(2S,3S,6R)-[5-benzyloxy-6-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-1-tosylpiperidin-2-yl]acetaldehyde | 405506-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,6R)-[5-benzyloxy-6-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-1-tosylpiperidin-2-yl]acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(2S,5S,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenylmethoxypiperidin-2-yl]acetaldehyde
• CAS: 405506-69-6
• 化学式: C₃₈H₄₅NO₅SSi
• 分子量: 655.93
• InChiKey: DSIPIOZHQIBCCS-AQSWXANUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,6R)-[5-benzyloxy-6-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-1-tosylpiperidin-2-yl]acetaldehyde 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 15.5h， 生成 (2S,3S,6R,4''R)-{6-[10'-(2'',2''-dimethyl-[1'',3'']dioxolan-4''-yl)decyl]-2-hydroxymethyl}-1-tosylpiperidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  获得生物碱脂质的便捷途径：用于合成瘦茶碱 A 类似物的应用

  摘要：

  报道了一种使用手性 2,3,6-三取代哌啶乙醛 9 作为中间体有效获取生物碱脂质的合成途径。该合成路线的实用性在非天然的决明子生物碱脂质类似物细叶素 A 的不对称合成中得到了证明，该合成路线从 D-glucal 开始，经过 16 个步骤和 15% 的总产率。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19302
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,6R)-2-(tert-Butyldiphenylsilyloxymethyl)-6-ethoxy-1-tosylpiperidin-3-ol 在 K₂OsO₂(OH)2 sodium periodate 、 甲基磺酰胺 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2S,3S,6R)-[5-benzyloxy-6-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-1-tosylpiperidin-2-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  获得生物碱脂质的便捷途径：用于合成瘦茶碱 A 类似物的应用

  摘要：

  报道了一种使用手性 2,3,6-三取代哌啶乙醛 9 作为中间体有效获取生物碱脂质的合成途径。该合成路线的实用性在非天然的决明子生物碱脂质类似物细叶素 A 的不对称合成中得到了证明，该合成路线从 D-glucal 开始，经过 16 个步骤和 15% 的总产率。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19302