(2S,3S,6R)-2-(tert-Butyldiphenylsilyloxymethyl)-6-ethoxy-1-tosylpiperidin-3-ol | 258531-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,6R)-2-(tert-Butyldiphenylsilyloxymethyl)-6-ethoxy-1-tosylpiperidin-3-ol
• 英文别名: (2S,3S,6R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-ethoxy-1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidin-3-ol
• CAS: 258531-66-7
• 化学式: C₃₁H₄₁NO₅SSi
• 分子量: 567.822
• InChiKey: XJFUAYWTYUAPOV-OIFRRMEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,6R)-2-(tert-Butyldiphenylsilyloxymethyl)-6-ethoxy-1-tosylpiperidin-3-ol 在 K₂OsO₂(OH)2 sodium periodate 、 甲基磺酰胺 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2S,3S,6R)-[5-benzyloxy-6-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-1-tosylpiperidin-2-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  获得生物碱脂质的便捷途径：用于合成瘦茶碱 A 类似物的应用

  摘要：

  报道了一种使用手性 2,3,6-三取代哌啶乙醛 9 作为中间体有效获取生物碱脂质的合成途径。该合成路线的实用性在非天然的决明子生物碱脂质类似物细叶素 A 的不对称合成中得到了证明，该合成路线从 D-glucal 开始，经过 16 个步骤和 15% 的总产率。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19302
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(2-furyl)-1,2-ethanediol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 二苯基磷酸 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -30.0~20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 40.01h， 生成 (2S,3S,6R)-2-(tert-Butyldiphenylsilyloxymethyl)-6-ethoxy-1-tosylpiperidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Transformation of d-Glucal to (2S)-Hydroxymethyl-dihydropyridones as Intermediates to Piperidine Alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3604