4-phenylquinoline-2-carbaldehyde | 33273-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-phenylquinoline-2-carbaldehyde
• CAS: 33273-99-3
• 化学式: C₁₆H₁₁NO
• 分子量: 233.269
• InChiKey: HQIIQJGUJTVNOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylquinoline-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 N-((1H-indol-2-yl)methyl)-1-(4-phenylquinolin-2-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  Construction of Spiro-tetrahydroquinolines via Intramolecular Dearomatization of Quinolines: Free of a Preinstalled Activation Group

  摘要：

  A highly efficient synthesis of spiro-tetrahydroquinolines (up to 99% yield) has been realized via cascade hydrogenative dearomatization of quinollne and Intramolecular aza-Friedel-Crafts alkylation reaction.

  DOI：

  10.1021/ol4002416
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4-phenylquinoline 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以76%的产率得到4-phenylquinoline-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  手性双萘酚亚胺-Ni（II）配合物催化的腈氧化物的不对称1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  在手性联萘二胺（BINIM）-Ni（II）配合物的存在下，几种腈氧化物与3-（2-烯基）-2-恶唑烷酮和2-（2-烯基）-3-吡唑烷酮衍生物之间进行不对称环加成反应。作为催化剂。使用（R）-BINIM-4（3,5-二甲苯基）-2QN-Ni（II）配合物（30 mol％），区域选择性好（4-Me / 5-Me = 85:15），对映选择性高（96％ee）对于可分离的2,4,6-三甲基苄腈氧化物与3-巴豆酰基-5,5-二甲基-2-恶唑烷酮之间的反应，获得4-Me加合物的4-Me。在MS4Å存在下，由相应的羟基苯甲酰氯生成的取代的和未取代的苯甲腈氧化物和脂族腈氧化物与3-巴豆酰基-5,5-二甲基-2-恶唑烷酮，5,5-二甲基-3- （2-戊烯基）-2-恶唑烷酮，5,5-二甲基-3- [3-（乙氧基羰基）丙烯酰基] -2-恶唑烷酮，1-苄基-2-巴豆酰基-5,5-二甲基-3-吡唑烷酮和（R）-BI

  DOI：

  10.1021/jo802392c

文献信息

• Methanol as a formylating agent in nitrogen heterocycles
  作者：Zhengbao Xu、Lizhi Zhang

  DOI：10.1039/d1ob01807h

  日期：——

  A radical mediated C–H direct formylation of N-heteroarenes with methanol is reported. The reaction features a novel iron-catalyzed Minisci oxidative coupling process using commercially available methanol as a formylating reagent. It effectively solved the long-standing problems associated with using methanol as a formylating reagent in these types of reactions. Compared to the traditional Minisci

  报道了用甲醇对 N-杂芳烃进行自由基介导的 C-H 直接甲酰化。该反应采用新型铁催化 Minisci 氧化偶联过程，使用市售甲醇作为甲酰化试剂。它有效地解决了在这类反应中使用甲醇作为甲酰化试剂的长期问题。与传统的 Minisci C-H 甲酰化方法相比，该方案具有高度的原子经济性、操作简单、环保，并显示出良好的官能团耐受性。这种 Minisci 甲酰化策略是 N-杂芳烃后期功能化的直接方法。
• Asymmetric Michael addition reactions of 2-silyloxyfurans catalyzed by binaphthyldiimine–Ni(<scp>ii</scp>) complexes
  作者：Hiroyuki Suga、Takeo Kitamura、Akikazu Kakehi、Toshihide Baba

  DOI：10.1039/b402826k

  日期：——

  ene)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diamine-Ni(II) complex and analogous complexes were found to be efficient chiral Lewis acid catalysts for the asymmetric Michael addition reactions between 2-silyloxyfurans and 3-alkenoyl-2-oxazolidinones, for which asymmetric inductions of up to 97% ee were obtained.

  N，N'-双（2-喹啉基亚甲基）-1,1'-联萘基-2,2'-二胺-Ni（II）配合物和类似配合物被发现是有效的手性路易斯酸催化剂，用于之间的不对称迈克尔加成反应2-甲硅烷氧基呋喃和3-烯基-2-恶唑烷酮，其不对称感应诱导度高达97％ee。
• An Easy One-Pot Synthesis of Diverse 2,5-Di(2-pyridyl)pyrroles: A Versatile Entry Point to Metal Complexes of Functionalised, Meridial and Tridentate 2,5-Di(2-pyridyl)pyrrolato Ligands
  作者：Alex McSkimming、Vera Diachenko、Rachel London、Kiara Olrich、C. Jessica Onie、Mohan M. Bhadbhade、Martin P. Bucknall、Roger W. Read、Stephen B. Colbran

  DOI：10.1002/chem.201402157

  日期：2014.9.1

  dipyridylpyrrolato (dpp−)–metal complexes. The meridial tridentate dpp− ligand is a useful anionic analogue of the terpyridyl ligand. The first (dpp)Ru complexes are described; the 3,4‐substitution of the central pyrrole significantly perturbs the potentials of the redox processes of these complexes. A [(dpp)Ru(bpy)(MeCN)]+ (bpy=2,2′‐bipyridine) complex is an electrocatalyst for the reductive disproportionation of

  通过直接将2-吡啶基甲醛（2当量），α-亚甲基酮与2-吡啶基甲醛缩合获得在吡咯核心的C3和C4位置取代的各种2,5-二（2-吡啶基）吡咯（dppHs）。至少一个吸电子取代基和乙酸铵。还表征了新颖的2,5-二（1,10-菲咯啉-2-基）吡咯。dppHs可直接快速进入二吡啶基吡咯烷酮（dpp -）-金属配合物。该三齿meridial DPP -配体是三联吡啶配体的有用的阴离子类似物。描述了第一个（dpp）Ru络合物；中心吡咯的3,4-取代极大地干扰了这些配合物的氧化还原过程。A [（dpp）Ru（bpy）（MeCN）] + （bpy = 2,2'-联吡啶）络合物是用于二氧化碳还原歧化为一氧化碳和碳酸根离子的电催化剂。
• Ru/O₂-Catalyzed Oxidative C–H Activation/Alkyne Annulation Using Quinoline-Functionalized NHC as a Directing and Functionalizable Group
  作者：Monuranjan Konwar、Nitumoni Hazarika、Animesh Das

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00542

  日期：2024.4.19

  The ruthenium/O2-catalyzed oxidative annulation reaction of imidazo[1,5-a]quinolin-2-ium salts with alkynes via N-heterocyclic carbene-directed C–H activation to obtain π-conjugated fused imidazo[1,5-a]quinolin-2-ium derivatives is reported. Molecular oxygen has been explored as an economic and clean oxidant and an alternative to metal oxidants. The current protocol exhibits a wide range of substrate

  钌/O 2催化咪唑并[1,5- a ]喹啉-2-鎓盐与炔烃通过N-杂环卡宾引导的C-H活化发生氧化成环反应，得到π-共轭稠合咪唑[1,5-报道了a ]喹啉-2-鎓衍生物。分子氧已被探索作为一种经济且清洁的氧化剂以及金属氧化剂的替代品。当前的协议展示了广泛的底物范围，包括生物活性 (±)-α-生育酚衍生物。此外，大多数环状产品表现出很强的荧光特性，表明它们具有制造新型发光材料的潜力。
• Synthesis and investigation of some connected heterocyclic systems
  作者：A. L. Gershuns、A. N. Brizitskaya

  DOI：10.1007/bf00470275

  日期：——