(2S,3S)-3-bromo-N-phthaloyl-p-nitrophenylalanine methyl ester | 177719-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-bromo-N-phthaloyl-p-nitrophenylalanine methyl ester
• CAS: 177719-67-4
• 化学式: C₁₈H₁₃BrN₂O₆
• 分子量: 433.215
• InChiKey: CEQIEDAGBPSOBL-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  106.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-bromo-N-phthaloyl-p-nitrophenylalanine methyl ester 在 silver nitrate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  邻近基团的作用促进了取代反应的消除，并提供了立体控制的氯霉素途径

  摘要：

  在β-溴化缬氨酸和对硝基苯丙氨酸衍生物反应生成β-羟基氨基酸衍生物的反应中，羧基作为酰胺被保护时，发挥邻近基团作用，以促进取代过程，并减少竞争性消除反应。作为效果的结果，（2 - [R，3 - [R ）-和（2 - [R，3小号）的3-溴-立体异构体ñ -叔丁基- ñ α -phthaloyl- p -nitrophenylalaninamide两者反应，得到（ 2小号，3 - [R）-3-羟基ñ -叔丁基- ñ α-邻苯二甲酰基-对-硝基苯丙氨酰胺，提供立体收敛的氯霉素途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00307-9
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-phthaloyl-p-nitrophenylalanine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S,3S)-3-bromo-N-phthaloyl-p-nitrophenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  邻近基团的作用促进了取代反应的消除，并提供了立体控制的氯霉素途径

  摘要：

  在β-溴化缬氨酸和对硝基苯丙氨酸衍生物反应生成β-羟基氨基酸衍生物的反应中，羧基作为酰胺被保护时，发挥邻近基团作用，以促进取代过程，并减少竞争性消除反应。作为效果的结果，（2 - [R，3 - [R ）-和（2 - [R，3小号）的3-溴-立体异构体ñ -叔丁基- ñ α -phthaloyl- p -nitrophenylalaninamide两者反应，得到（ 2小号，3 - [R）-3-羟基ñ -叔丁基- ñ α-邻苯二甲酰基-对-硝基苯丙氨酰胺，提供立体收敛的氯霉素途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00307-9