(3R,6S)-[6-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-2,5-dioxo-1-(toluene-4-sulfonyl)piperidin-3-yl]carbamic acid benzyl ester | 381733-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,6S)-[6-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-2,5-dioxo-1-(toluene-4-sulfonyl)piperidin-3-yl]carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(3R,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,5-dioxopiperidin-3-yl]carbamate
• CAS: 381733-38-6
• 化学式: C₃₇H₄₀N₂O₇SSi
• 分子量: 684.885
• InChiKey: PEPMAONUODQYOM-SAIUNTKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6S)-[6-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-2,5-dioxo-1-(toluene-4-sulfonyl)piperidin-3-yl]carbamic acid benzyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以80%的产率得到(3R,5S,6S)-[6-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-5-hydroxy-2-oxo-1-(toluene-4-sulfonyl)piperidin-3-yl]carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of γ-Keto-δ-lactam Derivatives:  Application to the Synthesis of a Conformationally Constrained Surrogate of Ala-Ser Dipeptide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0159688
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(furan-2-yl)-2-tert-butyldiphenylsilyloxy-N-(toluene-4-sulfonyl)ethylamine 在 sodium azide 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 (3R,6S)-[6-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-2,5-dioxo-1-(toluene-4-sulfonyl)piperidin-3-yl]carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of γ-Keto-δ-lactam Derivatives:  Application to the Synthesis of a Conformationally Constrained Surrogate of Ala-Ser Dipeptide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0159688

文献信息

• Asymmetric Synthesis of <i>γ</i>-Keto-<i>δ</i>-lactam Derivatives:  Application to the Synthesis of a Conformationally Constrained Surrogate of Ala-Ser Dipeptide
  作者：Sofia D. Koulocheri、Prokopios Magiatis、Serkos A. Haroutounian

  DOI：10.1021/jo0159688

  日期：2001.11.1