3-(5-piperidin-2-yl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-benzonitrile | 661458-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(5-piperidin-2-yl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-benzonitrile
• 英文别名: 3-(5-piperidin-2-yl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzonitrile
• CAS: 661458-46-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O
• 分子量: 254.291
• InChiKey: XFQKGCAKKSBUBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基吡啶-2-甲醛 、 3-(5-piperidin-2-yl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-benzonitrile 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以55.7%的产率得到3-{5-[1-(4-methyl-pyridin-2-ylmethyl)-piperidin-2-yl]-[1,2,4]oxadiazol-3-yl}-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS HAVING AN ACTIVITY AT METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSES

  摘要：

  公开号：

  WO2004014902A3
• 作为产物：
  描述：

  六氢吡啶-alpha-羧酸 在 甲酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 3-(5-piperidin-2-yl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS HAVING AN ACTIVITY AT METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSES

  摘要：

  公开号：

  WO2004014902A3

文献信息

• New compounds
  申请人：AstraZeneca AB and NPS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040106607A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  The present invention relates to new compounds of formula I, 1 wherein P, Q, X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , G, M 1 , M 2 , M 3 , m and n, are defined as in formula I, a process for their preparation and new intermediates prepared therein, pharmaceutical formulations containing said compounds and to the use of said compounds in therapy.

  本发明涉及公式I的新化合物，其中P、Q、X1、X2、X3、X4、X5、R、R1、R2、R3、R4、R5、G、M1、M2、M3、m和n在公式I中定义，以及其制备过程和其中制备的新中间体，含有所述化合物的药物配方以及在治疗中使用所述化合物的用途。
• Compounds
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US07074809B2

  公开（公告）日：2006-07-11

  The present invention relates to new compounds of formula I, wherein P, Q, X1, X2, X3, X4, X5, R, R1, R2, R3, R4, R5, G, M1, M2, M3, m and n, are defined as in formula I, a process for their preparation and new intermediates prepared therein, pharmaceutical formulations containing said compounds and to the use of said compounds in therapy.

  本发明涉及公式I的新化合物，其中P、Q、X1、X2、X3、X4、X5、R、R1、R2、R3、R4、R5、G、M1、M2、M3、m和n的定义如公式I所示，以及其制备过程和制备其中的新中间体，含有所述化合物的制药配方以及所述化合物在治疗中的应用。
• Hit-to-lead optimization of disubstituted oxadiazoles and tetrazoles as mGluR5 NAMs
  作者：Gábor Wágner、Csaba Wéber、Olga Nyéki、Katalin Nógrádi、Attila Bielik、László Molnár、Amrita Bobok、Attila Horváth、Béla Kiss、Sándor Kolok、József Nagy、Dalma Kurkó、Krisztina Gál、István Greiner、Zsolt Szombathelyi、György M. Keserű、György Domány

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.04.075

  日期：2010.6

  Here we report the discovery and early SAR of a series of mGluR5 negative allosteric modulators ( NAMs). Starting from a moderately active HTS hit we synthesized 3,5-disubstituted-oxadiazoles and tetrazoles as mGluR5 NAMs. Based on the analysis of ligand efficiency and lipophilic efficiency metrics we identified a promising lead candidate as a starting point for further optimization. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• COMPOUNDS HAVING AN ACTIVITY AT METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1581525A2

  公开（公告）日：2005-10-05
• US7074809B2
  申请人：——

  公开号：US7074809B2

  公开（公告）日：2006-07-11