methyl 2-(2-chloroacetamido)-2-phenylacetate | 1373883-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-chloroacetamido)-2-phenylacetate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2-chloroacetyl)amino]-2-phenylacetate
• CAS: 1373883-16-9
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₃
• 分子量: 241.674
• InChiKey: WUPUVHBMCLHMTR-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  399.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-chloroacetamido)-2-phenylacetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  的新的5-取代的吗啉-3-膦酸选择性合成：的进一步开发Ñ -acyliminium中间体

  摘要：

  报道的5-取代的吗啉-3-膦酸的非对映选择性的第一全合成。合成的主要特征是引入了二甲基膦酸酯基团的成5-取代的吗啉-3-酮。该程序是基于制备Ñ -Boc-（小号）-5-苯基和Ñ -Boc-（小号）-5-苄基吗啉-3-酮由1-苯基甘氨酸和L-苯丙氨酸甲酯，然后是形成3-甲氧基化的化合物，并与在BF的存在亚磷酸三甲酯的后续反应的3 ·OET 2。非对映选择性的形成顺双取代的产品与亲核加成到其他的甲氧基衍生产品协议。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.02.014
• 作为产物：
  描述：

  甲基2-(苯基氨基)乙酸酯 、 氯乙酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 2-(2-chloroacetamido)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  恶唑并[3,4-a]吡嗪衍生物的结构-活性关系研究导致发现具有强大体内活性的新型神经肽 S 受体拮抗剂

  摘要：

  Neuropeptide S 通过与其 G 蛋白偶联受体（称为神经肽 S 受体 (NPSR)）相互作用来调节重要的神经生物学功能，包括运动、焦虑和药物滥用。 NPSR 拮抗剂可潜在用于治疗药物滥用疾病，迫切需要新的有效治疗方法。体外有效的 NPSR 拮抗剂已被发现，然而，需要进一步优化其体内药理学特性。这项工作描述了恶唑并[3,4- a ]吡嗪类的一系列新 NPSR 拮抗剂。与该领域的参考药理学工具SHA-68相比，胍衍生物16在体外表现出纳摩尔级活性，在体内效力提高了 5 倍。化合物16可以被认为是研究 NPSergic 系统转化潜力的新工具。还进行了深入的分子建模研究，以获得对观察到的结构-活性关系的新见解，并提供配体/NPSR相互作用的更新模型。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02223

文献信息

• Ligand design for dual enantioselective control in Cu-catalyzed asymmetric conjugate addition of R2Zn to cyclic enone
  作者：Misato Yoshimura、Naoatsu Shibata、Miaki Kawakami、Satoshi Sakaguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.028

  日期：2012.4

  15, which was derived from (S)-tert-leucinol, produced (S)-18 in preference to (R)-18. A series of azolium salts were synthesized from (S)-serine esters, and the reaction conditions for the ECA reaction were optimized to produce (R)-18 with 69% ee. The best results were obtained in the case of the reaction of 4,4-dimethyl-2-cyclohexen-1-one (34) with Et2Zn catalyzed by Cu(OTf)2 in combination with azolium

  设计并合成了一种新的手性N-杂环卡宾（NHC）配体，该配体衍生自天然α-氨基酯。的耦合Ñ -methylbenzimidazole与α氯乙酰胺衍生物，将其从氯乙酰氯和（制备小号） -丝氨酸甲酯，得到相应的酯/酰胺官能化的氮鎓化合物20。2-环己烯-1-酮（17）与Et 2 Zn在催化量的Cu（OTf）2和20存在下的反应生成了（R）-3-乙基环己酮（18）作为主要产品。相反，在衍生自（S）-叔亮氨酸的羟基酰胺官能化的偶氮化合物15的作用下，由Cu（OTf）2催化的对映选择性共轭加成（ECA）反应产生了（S）-18优先（R）-18。由（S）-丝氨酸酯合成了一系列的偶氮盐，优化了ECA反应的反应条件以产生具有69％ee的（R）-18。在4,4-二甲基-2-环己烯-1-酮（34），以及由Cu（OTf）2和偶氮化合物催化的Et 2 Zn 。当34与Et 2 Zn的反应在催化量的Cu（OTf）2和2
• 一种手性氨基酸酯或其盐酸盐合成氮杂卡宾的制备方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN109912511A

  公开（公告）日：2019-06-21

  本发明公开了一种手性氨基酸酯或其盐酸盐合成氮杂卡宾的制备方法，以氨基酸酯或其盐酸盐类化合物为原料，与α‑氯代乙酰氯酰化反应制备α‑氯乙酰氨基氨基酸酯中间体，再将中间体进一步与苯并咪唑类化合物反应制备得到氨基酸手性修饰结构的氮杂卡宾盐类化合物。
• <scp>l</scp>-Amino acid derived pyridinium-based chiral compounds and their efficacy in chiral recognition of lactate
  作者：Kumaresh Ghosh、Anupam Majumdar

  DOI：10.1039/c5ra00017c

  日期：——

  A series of pyridinium-based chiral compounds 1–6 have been designed and synthesized. L-Amino acids have been used as the chiral source in the molecules. Among the chiral compounds, an L-valine derived compound 1 was found to exhibit enantioselective recognition of D-lactate in fluorescence. Structural tuning of this derivative, either by replacing L-valine with L-alanine or L-phenylglycine or by reducing

  已经设计并合成了一系列基于吡啶鎓的手性化合物1-6。L-氨基酸已被用作分子中的手性来源。在手性化合物中，发现L-缬氨酸衍生的化合物1在荧光中表现出D-乳酸酯的对映选择性识别。结构调谐该衍生物，无论是通过替换大号用缬氨酸大号丙氨酸或大号-苯基甘氨酸或通过降低结合位点周围的手性中心的数目，不会导致在识别过程中的对映选择性的任何显著变化。将尿素位点变为酰胺会引入化合物6即显示出良好的enantiodiscrimination乳酸（对映体荧光差异比EF = 28.33为d乳酸盐），甚至更好高于的大号-缬氨酸衍生的化合物1，并且在文献报道的其它结构。
• Structure–Activity Relationship Studies on Oxazolo[3,4-<i>a</i>]pyrazine Derivatives Leading to the Discovery of a Novel Neuropeptide S Receptor Antagonist with Potent <i>In Vivo</i> Activity
  作者：Valentina Albanese、Chiara Ruzza、Erika Marzola、Tatiana Bernardi、Martina Fabbri、Anna Fantinati、Claudio Trapella、Rainer K. Reinscheid、Federica Ferrari、Chiara Sturaro、Girolamo Calò、Giorgio Amendola、Sandro Cosconati、Salvatore Pacifico、Remo Guerrini、Delia Preti

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02223

  日期：2021.4.8

  urgent need for new effective therapeutic approaches. Potent NPSR antagonists in vitro have been discovered which, however, require further optimization of their in vivo pharmacological profile. This work describes a new series of NPSR antagonists of the oxazolo[3,4-a]pyrazine class. The guanidine derivative 16 exhibited nanomolar activity in vitro and 5-fold improved potency in vivo compared to SHA-68,

  Neuropeptide S 通过与其 G 蛋白偶联受体（称为神经肽 S 受体 (NPSR)）相互作用来调节重要的神经生物学功能，包括运动、焦虑和药物滥用。 NPSR 拮抗剂可潜在用于治疗药物滥用疾病，迫切需要新的有效治疗方法。体外有效的 NPSR 拮抗剂已被发现，然而，需要进一步优化其体内药理学特性。这项工作描述了恶唑并[3,4- a ]吡嗪类的一系列新 NPSR 拮抗剂。与该领域的参考药理学工具SHA-68相比，胍衍生物16在体外表现出纳摩尔级活性，在体内效力提高了 5 倍。化合物16可以被认为是研究 NPSergic 系统转化潜力的新工具。还进行了深入的分子建模研究，以获得对观察到的结构-活性关系的新见解，并提供配体/NPSR相互作用的更新模型。
• Diastereoselective synthesis of novel 5-substituted morpholine-3-phosphonic acids: further exploitation of N-acyliminium intermediates
  作者：Israel Bonilla-Landa、José Luis Viveros-Ceballos、Mario Ordóñez

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.02.014

  日期：2014.4

  morpholine-3-phosphonic acids is reported. The principal feature of the synthesis is the introduction of a dimethyl phosphonate group into 5-substituted morpholin-3-ones. The procedure is based on the preparation of N-Boc-(S)-5-phenyl- and N-Boc-(S)-5-benzylmorpholin-3-one from l-phenylglycine and l-phenylalanine methyl esters, followed by the formation of the 3-methoxylated compounds and subsequent reaction with trimethyl

  报道的5-取代的吗啉-3-膦酸的非对映选择性的第一全合成。合成的主要特征是引入了二甲基膦酸酯基团的成5-取代的吗啉-3-酮。该程序是基于制备Ñ -Boc-（小号）-5-苯基和Ñ -Boc-（小号）-5-苄基吗啉-3-酮由1-苯基甘氨酸和L-苯丙氨酸甲酯，然后是形成3-甲氧基化的化合物，并与在BF的存在亚磷酸三甲酯的后续反应的3 ·OET 2。非对映选择性的形成顺双取代的产品与亲核加成到其他的甲氧基衍生产品协议。