ethyl 4-chloro-4-(phenylthio)butanoate | 141649-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl 4-chloro-4-(phenylthio)butanoate
• 英文别名: Ethyl 4-chloro-4-phenylsulfanylbutanoate
• CAS: 141649-99-2
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO₂S
• 分子量: 258.769
• InChiKey: MYRKGJVTTQUDRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-chloro-4-(phenylthio)butanoate 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 ethyl 4-(1-methyl-2-oxocyclpentyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Groth, Ulrich; Huhn, Thomas; Richter, Norbert, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 1, p. 49 - 54

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(phenylthio)butanoate 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 ethyl 4-chloro-4-(phenylthio)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Groth, Ulrich; Huhn, Thomas; Richter, Norbert, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 1, p. 49 - 54

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation and Reactivity of Polyfunctional Zinc and Copper Organometallics Bearing Sulfur Functionalities
  作者：S. Achyutha Rao、Tso-Sheng Chou、Ioana Schipor、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88872-4

  日期：1992.1

  phenyl sulfides 6 were found to insert zinc dust in THF under very mild conditions (10–25 °C, 0.5–2 h) leading to zinc α-thioorganometallics. After a transmetallation with CuCN·2 LiCl, the corresponding copper reagents 8 and 7 reacted with various electrophiles (1-haloalkynes, aldehydes, enones, acyl chlorides, allylic halides, trialkyltin halides) affording polyfunctional thioesters and sulfides of type

  Iodomethylthiobenzoate 5和α-氯代苯基硫化物6被发现非常温和的条件（10-25℃，0.5-2 1H）导致锌α-thioorganometallics下插入在THF锌粉。用CuCN·2 LiCl进行金属转移后，相应的铜试剂8和7与各种亲电试剂（1-卤代炔烃，醛，烯酮，酰氯，烯丙基卤化物，三烷基卤化锡）反应，得到9或10型多官能硫酯和硫化物。高产。特别令人感兴趣的是，与α-硫代碳酸锂相反，这些锌铜试剂可以带有各种官能团，例如酯或腈。相同的方法使各种γ硫代取代的锌和铜的试剂轴承苯硫基，苯基亚磺酰基，或α-（苯基磺酰基）乙烯基官能度（制备20-22），这也显示了良好的能力以形成新carboncarbon键。
• Preparation of functionalized zinc and copper organometallics containing sulfur functionalities at the alpha or gamma position
  作者：Sidduri AchyuthaRao、Charles E. Tucker、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97302-7

  日期：1990.1

  phenyl sulfides1 readily insert zinc in THF at 25 °C (0.5–2 h), affording sulfur stabilized organozinc derivatives of type2. The presence of a functional group such as an ester or a cyano group is tolerated in these organometallics. After a transmetallation to the corresponding copper reagent3, they react with a wide range of electrophiles. Zinc and copper organometallics bearing a thiophenyl or a phenylsulfinyl

  α-氯烷基苯硫醚1易于在25°C（0.5-2 h）的条件下将锌插入THF中，从而提供了2型硫稳定的有机锌衍生物。这些有机金属中容许存在酯或氰基等官能团。在金属转移成相应的铜试剂3之后，它们与各种各样的亲电子试剂反应。还制备了在γ位带有硫代苯基或苯基亚磺酰基的锌和铜有机金属，显示了我们方法的一般性。