4-acetoxypent-2-enenitrile | 67214-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-acetoxypent-2-enenitrile
• 英文别名: [(E)-4-cyanobut-3-en-2-yl] acetate
• CAS: 67214-53-3
• 化学式: C₇H₉NO₂
• 分子量: 139.154
• InChiKey: ULTHKCZQZOGFLG-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetoxypent-2-enenitrile 在 草酰氯 、 sodium methylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.2h， 生成 E-4-oxo-pent-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Nudelman, Abraham; Keinan, Ehud, Synthesis, 1982, # 8, p. 687 - 688

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α-cyanocrotyl acetate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-4-acetoxypent-2-enenitrile 、 4-acetoxypent-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Nudelman, Abraham; Keinan, Ehud, Synthesis, 1982, # 8, p. 687 - 688

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Allylic C−H Acetoxylation and Benzoyloxylation via Suggested (η³-Allyl)palladium(IV) Intermediates
  作者：Lukasz T. Pilarski、Nicklas Selander、Dietrich Böse、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/ol9023369

  日期：2009.12.3

  Palladium-catalyzed allylic acetoxylations and benzoyloxylations were carried out using iodonium salts. The reactions proceed under mild conditions with high regio- and stereoselectivity. The catalysis can be performed under both acidic and nonacidic conditions without use of BQ or other external oxidants and activator ligands. Deuterium labeling experiments clearly show that the catalytic reaction

  使用碘鎓盐进行钯催化的烯丙基乙酰氧基化和苯甲酰氧基化。反应在温和条件下以高区域选择性和立体选择性进行。该催化反应可以在酸性和非酸性条件下进行，而无需使用BQ或其他外部氧化剂和活化剂配体。氘标记实验清楚地表明，通过（η催化反应进行3 -烯丙基）钯中间体。用一种催化剂进行的化学计量研究为形成Pd（IV）物种提供了证据。
• Nudelman, Abraham; Keinan, Ehud, Synthesis, 1982, # 8, p. 687 - 688
  作者：Nudelman, Abraham、Keinan, Ehud

  DOI：——

  日期：——