13-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)-10,13-dihydrofuro[3,4-b]pyrido[3,2-f][1,7]phenanthrolin-12(9H)-one | 1620171-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 13-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)-10,13-dihydrofuro[3,4-b]pyrido[3,2-f][1,7]phenanthrolin-12(9H)-one
• 英文别名: 21-(3-Bromo-4-hydroxyphenyl)-18-oxa-6,9,15-triazapentacyclo[12.7.0.02,7.08,13.016,20]henicosa-1,3,5,7,9,11,13,16(20)-octaen-19-one；21-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)-18-oxa-6,9,15-triazapentacyclo[12.7.0.02,7.08,13.016,20]henicosa-1,3,5,7,9,11,13,16(20)-octaen-19-one
• CAS: 1620171-29-0
• 化学式: C₂₃H₁₄BrN₃O₃
• 分子量: 460.286
• InChiKey: GPLGXOLMSGHYJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  696.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟乙酰乙酸内酯 、 1,10-菲罗啉-5-氨基 、 3-溴-4-羟基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到13-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)-10,13-dihydrofuro[3,4-b]pyrido[3,2-f][1,7]phenanthrolin-12(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为微管蛋白聚合抑制剂的4-氮杂-2,3-二氢吡啶并菲咯啉的合成及生物学评价

  摘要：

  通过1,10-菲咯啉胺，四氢代酸和各种芳香醛的一步三组分缩合反应，合成了一系列新颖的4-氮杂-2,3-二氢吡啶并菲咯啉12（a - t）。使用SRB测定法评估了它们对三种人类癌细胞系（MIAPACA，MCF-7和HeLa）的抗增殖活性。大多数测试化合物对这些细胞系均表现出显着的抗癌活性，有趣的是，化合物12h和12i对依托泊苷和鬼臼毒素对所有三种GI 50癌细胞均具有更强的抗癌能力值在0.01–0.5μM的范围内。此外，这些化合物显示出对微管蛋白聚合的显着抑制，这与鬼臼毒素的抑制相当，并且通过在可溶级分中积累微管蛋白而破坏了微管网络。流式细胞仪分析证实合成的化合物导致细胞周期停滞在G2 / M期。此外，还讨论了该系列中的结构活性关系研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.05.096

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 4-aza-2,3-dihydropyridophenanthrolines as tubulin polymerization inhibitors
  作者：Ahmed Kamal、T. Srinivasa Reddy、Sowjanya Polepalli、Suresh Paidakula、Vunnam Srinivasulu、V. Ganga Reddy、Nishant Jain、Nagula Shankaraiah

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.05.096

  日期：2014.8

  A series of novel 4-aza-2,3-dihydropyridophenanthrolines 12(a–t) were synthesized by a one-step three component condensation of 1,10-phenanthroline amine, tetronic acid and various aromatic aldehydes. These were evaluated for their antiproliferative activity against three human cancer cell lines (MIAPACA, MCF-7 and HeLa) using SRB assay. Majority of the tested compounds exhibited significant anticancer

  通过1,10-菲咯啉胺，四氢代酸和各种芳香醛的一步三组分缩合反应，合成了一系列新颖的4-氮杂-2,3-二氢吡啶并菲咯啉12（a - t）。使用SRB测定法评估了它们对三种人类癌细胞系（MIAPACA，MCF-7和HeLa）的抗增殖活性。大多数测试化合物对这些细胞系均表现出显着的抗癌活性，有趣的是，化合物12h和12i对依托泊苷和鬼臼毒素对所有三种GI 50癌细胞均具有更强的抗癌能力值在0.01–0.5μM的范围内。此外，这些化合物显示出对微管蛋白聚合的显着抑制，这与鬼臼毒素的抑制相当，并且通过在可溶级分中积累微管蛋白而破坏了微管网络。流式细胞仪分析证实合成的化合物导致细胞周期停滞在G2 / M期。此外，还讨论了该系列中的结构活性关系研究。