3-butyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one | 81609-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-butyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: (±)-3-butylindolin-2-one；3-butylindolin-2-one；3-butyloxindole；\；3-Butyl-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 81609-16-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: SHSZWOAOHGHXFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到3-butyl-3-hydroxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物的无过渡金属的C–H羟基化

  摘要：

  据报道，过渡金属和无还原剂的羰基化合物的α-C（sp3）–H羟基化。此方法由市售的廉价KO- t- Bu和室温下的大气氧化剂作为促进剂。这种统一的策略对于各种羰基化合物衍生物的羟基化以极好的收率获得季羟基化合物也非常容易。初步的机械研究得到了同位素标记和计算研究的支持，表明过氧化物键的形成及其通过原位生成的烯醇盐的裂解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01616
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(1,1-difluorohex-1-en-2-yl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium dichloride 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到3-butyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Transition-metal-catalyzed Electrophilic Activation of 1,1-Difluoro-1-alkenes: Oxindole Synthesis via Intramolecular Amination

  摘要：

  在一定量的氯化钯（II）催化下，在正交位置带有磺酰胺基的β,β-二氟苯乙烯经三氟甲磺酸三甲基硅酯处理后，可以得到高产率的羰基吲哚。反应通过 5-内向-三重环化、水解和脱磺进行。这一系列反应使得二氟苯乙烯可以在一次反应中转化为游离的羰基吲哚。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.248

文献信息

• An asymmetric pericyclic cascade approach to 3-alkyl-3-aryloxindoles: generality, applications and mechanistic investigations
  作者：Edward Richmond、Kenneth B. Ling、Nicolas Duguet、Lois B. Manton、Nihan Çelebi-Ölçüm、Yu-Hong Lam、Sezen Alsancak、Alexandra M. Z. Slawin、K. N. Houk、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c4ob02526a

  日期：——

  The reaction of l-serine derived N-arylnitrones with alkylarylketenes generates 3-alkyl-3-aryloxindoles in good yields and excellent enantioselectivities.

  <sc>l</sc>-丝氨酸衍生的<italic>N</italic>-芳基腈与烷基芳基酮烯反应，以高收率和极好的对映选择性生成3-烷基-3-芳氧吲哚。

• Manganese-Catalyzed Hydrogen-Autotransfer C−C Bond Formation: α-Alkylation of Ketones with Primary Alcohols
  作者：Miguel Peña-López、Patrick Piehl、Saravanakumar Elangovan、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201607072

  日期：2016.11.21

  A novel catalytic hydrogen‐autotransfer protocol for the atom‐efficient α‐alkylation of ketones with readily available alcohols is presented. The use of manganese complexes bearing non‐innocent PNP pincer ligands enabled the functionalization of a broad range of valuable ketones, including 2‐oxindole, estrone 3‐methyl ether, and testosterone. Mechanistic investigations suggest the participation of

  提出了一种新颖的催化氢自动转移方案，用于用容易获得的醇对酮进行原子有效的α-烷基化反应。使用带有非纯正PNP钳位配体的锰配合物，可以使各种有价值的酮官能化，包括2-氧吲哚，雌酮3-甲基醚和睾丸酮。机理研究表明，分子内酰胺辅助酒精脱氢过程的参与。
• Magnesium-Catalyzed Electrophilic Trifluoromethylation: Facile Access to All-Carbon Quaternary Centers in Oxindoles
  作者：Dmitry Katayev、Harutake Kajita、Antonio Togni

  DOI：10.1002/chem.201700851

  日期：2017.6.22

  The first example of a magnesium-catalyzed direct trifluoromethylation of 3-substituted oxindoles using an electrophilic hypervalent iodine reagent is reported. The reaction proceeds under unprecedented mild conditions leading to the formation of an all-carbon quaternary center in oxindoles in high chemical yield and demonstrates excellent functional group tolerance. In addition to trifluoromethyl

  报道了使用亲电子的高价碘试剂进行镁催化的3-取代的羟吲哚的直接三氟甲基化的第一个例子。该反应在空前温和的条件下进行，导致以高化学收率在羟吲哚中形成全碳四元中心，并显示出优异的官能团耐受性。除三氟甲基外，还可以引入其他具有相似功效水平的全氟烷基。机理研究与激进途径的参与是一致的。通过将其原位转化为有价值的有机氟构件，进一步说明了所获得产品的化学多功能性，从而使该协议可更广泛地应用。
• Iron‐Catalyzed Cross‐Dehydrogenative Coupling of Oxindoles with Thiols/Selenols for Direct C( <i>sp</i> ^<i>3</i> )−S/Se Bond Formation
  作者：Lu‐Shan Huang、Dong‐Yang Han、Da‐Zhen Xu

  DOI：10.1002/adsc.201900400

  日期：2019.9.3

  The C−X (S/Se) bonds are common and ubiquitous in natural products and pharmaceuticals. Here, we report an iron‐catalyzed cross‐dehydrogenative coupling (CDC) reaction for the direct synthesis of C(sp3)−X (S/Se) bonds from oxindoles, phenylacetamides, pyrazolones, phenylacetonitriles and ethyl cyanoacetate with thiols and selenols. All the reactions were performed under simple and mild conditions,

  C-X（S / Se）键在天然产物和药物中是常见且普遍存在的。在这里，我们报告了铁催化的交叉脱氢偶联（CDC）反应，该反应可从羟吲哚，苯乙酰胺，吡唑啉酮，苯乙腈和氰基乙酸乙酯与硫醇和硒醇直接合成C（sp 3）-X（S / Se）键。所有反应均在简单温和的条件下进行，并且空气（分子氧）被用作理想的绿色氧化剂，因此有望在化学工业和生物活性分子的改性中得到广泛应用。
• Iron‐Catalyzed Borrowing Hydrogen <i>C</i> ‐Alkylation of Oxindoles with Alcohols
  作者：Mubarak B. Dambatta、Kurt Polidano、Alexander D. Northey、Jonathan M. J. Williams、Louis C. Morrill

  DOI：10.1002/cssc.201900799

  日期：——

  general and efficient iron‐catalyzed C‐alkylation of oxindoles has been developed. This borrowing hydrogen approach employing a (cyclopentadienone)iron carbonyl complex (2 mol %) exhibited a broad reaction scope, allowing benzylic and simple primary and secondary aliphatic alcohols to be employed as alkylating agents. A variety of oxindoles underwent selective mono‐C3‐alkylation in good‐to‐excellent

  已经开发了一种普遍有效的铁催化的吲哚的C烷基化反应。使用（环戊二烯酮）羰基铁络合物（2mol％）的这种借入氢方法表现出广泛的反应范围，允许将苄基和简单的伯和仲脂肪族醇用作烷基化剂。各种羟吲哚以良好的分离效率进行了选择性的单C 3-烷基化反应（28个实例，50-92％的产率，79％的平均产率）。