1,2-dihydropyrrolizin-3-one | 33304-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 英文名称: 1,2-dihydropyrrolizin-3-one
• CAS: 33304-34-6
• 化学式: C₇H₇NO
• 分子量: 121.139
• InChiKey: AWNSYAVJUVBPTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydropyrrolizin-3-one 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到3-(1H-吡咯-2-基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  通过环烯丙基酰亚胺的顺序转化制备吡咯烷酮 衍生物：喹喔啉和马来酰胺的合成†

  摘要：

  已经开发了一种以N-烯丙基酰亚胺为起始原料制备吡咯烷酮衍生物的简便合成途径。乙烯基格氏试剂/ RCM /消除序列的亲核加成以良好的收率提供了吡咯烷酮，并已用于制备天然存在的喹诺酸交酯和马来酰胺。

  DOI：

  10.1039/c8ob00260f
• 作为产物：
  描述：

  N-allylsuccinimide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,2-dihydropyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过环烯丙基酰亚胺的顺序转化制备吡咯烷酮 衍生物：喹喔啉和马来酰胺的合成†

  摘要：

  已经开发了一种以N-烯丙基酰亚胺为起始原料制备吡咯烷酮衍生物的简便合成途径。乙烯基格氏试剂/ RCM /消除序列的亲核加成以良好的收率提供了吡咯烷酮，并已用于制备天然存在的喹诺酸交酯和马来酰胺。

  DOI：

  10.1039/c8ob00260f

文献信息

• [EN] MTA-COOPERATIVE PRMT5 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PRMT5 COOPÉRATIF À BASE DE MTA
  申请人：MIRATI THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022192745A1

  公开（公告）日：2022-09-15

  Disclosed are compounds of Formula IIA, IIA-1, IIB, IIB-1, IIC and IIC-1: and pharmaceutical compositions and methods of use thereof These compounds inhibit Protein Arginine M-Methyl Transferase 5 (PRMT5) activity and are useful in methods and pharmaceutical compositions for treating cancer.

  本发明涉及化合物IIA、IIA-1、IIB、IIB-1、IIC和IIC-1，以及它们的药物组成物和使用方法。这些化合物抑制蛋白质精氨酸甲基转移酶5（PRMT5）的活性，并可用于治疗癌症的方法和药物组成物。
• 10.1021/acs.orglett.4c01528
  作者：Machín Rivera, Roger、Ferrin, Zack R.、Lindsay, Vincent N. G.

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01528

  日期：——

  approach to medicinally relevant pyrroloindolones and related fused heterocycles is reported via the diastereoselective N-addition of unprotected indoles to readily accessible cyclopropanone equivalents. The resulting stable hemiaminals are shown to smoothly rearrange to pyrroloindolones in mild conditions using Fe(III) catalysis in the presence of inexpensive ammonium persulfate as a stoichiometric oxidant

  通过将未保护的吲哚非对映选择性N加成到容易获得的环丙酮等价物上，报道了一种医药相关吡咯并吲哚酮和相关稠合杂环的简明合成方法。结果表明，在廉价的过硫酸铵作为化学计量氧化剂存在下，使用 Fe(III) 催化，所得稳定的半缩醛胺可在温和条件下顺利重排为吡咯并吲哚酮。实验证据表明，易于环化和氧化重芳构化的β-羧基中间体的形成是有效的机制途径。
• Clark, Bernard A. J.; Despinoy, Xavier L. M.; McNab, Hamish, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 15, p. 2049 - 2051
  作者：Clark, Bernard A. J.、Despinoy, Xavier L. M.、McNab, Hamish、Sommerville, Craig C.、Stevenson, Elizabeth

  DOI：——

  日期：——
• Novel synthesis of heterocycles using stannyl anion generated from Me3SiSnBu3 and F-
  作者：Miwako Mori、Akira Hashimoto、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/jo00075a062

  日期：1993.11
• Preparation of pyrrolizinone derivatives <i>via</i> sequential transformations of cyclic allyl imides: synthesis of quinolactacide and marinamide
  作者：Milena Simic、Gordana Tasic、Predrag Jovanovic、Milos Petkovic、Vladimir Savic

  DOI：10.1039/c8ob00260f

  日期：——

  A facile synthetic route has been developed for the preparation of pyrrolizinone derivatives employing N-allyl imides as starting materials. The nucleophilic addition of a vinyl Grignard reagent/RCM/elimination sequence afforded pyrrolizinones in good yields and has been applied for the preparation of naturally occurring quinolactacide and marinamide.

  已经开发了一种以N-烯丙基酰亚胺为起始原料制备吡咯烷酮衍生物的简便合成途径。乙烯基格氏试剂/ RCM /消除序列的亲核加成以良好的收率提供了吡咯烷酮，并已用于制备天然存在的喹诺酸交酯和马来酰胺。