5-cinnamoyl-4-methyl-1H-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzodiazepin-2-one | 144400-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 5-cinnamoyl-4-methyl-1H-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzodiazepin-2-one
• 英文别名: 1,3,4,5-Tetrahydro-5-(1-oxo-3-phenyl-2-propenyl)-2H-1,5-benzodiazepin-2-one；4-methyl-5-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]-3,4-dihydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-one
• CAS: 144400-95-3
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 306.364
• InChiKey: PMCZQOFYTOBCHT-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1,3,4,5-四氢-2H-1,5-苯并二氮杂卓-2-酮 、 3-苯基-2-丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到5-cinnamoyl-4-methyl-1H-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzodiazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  人外周血细胞培养物中 5-取代的 1,5-苯并二氮杂-2-酮衍生物的合成和免疫亲和特性，第三部分

  摘要：

  4-甲基-(A) 和 3-甲基-1H-2,3,4,5-四氢-1,5-苯并二氮杂-2-one (B) 与选定的 α,β-不饱和酰氯的反应：巴豆酰描述了肉桂酰和 4-硝基肉桂酰。我们还表征了这些化合物在人类淋巴细胞对植物血凝素 A (PHA) 或单向混合淋巴细胞反应 (MLR) 中的同种异体细胞的增殖反应中的免疫活性，以及​​它们对肿瘤坏死因子 α (TNF- α) 和外周血单核细胞 (PBMC) 和混合淋巴细胞培养物 (MLC) 中白细胞介素 6 (IL-6) 的产生。根据细胞对PHA的反应性，一些化合物在细胞对PHA的增殖反应中表现出调节活性。MLR 诱导的淋巴细胞增殖被两种选定的化合物适度抑制。这些化合物还显示出对脂多糖 (LPS) 和 MLR 诱导的 TNF-α 产生的抑制特性。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200101)334:1<11::aid-ardp11>3.0.co;2-y

文献信息

• Synthesis and Immunotropic Properties of 5-Substituted 1,5-Benzodiazepin-2-ones Derivatives in Cultures of Human Peripheral Blood Cells, Part III
  作者：Wanda Nawrocka、Barbara Sztuba、Michal Zimecki

  DOI：10.1002/1521-4184(200101)334:1<11::aid-ardp11>3.0.co;2-y

  日期：2001.1

  lymphocyte reaction (MLR), as well as their action on tumor necrosis factor alpha (TNF‐α) and interleukin 6 (IL‐6) production in peripheral blood mononuclear cells (PBMC) and mixed lymphocyte cultures (MLC). Some of the compounds exhibited regulatory activities in the proliferative response of cells to PHA depending on the reactivity of cells to PHA. The MLR induced proliferation of lymphocytes was moderately

  4-甲基-(A) 和 3-甲基-1H-2,3,4,5-四氢-1,5-苯并二氮杂-2-one (B) 与选定的 α,β-不饱和酰氯的反应：巴豆酰描述了肉桂酰和 4-硝基肉桂酰。我们还表征了这些化合物在人类淋巴细胞对植物血凝素 A (PHA) 或单向混合淋巴细胞反应 (MLR) 中的同种异体细胞的增殖反应中的免疫活性，以及​​它们对肿瘤坏死因子 α (TNF- α) 和外周血单核细胞 (PBMC) 和混合淋巴细胞培养物 (MLC) 中白细胞介素 6 (IL-6) 的产生。根据细胞对PHA的反应性，一些化合物在细胞对PHA的增殖反应中表现出调节活性。MLR 诱导的淋巴细胞增殖被两种选定的化合物适度抑制。这些化合物还显示出对脂多糖 (LPS) 和 MLR 诱导的 TNF-α 产生的抑制特性。讨论了构效关系。