(R)-N-phthaloyl-p-nitrophenylalanine | 131175-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-phthaloyl-p-nitrophenylalanine
• 英文别名: 4-nitro-N,N-phthaloyl-D-phenylalanine；4-Nitro-N,N-phthaloyl-D-phenylalanin；(2R)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)propanoic acid
• CAS: 131175-70-7
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₆
• 分子量: 340.292
• InChiKey: HVFGSPHUECNWHF-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.533±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-phthaloyl-p-nitrophenylalanine 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver sulfate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 苯胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 104.67h， 生成 (2R,3S)-2-amino-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  邻近基团的作用促进了取代反应的消除，并提供了立体控制的氯霉素途径

  摘要：

  在β-溴化缬氨酸和对硝基苯丙氨酸衍生物反应生成β-羟基氨基酸衍生物的反应中，羧基作为酰胺被保护时，发挥邻近基团作用，以促进取代过程，并减少竞争性消除反应。作为效果的结果，（2 - [R，3 - [R ）-和（2 - [R，3小号）的3-溴-立体异构体ñ -叔丁基- ñ α -phthaloyl- p -nitrophenylalaninamide两者反应，得到（ 2小号，3 - [R）-3-羟基ñ -叔丁基- ñ α-邻苯二甲酰基-对-硝基苯丙氨酰胺，提供立体收敛的氯霉素途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00307-9
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-N-phthaloyl-p-nitrophenylalanine 生成 (R)-N-phthaloyl-p-nitrophenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Bergel et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 1229

  摘要：

  DOI：