3-(2,3-二氢噻吩并[3,4-b][1,4]二恶英-5-基)吡啶 | 944998-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(2,3-二氢噻吩并[3,4-b][1,4]二恶英-5-基)吡啶
• 英文名称: 2-(3-pyridyl)-3,4-ethylenedioxythiophene
• 英文别名: 3-(2,3-Dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)pyridine
• CAS: 944998-35-0
• 化学式: C₁₁H₉NO₂S
• 分子量: 219.264
• InChiKey: SAKQADSKWDWBOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,3-二氢噻吩并[3,4-b][1,4]二恶英-5-基)吡啶 、 2,4-二甲基-3-戊酮 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以41%的产率得到2,4-dimethyl-3-{2-[3,4-ethylenedioxy-5-(3-pyridyl)]thienyl}pentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  {2- [3,4-亚烷基二氧基-5-（3-吡啶基）]-噻吩基}烷醇中的自缔合：NMR，IR和单晶X射线研究

  摘要：

  syn -2,2,4,4-四甲基-3- {2- [3,4-亚烷基二氧基-5-（3-吡啶基）]噻吩基}戊三-3-醇在固态和溶液中均自缔合。3,4-乙撑二氧噻吩（EDOT）衍生物的单晶X射线衍射研究表明，它以中心对称的头对尾顺式二聚体形式存在。固体的红外光谱仅在3300 cm -1附近显示宽的OH吸收，相当于氢键结合的物质。1 H核磁共振极化效应光谱（NOESY）的苯NMR实验揭示之间的相互作用叔-丁基和吡啶基的H2和H6质子。基于（i）顺式/反式比率和（ii）顺式旋转异构体的OH质子位移的浓度依赖性，已采用两种方法通过NMR滴定法确定EDOT衍生物的缔合常数。从298 K到323 K（在298 K分别为3.6和3.9 M -1）获得了合理一致的结果。从3,4-亚甲基二氧噻吩（MDOT）衍生物的顺式OH质子位移变化中获得了相似的值。所述的浓度有关的变化反在后者的OH质子移表明抗异构体以开放的，

  DOI：

  10.1002/poc.1166
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 三丁基(2,3-二氢噻吩并[3,4-b]-[1,4]二恶英-5-基)锡烷 在 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以61%的产率得到3-(2,3-二氢噻吩并[3,4-b][1,4]二恶英-5-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  {2- [3,4-亚烷基二氧基-5-（3-吡啶基）]-噻吩基}烷醇中的自缔合：NMR，IR和单晶X射线研究

  摘要：

  syn -2,2,4,4-四甲基-3- {2- [3,4-亚烷基二氧基-5-（3-吡啶基）]噻吩基}戊三-3-醇在固态和溶液中均自缔合。3,4-乙撑二氧噻吩（EDOT）衍生物的单晶X射线衍射研究表明，它以中心对称的头对尾顺式二聚体形式存在。固体的红外光谱仅在3300 cm -1附近显示宽的OH吸收，相当于氢键结合的物质。1 H核磁共振极化效应光谱（NOESY）的苯NMR实验揭示之间的相互作用叔-丁基和吡啶基的H2和H6质子。基于（i）顺式/反式比率和（ii）顺式旋转异构体的OH质子位移的浓度依赖性，已采用两种方法通过NMR滴定法确定EDOT衍生物的缔合常数。从298 K到323 K（在298 K分别为3.6和3.9 M -1）获得了合理一致的结果。从3,4-亚甲基二氧噻吩（MDOT）衍生物的顺式OH质子位移变化中获得了相似的值。所述的浓度有关的变化反在后者的OH质子移表明抗异构体以开放的，

  DOI：

  10.1002/poc.1166

文献信息

• Self-association in {2-[3,4-alkylenedioxy-5-(3-pyridyl)]-thienyl}alkanols: an NMR, IR, and single-crystal X-ray study
  作者：John S. Lomas、Christine Cordier、Alain Adenier、François Maurel、Jacqueline Vaissermann

  DOI：10.1002/poc.1166

  日期：2007.6

  self-associate both in the solid state and in solution. Single-crystal X-ray diffraction study of the 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT) derivative shows that it exists as a centrosymmetric head-to-tail, syn dimer in the solid state. The IR spectra of the solids display only a broad OH absorption around 3300 cm−1, corresponding to a hydrogen-bonded species. 1H Nuclear Overhauser Effect Spectroscopy (NOESY) NMR

  syn -2,2,4,4-四甲基-3- 2- [3,4-亚烷基二氧基-5-（3-吡啶基）]噻吩基}戊三-3-醇在固态和溶液中均自缔合。3,4-乙撑二氧噻吩（EDOT）衍生物的单晶X射线衍射研究表明，它以中心对称的头对尾顺式二聚体形式存在。固体的红外光谱仅在3300 cm -1附近显示宽的OH吸收，相当于氢键结合的物质。1 H核磁共振极化效应光谱（NOESY）的苯NMR实验揭示之间的相互作用叔-丁基和吡啶基的H2和H6质子。基于（i）顺式/反式比率和（ii）顺式旋转异构体的OH质子位移的浓度依赖性，已采用两种方法通过NMR滴定法确定EDOT衍生物的缔合常数。从298 K到323 K（在298 K分别为3.6和3.9 M -1）获得了合理一致的结果。从3,4-亚甲基二氧噻吩（MDOT）衍生物的顺式OH质子位移变化中获得了相似的值。所述的浓度有关的变化反在后者的OH质子移表明抗异构体以开放的，