3-butyl-3-hydroxyindolin-2-one | 112906-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-butyl-3-hydroxyindolin-2-one
• 英文别名: 3-Butyl-3-hydroxy-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；3-butyl-3-hydroxy-1H-indol-2-one
• CAS: 112906-00-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: HDBHPVVUJVCFMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyl-3-hydroxyindolin-2-one 在 吡啶 、 三溴氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以31%的产率得到3-bromo-3-butylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-Halooxindoles的催化对映体选择性立体磺化烷基化：通过C3全碳四元立体中心轻松获得羟吲哚。

  摘要：

  从2到1！外消旋的三卤代新吲哚由于催化的对映选择性立体消融过程而进入带有全碳四级立体中心的对映体富集的吲哚。该程序的应用允许生物学上重要的生物碱核心基序的快速不对称构建。

  DOI：

  10.1002/anie.200902943
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 在 ruthenium trichloride 、 potassium tert-butylate 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-butyl-3-hydroxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物的无过渡金属的C–H羟基化

  摘要：

  据报道，过渡金属和无还原剂的羰基化合物的α-C（sp3）–H羟基化。此方法由市售的廉价KO- t- Bu和室温下的大气氧化剂作为促进剂。这种统一的策略对于各种羰基化合物衍生物的羟基化以极好的收率获得季羟基化合物也非常容易。初步的机械研究得到了同位素标记和计算研究的支持，表明过氧化物键的形成及其通过原位生成的烯醇盐的裂解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01616

文献信息

• Ruthenium-catalyzed direct α-alkylation of amides using alcohols
  作者：Moreshwar Bhagwan Chaudhari、Girish Singh Bisht、Pooja Kumari、Boopathy Gnanaprakasam

  DOI：10.1039/c6ob01786j

  日期：——

  The highly efficient direct α-alkylation of unactivated amides has been accomplished using alcohols in the presence of the Ru-PNN catalyst (0.1 mol%) with a high turnover number. Using this approach, 2-oxindole was directly transformed into C3-alkylated 3-hydroxyindolin-2-one in one step without the use of any oxidant.

  在具有高周转数的Ru-PNN催化剂（0.1mol％）的存在下，使用醇已经实现了未活化酰胺的高效的直接α-烷基化。使用这种方法，可以在不使用任何氧化剂的情况下一步将2-oxindole直接转化为C3-烷基化的3-hydroxyindolin-2-one。
• Oral hypoglycemic agents. Pyrimido[1,2-a]indoles and related compounds
  作者：Ian A. Cliffe、Eric L. Lien、Howard L. Mansell、Kurt E. Steiner、Richard S. Todd、Alan C. White、Robin M. Black

  DOI：10.1021/jm00085a001

  日期：1992.4

  for their hypoglycemic activity following oral administration at a standard dose of 100 mg/kg to fed rats. The effect of 10-alkoxyalkyl, 10-alkyl, 10-aryl, and 3,3-dialkyl substitution on the activity of 10-hydroxypyrimido[1,2-a]indoles was investigated. Relative potencies of a number of the most active compounds were defined by three-point dose-response studies. The most potent compounds were those

  合成一系列嘧啶并[1,2-a]吲哚，并以100 mg / kg的标准剂量口服喂食大鼠研究其降血糖活性。研究了10-烷氧基烷基，10-烷基，10-芳基和3,3-二烷基取代对10-羟基嘧啶基[1,2-a]吲哚活性的影响。通过三点剂量反应研究确定了许多活性最高的化合物的相对效力。最有效的化合物是具有3,3-二甲基取代基，化合物21、22和38或3,3-螺环己烷取代基，化合物39和49的化合物。10-氨基嘧啶基[1,2-a]吲哚通常是活性低于10-羟基类似物，并且通过衍生10-氨基进一步降低了效力。最有效的10-氨基衍生物为57和58。
• Catalytic Enantioselective Stereoablative Alkylation of 3-Halooxindoles: Facile Access to Oxindoles with C3 All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Sandy Ma、Xiaoqing Han、Shyam Krishnan、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/anie.200902943

  日期：2009.10.12

  From 2 to 1! Racemic tertiary halooxindoles proceed to enantioenriched oxindoles bearing all‐carbon quaternary stereocenters as a result of a catalytic enantioselective stereoablative process (see scheme). The application of this procedure allows for the rapid asymmetric construction of biologically significant alkaloid core motifs.

  从2到1！外消旋的三卤代新吲哚由于催化的对映选择性立体消融过程而进入带有全碳四级立体中心的对映体富集的吲哚。该程序的应用允许生物学上重要的生物碱核心基序的快速不对称构建。
• Hypoglycemic
  申请人：John Wyeth & Brother Ltd.

  公开号：US04803207A1

  公开（公告）日：1989-02-07

  Pyrimidoindoles of formula (I) ##STR1## and their pharmaceutically acceptable acid addition salts, wherein R represents lower alkyl a mono- or bicyclic aryl radical or a group of mormula R.sup.3 O--B--[where R.sup.3 O is (lower)alkoxy,aryl(lower)alkoxy or hydroxy and B is a lower alkylene chain optionally containing one double or triple bond], R.sup.1 and R.sup.2 which may be the same or different each represent hydrogen, hydroxyl, lower alkyl, lower alkoxy, halo(lower)alkyl, halogen, amino or mono- or di(lower) alkylamino and A, together with the carbon atom to which it is attached, represents 5, 6 or 7 membered saturated carbocyclic or heterocyclic ring, are useful as hypoglyceamics.

  式(I)的嘧啶并吡嗪衍生物及其药学上可接受的酸盐，其中R代表较低的烷基、单环或双环芳基基团或公式R.sup.3 O--B--[其中R.sup.3 O是(较低)烷氧基、芳基(较低)烷氧基或羟基，B是较低的烷基链，可选含一个双键或三键]的基团，R.sup.1和R.sup.2可以相同或不同，分别代表氢、羟基、较低的烷基、较低的烷氧基、卤代(较低)烷基、卤素、氨基或单烷基或二烷基氨基，而A与其连接的碳原子一起代表5、6或7成员饱和碳环或杂环，可用作降糖药物。
• Catalyst-Assisted Selective Vinylation and Methylallylation of a Quaternary Carbon Center Using <i>tert</i>-Butyl Acetate
  作者：Nirmala Mohanta、Pragnya Paramita Samal、Akanksha M. Pandey、Shankhajit Mondal、Sailaja Krishnamurty、Boopathy Gnanaprakasam

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03072

  日期：2023.7.21

  tert-butyl acetate is presented as a novel synthetic methodology. Moreover, tert-butyl acetate is a nonflammable feed stock and is a readily available source for the in situ production of vinyl substituents, as demonstrated by the vinylation reaction with quaternary hydroxy/methoxy compounds. Moreover, an excellent selectivity for methylallylation over vinylation was obtained with Ni(OTf)2 as a catalyst

  In(OTf) 3 -催化的各种羟基官能化季碳中心的α-乙烯基化使用由乙酸叔丁酯原位生成的异丁烯被提出作为一种新颖的合成方法。此外，乙酸叔丁酯是一种不易燃的原料，并且是原位生产乙烯基取代基的容易获得的来源，如与季羟基/甲氧基化合物的乙烯基化反应所证明的。此外，用Ni(OTf) 2作为催化剂，甲基烯丙基化相对于乙烯基化具有优异的选择性。就过氧吲哚而言，甲基烯丙基官能化的1,4-苯并恶嗪-3-酮衍生物是通过过氧吲哚的连续重排和异丁烯的亲核攻击形成的。使用动力学和密度泛函理论研究提供了该反应的详细机制和选择性的合理化。