-135 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-吡咯-2-基)丙酸 在 哌啶 lithium aluminium tetrahydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-2-amino-4-chloro-5-((5-(3-(diethylamino)propyl)-1H-pyrrol-2-yl)methylene)-7-((4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methyl)-5H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIOACTIVE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF CANCER AND NEURODEGENERATIVE DISEASES
  [FR] COMPOSÉS BIOACTIFS POUR LE TRAITEMENT DU CANCER ET DES MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES

  摘要：

  这项发明提供了用于治疗各种恶性疾病，如癌症和包括阿尔茨海默病在内的神经退行性疾病的生物活性化合物。本文所披露的化合物在与这些疾病相关的生物测定中显示出生物活性。提供了药物组合物、组合物和合成方法，以及使用该化合物、组合物和组合物治疗这些疾病的方法。

  公开号：

  WO2009139834A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dihydropyrrolizin-3-one 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到3-(1H-吡咯-2-基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  通过环烯丙基酰亚胺的顺序转化制备吡咯烷酮 衍生物：喹喔啉和马来酰胺的合成†

  摘要：

  已经开发了一种以N-烯丙基酰亚胺为起始原料制备吡咯烷酮衍生物的简便合成途径。乙烯基格氏试剂/ RCM /消除序列的亲核加成以良好的收率提供了吡咯烷酮，并已用于制备天然存在的喹诺酸交酯和马来酰胺。

  DOI：

  10.1039/c8ob00260f

文献信息

• Neutrophil‐Selective Fluorescent Probe Development through Metabolism‐Oriented Live‐Cell Distinction
  作者：Min Gao、Sun Hyeok Lee、Sang Hyuk Park、Larissa Miasiro Ciaramicoli、Haw‐Young Kwon、Heewon Cho、Joseph Jeong、Young‐Tae Chang

  DOI：10.1002/anie.202108536

  日期：2021.10.25

  reported. Herein, we report the first fluorescent probe NeutropG for the specific distinction and imaging of active neutrophils. The selective staining mechanism of NeutropG is elucidated as metabolism-oriented live-cell distinction (MOLD) through lipid droplet biogenesis with the help of ACSL and DGAT. Finally, NeutropG is applied to accurately quantify neutrophil levels in fresh blood samples by showing

  人类中性粒细胞是最丰富的白细胞，被认为是先天免疫系统的第一道防线。活中性粒细胞的选择性成像将促进感染或炎症事件中中性粒细胞的原位研究以及临床诊断。然而，用于区分人血液中不同粒细胞中活中性粒细胞的小分子探针尚未见报道。在此，我们报告了第一个荧光探针NeutropG，用于活性中性粒细胞的特定区分和成像。NeutropG的选择性染色机制在 ACSL 和 DGAT 的帮助下通过脂滴生物发生阐明为代谢导向的活细胞区分 (MOLD)。最后，NeutropG 通过显示与当前临床方法的高度相关性，将其应用于准确量化新鲜血液样本中的中性粒细胞水平。
• Synthesis of 3′-BODIPY-Labeled Active Esters of Nucleotides and a Chemical Primer Extension Assay on Beads
  作者：Kerstin Gießler、Helmut Griesser、Daniela Göhringer、Thomas Sabirov、Clemens Richert

  DOI：10.1002/ejoc.201000210

  日期：2010.7

  A solution-phase synthesis of active esters of 3′-fluorophore-labeled deoxynucleoside 5′-monophosphates was developed for thymine and cytosine as nucleobases by using two different BODIPY dyes. Starting from the respective 2′-amino-2′,3′-dideoxynucleoside-5′-monophosphate, the fluorescent oxyazabenzotriazolides can be prepared in one-pot procedures involving labeling and activation. Screening of a

  通过使用两种不同的 BODIPY 染料，针对胸腺嘧啶和胞嘧啶作为核碱基开发了 3'-荧光团标记的脱氧核苷 5'-单磷酸活性酯的液相合成。从各自的 2'-amino-2',3'-dideoxynucleoside-5'-monophosphate 开始，荧光 oxyazabenzotriazolides 可以在涉及标记和活化的一锅程序中制备。对一系列支持物的筛选导致对珠子进行化学引物延伸测定，通过光学读出原位检测目标 DNA 中的核碱基。
• Rhodium(II) catalyzed intramolecular insertion of carbenoids derived from 2-pyrrolyl and 3-indolyl α-diazo-β-ketoesters and α-diazoketones
  作者：Erick Cuevas-Yañez、Joseph M Muchowski、Raymundo Cruz-Almanza

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.019

  日期：2004.2

  α-Diazo-β-ketoesters and α-diazoketones derived from 2-pyrrolylacetic, 2-pyrrolylpropionic, 3-indolylacetic and 3-indolylpropionic acids afforded carbenoid derived cyclization products on treatment with catalytic rhodium(II) acetate.

  衍生自2-吡咯基乳酸，2-吡咯基丙酸，3-吲哚基乳酸和3-吲哚基丙酸的α-重氮-β-酮酸酯和α-二氮酮在经过催化的乙酸铑（II）处理后，提供了类胡萝卜素衍生的环化产物。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of NAP Isosteres: A Switch from Peripheral to Central Nervous System Acting Mu-Opioid Receptor Antagonists
  作者：Piyusha P. Pagare、Mengchu Li、Yi Zheng、Abhishek S. Kulkarni、Samuel Obeng、Boshi Huang、Christian Ruiz、James C. Gillespie、Rolando E. Mendez、David L. Stevens、Justin L. Poklis、Matthew S. Halquist、William L. Dewey、Dana E. Selley、Yan Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00087

  日期：2022.3.24

  develop treatment of opioid use disorders (OUD). Herein, we report our efforts on developing centrally acting MOR antagonists by structural modifications of 17-cyclopropylmethyl-3,14-dihydroxy-4,5α-epoxy-6β-[(4′-pyridyl) carboxamido] morphinan (NAP), a peripherally acting MOR-selective antagonist. An isosteric replacement concept was applied and incorporated with physiochemical property predictions in

  μ阿片受体 (MOR) 一直是开发治疗阿片类药物使用障碍 (OUD) 的内在靶点。在此，我们报告了我们通过结构修饰 17-环丙基甲基-3,14-二羟基-4,5α-环氧-6β-[(4'-吡啶基)甲酰胺]吗啡喃 (NAP) 来开发中枢作用 MOR 拮抗剂的努力，NAP 是一种外周作用 MOR 选择性拮抗剂。在分子设计中应用等量置换概念并将其与物理化学性质预测相结合。三种类似物，即25、26和31，被鉴定为体内有效的 MOR 拮抗剂在类似剂量下观察到的戒断症状明显少于纳洛酮。此外，大脑和血浆药物分布研究支持我们对这些化合物的设计策略的结果。总而言之，我们用吡咯、呋喃和噻吩等排替代吡啶提供了对 NAP 结构-活性关系的深入了解，并有助于理解潜在的中枢神经系统作用阿片类药物的理化需求。这些努力产生了有效的、中枢有效的 MOR 拮抗剂，可以作为治疗 OUD 的先导药物。
• [EN] 3-SUBSTITUTED PROPIONIC ACIDS AS ALPHA V INTEGRIN INHIBITORS<br/>[FR] ACIDES PROPIONIQUES À SUBSTITUTION EN POSITION 3 EN TANT QU'INHIBITEURS D'INTÉGRINE ALPHA V
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2018089353A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are antagonists to αν- containing integrins. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating a disease, disorder, or condition associated with dysregulation of ay- containing integrins, such as pathological fibrosis, transplant rejection, cancer, osteoporosis, and inflammatory disorders, by using the compounds and pharmaceutical compositions.

  本发明提供了化合物的公式(I)：或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐或溶剂，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是αν-含有整合素的拮抗剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物和使用这些化合物和药物组合物来治疗与ay-含有整合素失调相关的疾病、疾病或症状的方法，例如病理纤维化、移植排斥、癌症、骨质疏松症和炎症性疾病。