(R)-2-hydroxy-2-methyl-1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]butan-1-one | 189955-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-hydroxy-2-methyl-1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]butan-1-one
• 英文别名: (2R)-2-Hydroxy-2-methyl-1-[4-(methylsulfonyl) phenyl]butan-1-one；(2R)-2-Hydroxy-2-methyl-1-[4-(methylsulfonyl)-phenyl]butan-1-one；(2R)-2-hydroxy-2-methyl-1-(4-methylsulfonyl)phenyl-butan-1-one；(2R)-2-hydroxy-2-methyl-1-(4-methylsulfonylphenyl)butan-1-one
• CAS: 189955-95-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄S
• 分子量: 256.323
• InChiKey: OJHHGIUBBKWEBK-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.2±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氯苯氧乙酸 、 (R)-2-hydroxy-2-methyl-1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]butan-1-one 生成 (5R)-3-(4-Chlorophenoxy)-5-ethyl-5-methyl-4-(4-methylsulfonyl)phenyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  (Methylsulfonyl)phenyl-2-(5H)-furanones as COX-2 inhibitors

  摘要：

  这项发明涵盖了用于治疗环氧合酶-2介导疾病的新型化合物I的公式。该发明还涵盖了用于治疗环氧合酶-2介导疾病的某些药物组合物，包括化合物I的公式。

  公开号：

  US06020343A1
• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-2-methyl-3-(4-(methylsulfonyl)phenyl)oxirane 在 2,9-二甲基-4,7二苯基-1,10-菲啰啉 、 水 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 生成 (R)-2-hydroxy-2-methyl-1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]butan-1-one 、 (S)-2-hydroxy-2-methyl-1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  An approach for the enantioselective synthesis of biologically active furanones from a Morita–Baylis–Hillman adduct

  摘要：

  Herein, we disclose an approach for the asymmetric synthesis of both enantiomers of an anti-inflammatory furanone. The approach is based on the utilization of a Morita-Baylis-Hillman adduct as starting material and has as key step a selective epoxide-opening/benzylic oxidation mediated by Palladium (II). This sequence afforded an advanced intermediate, which was used to accomplish the total synthesis. Experimental evidences allowed us to suggest a mechanistic proposal for the oxidation Palladium(II)-mediated. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.077

文献信息

• 3,4-diaryl-2-hydroxy-2,5-dihydrofurans as prodrugs to COX-2 inhibitors
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US05698584A1

  公开（公告）日：1997-12-16

  The invention encompasses the novel compound of Formula I useful in the treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases. ##STR1## The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions for treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising compounds of Formula I.

  这项发明涵盖了化合物I的新颖结构，可用于治疗环氧合酶-2介导的疾病。该发明还涵盖了用于治疗环氧合酶-2介导疾病的某些药物组合物，其中包括化合物I。
• Diaryl-5-alkyl-5-methyl-2-(5H)-furanones as selective
  申请人：Merck Frosst Canada & Co.

  公开号：US06133292A1

  公开（公告）日：2000-10-17

  The invention encompasses compounds of Formula I as well as a method of treating COX-2 mediated diseases comprising administration to a patient need of such treatment of a non-toxic therapeutically effective amount of a compound of Formula I ##STR1## e.g. (5R)-3-(3,4-difluorophenyl)-5-ethyl-5-methyl-4-[4-(methylsulfonyl)phenyl]- 2,5-dihydro-2-furanone.

  该发明涵盖了Formula I的化合物，以及一种治疗COX-2介导疾病的方法，包括向需要此治疗的患者施用Formula I的化合物的非毒性治疗有效量。例如，(5R)-3-(3,4-二氟苯基)-5-乙基-5-甲基-4-[4-(甲磺基)苯基]-2,5-二氢-2-呋喃酮。
• [EN] (METHYLSULFONYL)PHENYL-2-(5H)-FURANONES AS COX-2 INHIBITORS<br/>[FR] (METHYLSULFONYL)PHENYL-2-(5H)-FURANONES EN TANT QU'INHIBITEURS DU COX-2
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：WO1997014691A1

  公开（公告）日：1997-04-24

  (EN) The invention encompasses the novel compound of formula (I) useful in the treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases. The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions for treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising compounds of formula (I).(FR) Cette invention, qui porte sur le nouveau composé répondant à la formule (I), composé s'avérant efficace dans le traitement de maladies liées à la cyclo-oxygénase-2, a également trait à certaines compositions pharmaceutiques qui, contenant des composés de ladite formule (I), servent à traiter lesdites maladies.

  该发明涉及一种新的化合物(I)的使用，该化合物可用于治疗环氧合酶-2介导的疾病。该发明还涉及一些药物组合物，用于治疗环氧合酶-2介导的疾病，其中包括化合物(I)。
• [EN] 3,4-DIARYL-2-HYDROXY-2,5-DIHYDROFURANS AS PRODRUGS TO COX-2 INHIBITORS<br/>[FR] 3,4-DIARYLE-2-HYDROXY-2,5-DIHYDROFURANS UTILISES COMME PROMEDICAMENTS POUR INHIBITEURS DE COX-2
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：WO1997016435A1

  公开（公告）日：1997-05-09

  (EN) The invention encompasses the novel compound of formula (I) useful in the treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases. The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions for treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising compounds of formula (I).(FR) L'invention se rapporte à un nouveau composé de la formule (I) utile dans le traitement de pathologies induites par la cyclooxygénase-2. L'invention se rapporte également à certaines compositions pharmaceutiques destinées au traitement de pathologies induites par la cyclooxygénase-2 et comprenant les composés de la formule (I).

  该发明涵盖了式（I）的新型化合物，可用于治疗环氧合酶-2介导的疾病。该发明还涵盖了某些含有式（I）化合物的药物组合物，用于治疗环氧合酶-2介导的疾病。
• (METHYLSULFONYL)PHENYL-2-(5H)-FURANONES AS COX-2 INHIBITORS
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：EP0863891A1

  公开（公告）日：1998-09-16