4-nitrobenzocyclobutene | 4082-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-nitrobenzocyclobutene
• 英文别名: 3-nitrobicyclo<4.2.0>octa-1,3,5-triene；4-Nitro-1,2-dihydro-benzocyclobuten；1,2-Dihydro-4-nitrobenzocyclobuten；4-Nitro-benzocyclobuten；4-Nitrobenzocyclobuten；5-Nitro-1,2-dihydrocyclobutabenzene；3-nitrobicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-triene
• CAS: 4082-24-0
• 化学式: C₈H₇NO₂
• 分子量: 149.149
• InChiKey: ILYYCDAVWLQXKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  18-19 °C
• 沸点：
  261.5±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzocyclobutene 在 sodium tetrahydroborate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到4-氨基苯并环丁烯
  参考文献：
  名称：

  弛豫过程中C的激发态60 - ö -quinodimethane加合物

  摘要：

  在C分子内电子转移和激基复合物的形成60的加合物具有的Ñ，Ñ二甲基苯胺（DMA）的部分，C 60 -DMA，在环己烷和苄腈已经在比较研究了C之间的分子间反应60 - Ö -quinodimethane（OQD ）和DMA。C的荧光60在环己烷-DMA不大由DMA部分淬灭，并几乎相同的C 60 -OQD中，与C的荧光的减少和红移对比度60-OQD在环己烷中存在过量DMA的情况下，主要是由于激基复合物的形成。环己烷中C 60 -DMA分子内激基复合物形成的困难被认为是由于其不良的分子结构所致，这也影响了电荷转移复合物的形成。另一方面，在苯甲腈中，C 60 -DMA的荧光显着淬灭并发生红移。淬灭是由于分子内电子从DMA部分转移到C 60部分的S 1状态，其速率常数估计为1.5×10 10 s –1。红移是由S 1中的电荷转移字符引起的状态，这是由于两个发色团之间的键间相互作用所致。C 60 –DMA在环己烷中的瞬态吸收光谱显示了T

  DOI：

  10.1039/ft9969200377
• 作为产物：
  描述：

  苯并环丁烯 在 硝酸 、 二氧化氮 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-nitrobenzocyclobutene
  参考文献：
  名称：

  苯并环丁烯的亲电取代-I：硝化，乙酰化和氢溴化

  摘要：

  苯并环丁烯的硝化，弗瑞德-克来福特（Friedel-Crafts）乙酰化和氢溴化反应会导致邻位取代的β-苯乙基和聚苯乙烯衍生物大量取代亚甲基。在不发生开环的情况下，取代主要在4-位，而在3-位仅可忽略不计。由乙酰化获得的产物比例高度取决于温度和所用溶剂。根据溶剂化和应变效应讨论了结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97603-3

文献信息

• An Improved Procedure for Nitration of Benzocyclobutene
  作者：P. J. Thomas、R. G. Pews

  DOI：10.1080/00397919308009805

  日期：1993.2

  Abstract Nitration of benzocyclobutene (1) using acetyl nitrate, generated in situ by a continuous process, in the presence of montmorillonite K 10 clay gives 3-nitrobicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene (2) in 60% yield which is a two-fold increase over the known methods.

  摘要 在蒙脱石 K 10 粘土存在下，使用乙酰硝酸酯硝化苯并环丁烯 (1)，在 60 % 产率是已知方法的两倍。
• The electrophilic substitution of benzocyclobutene—III
  作者：J.B.F. Lloyd、P.A. Ongley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93882-7

  日期：1965.1

  itroacetanilide and 4-acetamido-5-nitrobenzocyclobutene, and thence the 4-amino-5-nitro compound. This last, on diazotization and then reduction, gives 4-nitrobenzocyclobutene, and on diazotization followed by hydrolysis and acetylation, 4-acetamido-5-acetoxybenzocyclobutene. The same acetamidoacetoxy compound is also formed by diazo coupling, reduction and then acetylation of 4-hydroxybenzo-cyclobutene

  硝化4-乙酰氨基苯并环丁烯得到3-（β-乙酰氧基乙基）-4-硝基乙酰苯胺和4-乙酰氨基-5-硝基苯并环丁烯，因此得到4-氨基-5-硝基化合物。最后重氮化，然后还原，得到4-硝基苯并环丁烯，重氮化后再水解和乙酰化，得到4-乙酰酰胺基-5-乙酰氧基苯并环丁烯。通过重氮偶合，还原然后乙酰化4-羟基苯并环丁烯也可以形成相同的乙酰氨基乙酰氧基化合物。亚硝基二磺酸盐氧化4-羟基苯并环丁烯，得到β-羟乙基-1,4-苯醌和非常稳定的苯并环丁烯-4,5-醌，而不是霍纳所报道的苯并环丁烯-3,4-醌。这通过邻苯醌和相应的二乙酰氧基化合物的NMR光谱以及邻醌通过相应的肟，生成上述的4-乙酰氨基-5-乙酰氧基苯并环丁烯。该结果类似于亲电脱烷基作用，并且类似于苯并环丁烯的相对于α反应性的高β反应性。邻醌的稳定性与类似应变的联苯-2,3-醌而不是相应的茚满化合物的稳定性相比。
• Horner,L. et al., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 1774 - 1781
  作者：Horner,L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Carde,R.N.; Jones,G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 519 - 523
  作者：Carde,R.N.、Jones,G.

  DOI：——

  日期：——
• MARKGRAF J. H.; ANTIN J. H.; WALKER F. J.; BLATCHLY R. A., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 18, 3261-3263
  作者：MARKGRAF J. H.、 ANTIN J. H.、 WALKER F. J.、 BLATCHLY R. A.

  DOI：——

  日期：——