(3Z)-3-perfluoroethyl-1,1,1,4-tetrapheyl-2-aza-λ⁵-phosphabuta-1,3-diene | 850582-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3Z)-3-perfluoroethyl-1,1,1,4-tetrapheyl-2-aza-λ⁵-phosphabuta-1,3-diene
• 英文别名: (3Z)-3-perfluoroethyl-1,1,1,4-tetraphenyl-2-aza-1λ⁵-phosphabuta-1,3-diene；[(Z)-3,3,4,4,4-pentafluoro-1-phenylbut-1-en-2-yl]imino-triphenyl-lambda5-phosphane；[(Z)-3,3,4,4,4-pentafluoro-1-phenylbut-1-en-2-yl]imino-triphenyl-λ5-phosphane
• CAS: 850582-85-3
• 化学式: C₂₈H₂₁F₅NP
• 分子量: 497.447
• InChiKey: QYIHKJPCSAYPPS-QLYXXIJNSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  544.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z)-3-perfluoroethyl-1,1,1,4-tetrapheyl-2-aza-λ⁵-phosphabuta-1,3-diene 、 2,4-二硝基苯甲醛 以 xylene 为溶剂， 反应 90.0h， 以70%的产率得到1-(2,4-dinitrophenyl)-3-(perfluoroethyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  3-(氟烷基)-2-氮杂二烯的制备及其在(氟烷基)异喹啉和-吡啶衍生物合成中的应用

  摘要：

  报道了一种通过 N-乙烯基 3-(氟烷基) 磷腈 4 和醛的氮杂-维蒂希反应制备 3-(氟烷基)-取代的 2-氮杂丁二烯 5 的方法。这些氮杂二烯的热 6π-电环化得到 3-(氟烷基)-取代的异喹啉 6。这些杂二烯 5 与烯胺 8 的 [4+2] 环加成得到氟烷基取代的吡啶衍生物 10-16。然而，氮杂二烯 17 与偶氮化合物 18 的反应得到双环杂环 19。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400770
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-3-perfluoroethyl-1,1,1,4-tetrapheyl-2-aza-λ⁵-phosphabuta-1,3-diene 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到(3Z)-3-perfluoroethyl-1,1,1,4-tetrapheyl-2-aza-λ⁵-phosphabuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  3-(氟烷基)-2-氮杂二烯的制备及其在(氟烷基)异喹啉和-吡啶衍生物合成中的应用

  摘要：

  报道了一种通过 N-乙烯基 3-(氟烷基) 磷腈 4 和醛的氮杂-维蒂希反应制备 3-(氟烷基)-取代的 2-氮杂丁二烯 5 的方法。这些氮杂二烯的热 6π-电环化得到 3-(氟烷基)-取代的异喹啉 6。这些杂二烯 5 与烯胺 8 的 [4+2] 环加成得到氟烷基取代的吡啶衍生物 10-16。然而，氮杂二烯 17 与偶氮化合物 18 的反应得到双环杂环 19。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400770

文献信息

• Aza-Wittig reaction of fluoroalkylated N-vinylic phosphazenes with carbonyl compounds. Usefulness of 2-azadienes for the preparation of fluoroalkyl pyridine derivatives
  作者：Francisco Palacios、Concepción Alonso、Gloria Rubiales、Maite Villegas

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.080

  日期：2005.3

  A method for the preparation of 3-fluoroalkyl substituted 2-aza-butadienes 6 by aza-Wittig reaction of 3-fluoroalkyl-N-vinylic phosphazenes 4 and aldehydes 5 is reported. [4+2] Cycloaddition reaction of these heterodienes 6 with enamines 9 gives fluoroalkyl substituted pyridine 15, 16, 24–27 and isoquinoline 12–14, 20 derivatives.

  报道了通过3-氟烷基-N-乙烯基磷腈4和醛5的氮杂-Wittig反应制备3-氟烷基取代的2-氮杂-丁二烯6的方法。这些heterodienes [4 + 2]环加成反应6与烯胺9给出氟烷取代的吡啶15，16，24 - 27和异喹啉12 - 14，20个衍生物。
• Preparation of 3-(Fluoroalkyl)-2-azadienes and Its Application in the Synthesis of (Fluoroalkyl)isoquinoline and -pyridine Derivatives
  作者：Francisco Palacios、Concepción Alonso、Marta Rodríguez、Eduardo Martínez de Marigorta、Gloria Rubiales

  DOI：10.1002/ejoc.200400770

  日期：2005.5

  A method for the preparation of 3-(fluoroalkyl)-substituted 2-azabutadienes 5 by aza-Wittig reaction of N-vinylic 3-(fluoroalkyl)phosphazenes 4 and aldehydes is reported. Thermal 6π-electrocyclization of these azadienes gives 3-(fluoroalkyl)-substituted isoquinolines 6. Also [4+2] cycloaddition of these heterodienes 5 with enamine 8 gives fluoroalkyl-substituted pyridine derivatives 10–16. However,

  报道了一种通过 N-乙烯基 3-(氟烷基) 磷腈 4 和醛的氮杂-维蒂希反应制备 3-(氟烷基)-取代的 2-氮杂丁二烯 5 的方法。这些氮杂二烯的热 6π-电环化得到 3-(氟烷基)-取代的异喹啉 6。这些杂二烯 5 与烯胺 8 的 [4+2] 环加成得到氟烷基取代的吡啶衍生物 10-16。然而，氮杂二烯 17 与偶氮化合物 18 的反应得到双环杂环 19。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)