(2S,3R,6S)-6-Allyl-3-benzyloxy-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidine | 249928-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,6S)-6-Allyl-3-benzyloxy-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidine
• 英文别名: tert-butyl-[[(2S,3R,6S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenylmethoxy-6-prop-2-enylpiperidin-2-yl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 249928-49-2
• 化学式: C₃₉H₄₇NO₄SSi
• 分子量: 653.958
• InChiKey: BESYKQNBAGWYPI-XUJDVLDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.25
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,6S)-6-Allyl-3-benzyloxy-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 K₂OsO₂(OH)2 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium sulfite 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 12-[(2R,5R,6S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-hydroxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidin-2-yl]-dodecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of (−)-prosophylline

  摘要：

  The asymmetric total synthesis of (-)-prosophylline from D-glucal via (2S)-hydroxymethyl-dihydropyridone 6 by a 17-step synthesis and 12% overall yield is presented. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01387-8
• 作为产物：
  描述：

  (2S,6S)-2-(tert-Butyldiphenylsilyloxymethyl)-6-hydroxy-1-tosyl-1,6-dihydropyridin-3(2H)-one 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 四氯化钛 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2S,3R,6S)-6-Allyl-3-benzyloxy-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of (−)-prosophylline

  摘要：

  The asymmetric total synthesis of (-)-prosophylline from D-glucal via (2S)-hydroxymethyl-dihydropyridone 6 by a 17-step synthesis and 12% overall yield is presented. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01387-8

文献信息

• Asymmetric total synthesis of (−)-prosophylline
  作者：Sofia D. Koulocheri、Serkos A. Haroutounian

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01387-8

  日期：1999.9

  The asymmetric total synthesis of (-)-prosophylline from D-glucal via (2S)-hydroxymethyl-dihydropyridone 6 by a 17-step synthesis and 12% overall yield is presented. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.