(1R,5S)-5-isopropyl-1-methyl-2-methylene-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one | 1240318-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1R,5S)-5-isopropyl-1-methyl-2-methylene-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
• 英文别名: (1R,5S)-1-methyl-2-methylidene-5-propan-2-yl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
• CAS: 1240318-05-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: OQLBYXWGQSTBHQ-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S)-5-isopropyl-1-methyl-2-methylene-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 伯吉斯试剂 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 palladium(II) hydroxide 、 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 、 草酸 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， -78.0~85.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.58h， 生成 (3aR,4S,5R,7R,8R)-7-isopropyl-1,4-dimethyl-2,3,3a,4,5,6,7,8-octahydro-4,7-epoxyazulene-5,8-diol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Englerin A 的正式合成和截短的 Englerin 的细胞毒性研究

  摘要：

  报道了 (-)-englerin A ( 1 )的有效形式合成。目标分子是最近分离的愈创木酚倍半萜烯，它对肾癌细胞系具有高效和选择性的活性。我们的对映选择性策略涉及通过 Rh II构建化合物1的 BC 环系统-催化的 [4+3] 环加成反应，随后通过分子内醛醇缩合反应连接 A 环。因此，该策略允许合成截断的 englerins。用 A498 肾癌细胞系对这些类似物进行评估表明，englerin 的 A 环对其抗增殖活性至关重要。此外，对这些类似物的评估导致鉴定了 CEM 细胞的强效生长抑制剂，其 GI 50值在 1-3 μM范围内。

  DOI：

  10.1002/asia.201101021
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-2-(1-methylethyl)furan 在 辛酸铑 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 (1R,5S)-5-isopropyl-1-methyl-2-methylene-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Englerin A 的正式合成和截短的 Englerin 的细胞毒性研究

  摘要：

  报道了 (-)-englerin A ( 1 )的有效形式合成。目标分子是最近分离的愈创木酚倍半萜烯，它对肾癌细胞系具有高效和选择性的活性。我们的对映选择性策略涉及通过 Rh II构建化合物1的 BC 环系统-催化的 [4+3] 环加成反应，随后通过分子内醛醇缩合反应连接 A 环。因此，该策略允许合成截断的 englerins。用 A498 肾癌细胞系对这些类似物进行评估表明，englerin 的 A 环对其抗增殖活性至关重要。此外，对这些类似物的评估导致鉴定了 CEM 细胞的强效生长抑制剂，其 GI 50值在 1-3 μM范围内。

  DOI：

  10.1002/asia.201101021

文献信息

• Enantioselective Formal Synthesis of (−)-Englerin A via a Rh-Catalyzed [4 + 3] Cycloaddition Reaction
  作者：Jing Xu、Eduardo J. E. Caro-Diaz、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1021/ol1015652

  日期：2010.8.20

  An enantioselective formal synthesis of (−)-englerin A (1) is reported. Key to the strategy is a Rh-catalyzed [4 + 3] cycloaddition reaction between furan 10 and diazo ester 11 that, following an intramolecular aldol condensation, produces the tricyclic scaffold of englerin. This strategy also provides a rapid, efficient, and stereoselective access to the biologically significant core motif of the

  报道了(−)-englerin A ( 1 )的对映选择性形式合成。该策略的关键是呋喃10和重氮酯11之间的 Rh 催化的 [4 + 3] 环加成反应，在分子内羟醛缩合后，产生 englerin 的三环支架。该策略还提供了快速、有效和立体选择性地获取愈创木烷倍半萜的具有生物学意义的核心基序。
• Formal Synthesis of (−)-Englerin A and Cytotoxicity Studies of Truncated Englerins
  作者：Jing Xu、Eduardo J. E. Caro-Diaz、Ayse Batova、Steven D. E. Sullivan、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1002/asia.201101021

  日期：2012.5

  An efficient formal synthesis of (−)‐englerin A (1) is reported. The target molecule is a recently isolated guaiane sesquiterpene that possesses highly potent and selective activity against renal cancer cell‐lines. Our enantioselective strategy involved the construction of the BC ring system of compound 1 through a RhII‐catalyzed [4+3] cycloaddition reaction followed by subsequent attachment of the

  报道了 (-)-englerin A ( 1 )的有效形式合成。目标分子是最近分离的愈创木酚倍半萜烯，它对肾癌细胞系具有高效和选择性的活性。我们的对映选择性策略涉及通过 Rh II构建化合物1的 BC 环系统-催化的 [4+3] 环加成反应，随后通过分子内醛醇缩合反应连接 A 环。因此，该策略允许合成截断的 englerins。用 A498 肾癌细胞系对这些类似物进行评估表明，englerin 的 A 环对其抗增殖活性至关重要。此外，对这些类似物的评估导致鉴定了 CEM 细胞的强效生长抑制剂，其 GI 50值在 1-3 μM范围内。