3-(1H-苯并咪唑-2-基)-2(1H)-喹啉酮 | 83520-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-(1H-苯并咪唑-2-基)-2(1H)-喹啉酮
• 英文名称: 3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-(1H-benzimidazol-2-yl)-2(1H)-Quinolinone；3-(1H-benzimidazol-2-yl)-1H-quinolin-2-one
• CAS: 83520-73-4
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O
• 分子量: 261.283
• InChiKey: CMHODBMVRLRLOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  324-325℃ (DEC.)
• 密度：
  1.375

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ytterbium(III) nitrate pentahydrate 、 3-(1H-苯并咪唑-2-基)-2(1H)-喹啉酮 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以57.2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  3-苯并咪唑-2(1H)-喹啉酮-镱配合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种3‑苯并咪唑‑2(1H)‑喹啉酮‑镱配合物及其制备方法和应用。该配合物的制备方法主要包括以下步骤：取下述式(II)所示化合物和硝酸镱六水合物或硝酸镱五水合物置于有机溶剂中，于加热或不加热条件下进行配位反应，即得。本发明所述配合物对某些细胞株的抑制活性与常用抗癌药物顺铂相当，同时其对正常细胞的毒性显著低于顺铂，有望用于抗肿瘤药物的制备。本发明所述的配合物的结构如下述式(I)所示，制备该配合物中涉及的原料式(II)所示化合物的结构如下：

  公开号：

  CN108752315A
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(1H-苯并咪唑-2-基)-2(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗肿瘤药的新型3-（1H-苯并咪唑-2-基）喹啉-2（1H）-一衍生物的设计，合成和药理评价

  摘要：

  一系列新的3-（1H-苯并咪唑-2-基）喹啉-2（1H） -酮衍生物（5A 1 - 5D 6）被设计并作为抗肿瘤剂的合成。体外抗肿瘤试验结果表明，某些化合物对HepG2，SK-OV-3，NCI-H460和BEL-7404肿瘤细胞系表现出中等至高抑制活性，大多数化合物对HL-7702正常细胞系的细胞毒性低得多相比于5-FU和顺铂。体内抗肿瘤试验结果表明5a 3在NCI-H460异种移植小鼠模型中显示出对肿瘤生长的有效抑制作用，而5d 3在BEL-7402异种移植模型中显示出优异的抗增殖活性。这些结果表明5a 3和5d 3都可用作候选抗癌药。机理研究表明，化合物5a 3和5d 3通过Bax的上调，细胞内Ca 2+的释放，ROS的产生，Bcl-2的下调，caspase-9和caspase-3的活化以及随后对PARP的裂解来发挥其抗肿瘤活性。，抑制CDK活性和激活p53蛋白。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.07.066

文献信息

• A general Pd/Cu-catalyzed C–H heteroarylation of 3-bromoquinolin-2(1H)-ones
  作者：Alexandre Bruneau、Jean-Daniel Brion、Samir Messaoudi、Mouad Alami

  DOI：10.1039/c4ob01610f

  日期：——

  The Pd(OAc)₂/CuI system effectively catalyzes the coupling of 3-bromoquinolin-2(1H)-ones with a series of azoles to give 3-(heteroaryl)quinolin-2(1H)-ones in good yields.

  Pd(OAc)2/CuI系统有效地催化了3-溴喹啉-2(1H)-酮与一系列唑类化合物的偶联反应，产生了3-(杂环芳基)喹啉-2(1H)-酮，收率较高。
• 蛍光色素剤及びカルボスチリル化合物
  申请人：国立大学法人 大阪教育大学

  公开号：JP2019038987A

  公开（公告）日：2019-03-14

  【課題】新規な蛍光色素剤の提供。【解決手段】式（１）で示されるカルボスチリル化合物を含む、蛍光色素剤。［式（１）中、Ｒ１は、Ｈ、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基等；Ｒ２は、Ｏ；Ｒ３は、ハロゲン原子、カルボキシル基、エステル基、アミド基等；Ｒ４〜Ｒ６及びＲ８は、それぞれ独立に、Ｈ、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基等であり、Ｒ４〜Ｒ８のうち、互いに隣接する基が結合して環を形成していてもよく；Ｒ７は、Ｈ、置換もしくは非置換の脂肪族基等］【選択図】なし

  提供新型荧光色素剂。含有式（１）所示的含有羧基化合物的荧光色素剂。【式（１）中，R1为H、卤素原子、羟基、氰基、硝基等；R2为O；R3为卤素原子、羧基、酯基、酰胺基等；R4〜R6及R8分别独立地为H、卤素原子、硝基、氰基等，R4〜R8中，相邻基可以结合形成环；R7为H、取代或未取代的脂族基等】。【选择图】无。
• A Simple One-Pot Synthesis of New Imidazol-2-yl-1<i>H</i>-quinolin-2-ones from the Direct Reaction of 2-Chloroquinolin-3-carbaldehyde with Aromatic<i>o</i>-Diamines
  作者：Rodrigo Abonia、Juan Castillo、Paola Cuervo、Braulio Insuasty、Jairo Quiroga、Alejandro Ortíz、Manuel Nogueras、Justo Cobo

  DOI：10.1002/ejoc.200901014

  日期：2010.1

  An alternative and general one-pot synthesis of a library of novel imidazol-2-yl-1H-quinolin-2-one derivatives was performed in 70% aqueous acetic acid by the direct reaction of 2-chloroquinolin-3-carbaldehyde with aromatic o-diamines. Experiments showed that adding Amberlyst ® -15 (20 % w/w) to the reaction media increased both the speed of reaction as well as the yield of products. Both DFT theoretical

  通过 2-氯喹啉-3-甲醛与芳香族邻苯二甲酸酯的直接反应，在 70% 乙酸水溶液中进行了新型咪唑-2-基-1H-喹啉-2-one 衍生物库的替代和通用一锅合成-二胺。实验表明，将 Amberlyst ® -15 (20 % w/w) 添加到反应介质中既提高了反应速度，也提高了产物的产率。DFT 理论计算和 X 射线衍射研究均证实了所提出的结构和所得产物的更稳定构象。针对 60 种不同癌细胞系的抗肿瘤研究显示了这些化合物的潜力。
• Ratiometric Sensing and Discrimination of Rutile and Anatase TiO2 Nanoparticles by a Quinoline-Benzimidazole Conjugate
  作者：S. Suguna、K. Velmurugan、I. Sheebha、C. Immanuel David、B. Vidhya、J. Prabhu、R. Nandhakumar

  DOI：10.14233/ajchem.2021.23246

  日期：——

  A quinoline-benzimidazole conjugate 1 has been synthesized as a potential probe to discriminate the TiO2 anatase and rutile nanoparticles by fluorimetry. Probe 1 exhibits selective TiO2 sensing through a photoinduced electron transfer process (PET) and the ratiometric sensing response by intramolecular charge transfer (ICT) mechanism. The binding ratio and the association constants were also calculated. The limit of detection of TiO2 nanoparticles by probe 1 was upto micro molar concentrations.

  一种喹啉-苯并咪唑共轭物1已经被合成作为一种潜在的荧光探针，用于区分TiO2金红石和金红石纤维状纳米颗粒。探针1通过光致电子转移过程（PET）和分子内电荷转移（ICT）机制表现出选择性的TiO2探测能力。同时，也计算了结合比和结合常数。探针1对TiO2纳米颗粒的检测限可达到微摩尔浓度。
• Quinolinone derivatives
  申请人：Renhowe A. Paul

  公开号：US20050209456A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  A method for synthesizing a 4-amino substituted quinolinone includes reacting a substituted or unsubstituted 2-benzimidazolyl-2-acetate with a substituted or unsubstituted 2-aminobenzonitrile in the presence of a base or an acid. A 4-amino substituted quinolinone compound is formed by the reaction, and the 4-amino substituted quinolinone compound comprises a benzimidazole group.

  一种合成4-氨基取代喹啉酮的方法，包括在碱或酸的存在下，将取代或未取代的2-苯并咪唑-2-乙酸酯与取代或未取代的2-氨基苯甲腈反应。反应生成4-氨基取代喹啉酮化合物，并且该4-氨基取代喹啉酮化合物包含苯并咪唑基团。