3-(2,3-二甲氧基苯基)-3-氧丙酸乙酯 | 528830-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(2,3-二甲氧基苯基)-3-氧丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(2,3-dimethoxyphenyl)-3-oxopropanoate
• CAS: 528830-98-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: BXJDIUPDFVUWMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,3-二甲氧基苯基)-3-氧丙酸乙酯 在 三溴化硼 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 8-hydroxy-2-methoxy-7-(piperidin-1-ylmethyl)-6hbenzofuro[3,2-c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  鉴定新型的Coumestan衍生物作为抗结核分枝杆菌的聚酮合酶13抑制剂

  摘要：

  霉菌酸途径的抑制已被证明是抗结核药物发现中的可行策略。结核分枝杆菌的AccA3 / AccD4 / FadD32 / Pks13复合体构成霉菌酸必不可少的生物合成机制。已经报道了靶向Pks13的硫酯酶结构域的小分子，包括基于苯并呋喃的化合物，其X射线共晶体结构最近已得到解决。它最初在血清抑制滴定（SIT）分析中不起作用，导致我们进一步探查其他与结构相关的苯并呋喃，以提高其效价和生物利用度。在此，我们报告了围绕该支架的初步结构-活性关系研究，强调了天然产物启发的环化策略，以形成在SIT中表现出活性的香豆素。耐coumestan突变体的全基因组深度测序中所确认的单核苷酸多态性pks13 该基因负责抵抗表型，证明该靶标可用于开发新型抗结核药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01319
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(2,3-二甲氧基苯基)-3-氧丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  4-氮杂芴酮生物碱的集体全合成

  摘要：

  先前以2-芳基烟酸酯为特征的4-氮杂芴酮生物碱合成方法补充了叔丁基过氧化氢介导的自由基环化和/或溴取代基作为潜在羟基，这使得能够灵活合成高度氧化的4-氮杂芴酮生物碱，包括通过2-芳基烟酸酯的常规Friedel-Crafts型环化无法获得的5-氧化衍生物。给出了 11 个实例，其中 5 个是首次全合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300399

文献信息

• Stereoselective construction of fluorinated indanone derivatives via a triple cascade Lewis acid-catalyzed reaction
  作者：Han-Feng Cui、Ke-Yan Dong、Guang-Wu Zhang、Lian Wang、Jun-An Ma

  DOI：10.1039/b702114c

  日期：——

  A one-pot three-component cascade reaction proceeds by way of a Lewis acid-catalyzed Knoevenagel condensation/Nazarov cyclization/electrophilic fluorination sequence to afford fluorinated 1-indanone derivatives in moderate to good yields with high diastereoselectivities.

  一锅三组分级联反应通过路易斯酸催化的Knoevenagel缩合反应/ Nazarov环化反应/亲电氟化反应进行，以中等收率到高收率得到氟化的1-茚满酮衍生物，具有非对映选择性。
• Pyrimidinones. 1. 2-Amino-5-halo-6-aryl-4(3H)-pyrimidinones. Interferon-inducing antiviral agents
  作者：Harvey I. Skulnick、Sheldon D. Weed、Emerson E. Eidson、Harold E. Renis、Dale A. Stringfellow、Wendell Wierenga

  DOI：10.1021/jm00150a018

  日期：1985.12

  2-amino-5-bromo-6-phenyl-4(3H)-pyrimidinone. An analogue study incorporating a series of 2-amino-5-substituted-6-arylpyrimidinones revealed that the most potent interferon inducers were mono- and difluorophenyl analogues. These same analogues were also potent antiviral agents against Semliki Forest virus and herpes simplex type 1. In addition the monomethoxyphenyl analogues were potent antiviral agents but weak interferon

  发现2-氨基-5-溴-6-苯基-4（3H）-嘧啶酮具有干扰素诱导作用和抗病毒活性。包含一系列2-氨基-5-取代-6-芳基嘧啶酮的类似物研究表明，最有效的干扰素诱导剂是单-和二氟苯基类似物。这些相同的类似物也是针对Semliki Forest病毒和1型单纯疱疹的有效抗病毒剂。此外，单甲氧基苯基类似物是有效的抗病毒剂，但是弱干扰素诱导剂。相对适度的结构变化导致生物活性发生巨大变化。循环干扰素水平与全身抗病毒活性之间的相关性相对较差。
• GLUCOKINASE ACTIVATORS
  申请人：Cao X. Sheldon

  公开号：US20070197532A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  Compounds, pharmaceutical compositions, kits and methods are provided for use with glucokinase that comprise a compound selected from the group consisting of: wherein the variables are as defined herein.

  提供了用于与葡萄糖激酶一起使用的化合物、药物组合物、试剂盒和方法，其中包括从以下组中选择的化合物：其中变量如本文所定义。
• Mauthner, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1926, vol. <2> 112, p. 63
  作者：Mauthner

  DOI：——

  日期：——
• SKULNICK, H. I.;WEED, S. D.;EIDSON, E. E.;RENIS, H. E.;WIERENGA, W.;STRIN+, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 12, 1864-1869
  作者：SKULNICK, H. I.、WEED, S. D.、EIDSON, E. E.、RENIS, H. E.、WIERENGA, W.、STRIN+

  DOI：——

  日期：——