5-cinnamoyl-4-methyl-1H-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzodiazepin-2-one | 144400-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 5-cinnamoyl-4-methyl-1H-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzodiazepin-2-one
• 英文别名: 1,3,4,5-Tetrahydro-5-(1-oxo-3-phenyl-2-propenyl)-2H-1,5-benzodiazepin-2-one；4-methyl-5-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]-3,4-dihydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-one
• CAS: 144400-95-3
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 306.364
• InChiKey: PMCZQOFYTOBCHT-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1,3,4,5-四氢-2H-1,5-苯并二氮杂卓-2-酮 、 3-苯基-2-丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到5-cinnamoyl-4-methyl-1H-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzodiazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  人外周血细胞培养物中 5-取代的 1,5-苯并二氮杂-2-酮衍生物的合成和免疫亲和特性，第三部分

  摘要：

  4-甲基-(A) 和 3-甲基-1H-2,3,4,5-四氢-1,5-苯并二氮杂-2-one (B) 与选定的 α,β-不饱和酰氯的反应：巴豆酰描述了肉桂酰和 4-硝基肉桂酰。我们还表征了这些化合物在人类淋巴细胞对植物血凝素 A (PHA) 或单向混合淋巴细胞反应 (MLR) 中的同种异体细胞的增殖反应中的免疫活性，以及​​它们对肿瘤坏死因子 α (TNF- α) 和外周血单核细胞 (PBMC) 和混合淋巴细胞培养物 (MLC) 中白细胞介素 6 (IL-6) 的产生。根据细胞对PHA的反应性，一些化合物在细胞对PHA的增殖反应中表现出调节活性。MLR 诱导的淋巴细胞增殖被两种选定的化合物适度抑制。这些化合物还显示出对脂多糖 (LPS) 和 MLR 诱导的 TNF-α 产生的抑制特性。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200101)334:1<11::aid-ardp11>3.0.co;2-y