(S)-1-(furan-2-yl)-2-tert-butyldiphenylsilyloxy-N-(toluene-4-sulfonyl)ethylamine | 249928-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(furan-2-yl)-2-tert-butyldiphenylsilyloxy-N-(toluene-4-sulfonyl)ethylamine
• 英文别名: (S)-2-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)-1-(2-furyl)-N-tosylethylamine；N-[(1S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-(furan-2-yl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 249928-44-7
• 化学式: C₂₉H₃₃NO₄SSi
• 分子量: 519.737
• InChiKey: MQCARYDFOXFBFG-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(furan-2-yl)-2-tert-butyldiphenylsilyloxy-N-(toluene-4-sulfonyl)ethylamine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到(2S,6S)-2-(tert-Butyldiphenylsilyloxymethyl)-6-hydroxy-1-tosyl-1,6-dihydropyridin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of (−)-prosophylline

  摘要：

  The asymmetric total synthesis of (-)-prosophylline from D-glucal via (2S)-hydroxymethyl-dihydropyridone 6 by a 17-step synthesis and 12% overall yield is presented. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01387-8
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(2-furyl)-1,2-ethanediol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 二苯基磷酸 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 25.67h， 生成 (S)-1-(furan-2-yl)-2-tert-butyldiphenylsilyloxy-N-(toluene-4-sulfonyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Transformation of d-Glucal to (2S)-Hydroxymethyl-dihydropyridones as Intermediates to Piperidine Alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3604

文献信息

• Stereoselective Michael Addition of Thiophenols, Amino Acids and Hydrazoic Acid to (2S)-Hydroxymethyl-dihydropyridone as a Convenient Route to Novel Azasugar Derivatives
  作者：Sofia D. Koulocheri、Prokopios Magiatis、Alexios-Leandros Skaltsounis、Serkos A. Haroutounian

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00563-9

  日期：2000.8

  The outcome and stereochemical aspects of 1,4-conjugate addition of thiophenols, α-aminoacid derivatives and hydrazoic acid to chiral (2S)-hydroxymethyl-dihydropyridone 3 is presented. Subsequent reduction with NaBH4 provided predominantly the kinetically favored axial 3-piperidinol adducts. The stereochemistry of the products, which depends on electrostatic interaction and steric hindrance, was revealed

  介绍了在手性（2 S）-羟甲基-二氢吡啶酮3中添加1，4-共轭苯酚，α-氨基酸衍生物和肼酸的结果和立体化学方面。随后用NaBH 4还原主要提供了动力学上有利的轴向3-哌啶醇加合物。通过1 H NMR和2D NOESY光谱分析揭示了取决于静电相互作用和空间位阻的产物的立体化学。
• Asymmetric Synthesis of <i>γ</i>-Keto-<i>δ</i>-lactam Derivatives:  Application to the Synthesis of a Conformationally Constrained Surrogate of Ala-Ser Dipeptide
  作者：Sofia D. Koulocheri、Prokopios Magiatis、Serkos A. Haroutounian

  DOI：10.1021/jo0159688

  日期：2001.11.1