(2R,3S,4R)-1-benzyloxy-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2,3-O-isopropylidenedodec-6-yne-2,3-diol | 145660-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-1-benzyloxy-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2,3-O-isopropylidenedodec-6-yne-2,3-diol
• 英文别名: tert-butyl-[(1R)-1-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]non-3-ynoxy]-dimethylsilane
• CAS: 145660-81-7
• 化学式: C₂₈H₄₆O₄Si
• 分子量: 474.756
• InChiKey: DFFNXNGYIDNJJH-TWJOJJKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.09
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-1-benzyloxy-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2,3-O-isopropylidenedodec-6-yne-2,3-diol 在 Pd-Pb-CaCO₃ (Lindlar catalyst) 吡啶 、 喹啉 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 氢气 、 lithium 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， -70.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.33h， 生成 (5Z,8Z,14Z; 10R,11S,12R)-methyl 10,11,12-trihydroxyeicosa-5,8,14-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (10R)-hepoxilin B3 methyl ester and (10R)-trioxilin B3 methyl ester

  摘要：

  A stereoselective synthesis of methyl (5Z,8Z,14Z; 10R,11R,12R)-trihydroxyeicosa-5,8,14-trienoate and methyl (5Z,8Z,14Z; 10R,11S,12S)-10-hydroxy-11,12-epoxyeicosa-5,8,14-trienoate starting from (-)-D-tartaric acid is described.

  DOI：

  10.1039/p19920002705
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (2R,3S,4R)-1-benzyloxy-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2,3-O-isopropylidenedodec-6-yne-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (10R)-hepoxilin B3 methyl ester and (10R)-trioxilin B3 methyl ester

  摘要：

  A stereoselective synthesis of methyl (5Z,8Z,14Z; 10R,11R,12R)-trihydroxyeicosa-5,8,14-trienoate and methyl (5Z,8Z,14Z; 10R,11S,12S)-10-hydroxy-11,12-epoxyeicosa-5,8,14-trienoate starting from (-)-D-tartaric acid is described.

  DOI：

  10.1039/p19920002705

文献信息

• Synthesis of (10R)-hepoxilin B3 methyl ester and (10R)-trioxilin B3 methyl ester
  作者：Wen-Lian Wu、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1039/p19920002705

  日期：——

  A stereoselective synthesis of methyl (5Z,8Z,14Z; 10R,11R,12R)-trihydroxyeicosa-5,8,14-trienoate and methyl (5Z,8Z,14Z; 10R,11S,12S)-10-hydroxy-11,12-epoxyeicosa-5,8,14-trienoate starting from (-)-D-tartaric acid is described.