N-(4-chlorobenzylidene)-4-methoxybenzylamine | 1064162-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-chlorobenzylidene)-4-methoxybenzylamine
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]methanimine
• CAS: 1064162-29-3
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO
• 分子量: 259.735
• InChiKey: AGAGJMOKVZGGIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorobenzylidene)-4-methoxybenzylamine 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 trans-methyl 3-(4-chlorophenyl)-1-((2-nitrophenyl)sulfonyl)-5-oxopiperazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Castagnoli-Cushman三组分反应的新杂环产物空间

  摘要：

  通过使用含有氧，氮和硫的内环取代的戊二酸酐类似物，已经实现了Castagnoli-Cushman反应（CCR）可访问的杂环产物空间的显着扩展。将这些杂原子掺入酸酐的主链中可提高反应活性，并通常降低反应完成所需的温度。鉴于最近被认为是铅导向合成的有效工具的CCR，这些发现尤其重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02014
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-N-(4-methoxybenzyl)benzamide 在 二氯二茂锆 、 甲基二甲氧基硅烷 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以59.1 mg的产率得到N-(4-chlorobenzylidene)-4-methoxybenzylamine
  参考文献：
  名称：

  通过茂锆氢化物催化仲酰胺和叔酰胺的轻度发散半还原转化

  摘要：

  酰胺温和催化部分还原为亚胺已被证明是一种具有挑战性的合成转化，许多过渡金属直接将这些底物还原为胺。在此，我们报告了一种通过二茂氢化物催化半还原仲酰胺和叔酰胺的温和催化方法。仅使用 5 mol% 的 Cp 2 ZrCl 2 ，仲酰胺的还原脱氧即可提供多种亚胺，产率高达 94%，具有优异的化学选择性，且无需手套箱操作。此外，当催化方案在伯胺存在下于室温下进行时，也可以实现叔酰胺的新型还原氨基转移，从而以高达 98% 的收率获得更多的亚胺。通过轻微的程序调整，酰胺到亚胺、醛、胺或烯胺的单烧瓶转化是可行的，包括多组分合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c11786

文献信息

• A facile and effective synthesis of 2-azetidinones via phosphonitrilic chloride
  作者：Maaroof Zarei

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.121

  日期：2013.8

  The Staudinger reaction of imines to β-lactams was successfully achieved with substituted acetic acid and phosphonitrilic chloride in one-pot under mild conditions. Several types of β-lactams, especially 3-electron-withdrawing group β-lactams, can be synthesized by this versatile and efficient method in good to excellent yields. This method is simple, clean, and the by-products were removed by simple

  在温和的条件下，在一锅中成功地用取代的乙酸和磷腈氯化物成功实现了亚胺对β-内酰胺的施陶丁格反应。通过这种通用且有效的方法，可以以良好或优异的产率合成几种类型的β-内酰胺，尤其是3个吸电子基团β-内酰胺。该方法简单，清洁，并且通过简单的水后处理除去了副产物。考虑了溶剂，试剂的摩尔比和温度的影响。
• Stereocontrolled Synthesis of β-Lactams within [2]Rotaxanes: Showcasing the Chemical Consequences of the Mechanical Bond
  作者：Alberto Martinez-Cuezva、Carmen Lopez-Leonardo、Delia Bautista、Mateo Alajarin、Jose Berna

  DOI：10.1021/jacs.6b05581

  日期：2016.7.20

  protection of threaded functions by the macrocycle, in this case promoting an unusual and disfavored 4-exo-trig ring closure. Kinetic and synthetic studies allowed us to delineate an advantageous approach toward β-lactams based on a two-step, one-pot protocol: an intramolecular ring closure followed by a thermally induced dethreading step. The advantages of carrying out this cyclization in the confined

  描述了 N-苄基富马酰胺 [2] 轮烷的分子内环化。这些底物的机械键激活了这种转化，以高产率和区域选择性和非对映选择性方式进行，产生互锁的 3,4-二取代的 trans-azetidin-2-ones。这种激活效应明显不同于更常见的大循环对螺纹函数的屏蔽保护，在这种情况下，促进了一种不寻常且不受欢迎的 4-exo-trig 环闭合。动力学和合成研究使我们能够基于两步一锅法描绘出一种对 β-内酰胺有利的方法：分子内闭环，然后是热诱导脱螺纹步骤。在苄基酰胺大环的密闭空间中进行这种环化的优势归因于它的嵌合辅助。
• Cobalt‐Catalyzed α‐Arylation of Substituted α‐Bromo α‐Fluoro β‐Lactams with Diaryl Zinc Reagents: Generalization to Functionalized Bromo Derivatives
  作者：Mélanie M. Lorion、Vanessa Koch、Martin Nieger、Hi‐Yung Chen、Aiwen Lei、Stefan Bräse、Janine Cossy

  DOI：10.1002/chem.202001721

  日期：2020.10.15

  A cobalt‐catalyzed cross‐coupling of α‐bromo α‐fluoro β‐lactams with diarylzinc or diallylzinc reagents is herein disclosed. The protocol proved to be general, chemoselective and operationally simple allowing the C4 functionalization of β‐lactams. The substrate scope was expanded to α‐bromo lactams and amides, α‐bromo lactones and esters as well as N‐ and O‐containing heterocycles.

  本文公开了α-溴α-氟β-内酰胺与二芳基锌或二烯丙基锌试剂的钴催化交叉偶联。该协议被证明是通用的，化学选择性的并且操作简单，可以使β-内酰胺的C4功能化。底物的范围扩大到α-溴内酰胺和酰胺，α-溴内酯和酯以及含N和O的杂环。
• Iron-Catalyzed Mild and Selective Hydrogenative Cross-Coupling of Nitriles and Amines To Form Secondary Aldimines
  作者：Subrata Chakraborty、Gregory Leitus、David Milstein

  DOI：10.1002/anie.201608537

  日期：2017.2.13

  The first example of a base‐metal‐catalyzed homogeneous hydrogenative coupling of nitriles and amines to selectively form secondary cross‐imines is reported. The reaction is catalyzed under mild conditions by a well‐defined (iPr‐PNP)Fe(H)Br(CO) pincer pre‐catalyst and catalytic tBuOK.

  报道了碱金属催化的腈和胺的均相加氢偶联以选择性地形成次级交叉亚胺的第一个例子。该反应是通过良好定义（IPR-PNP）的Fe（H）能Br（CO）钳预催化剂和催化温和的条件下催化吨丁醇钾。
• One-Pot Sequence Synthesis of Azetidin-2-One Using Diethyl Chlorophosphate
  作者：Maaroof Zarei

  DOI：10.3184/174751912x13282660033937

  日期：2012.2

  A simple and convenient synthesis of 2-azetidinone derivatives from the reaction of a pre-mixture of amines and aldehydes with carboxylic acids in the presence of diethyl chlorophosphate by [2+2] cycloaddition reaction is described. Separation and purification of imines as intermediates were not required. The methodology is convenient and good to excellent yields of products were obtained with simple

  描述了通过 [2+2] 环加成反应，在氯磷酸二乙酯存在下，通过胺和醛的预混合物与羧酸的反应，简单方便地合成 2-氮杂环丁酮衍生物。不需要将亚胺作为中间体进行分离和纯化。该方法操作方便，通过简单的纯化即可获得高产率的产品。