(2S)-{[(2E)-4-oxo-4-phenylbut-2-enoyl]amino}(phenyl)acetic acid | 728925-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-{[(2E)-4-oxo-4-phenylbut-2-enoyl]amino}(phenyl)acetic acid
• 英文别名: (2S)-2-[[(E)-4-oxo-4-phenylbut-2-enoyl]amino]-2-phenylacetic acid
• CAS: 728925-57-3
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄
• 分子量: 309.321
• InChiKey: SCGHHELAFXUHJE-FLVLSHQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-{[(2E)-4-oxo-4-phenylbut-2-enoyl]amino}(phenyl)acetic acid 在 palladium on carbon 、 氢溴酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 40.0 ℃ 、111.47 kPa 条件下， 反应 78.0h， 生成 (S)-2-((S)-2-amino-4-phenylbutanamido)-2-phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Crystallisation-induced asymmetric transformation (CIAT) for the synthesis of dipeptides containing homophenylalanine

  摘要：

  A novel synthesis of highly enantioenriched dipeptides containing homophenylalanine is described. The process involves a crystallisation-induced asymmetric transformation (CIAT) in a Michael addition followed by exhaustive reduction. A unique example of a formally stereodivergent CIAT in conjugate addition of an achiral N-nucleophile to enantiomerically pure Michael acceptor has been discovered. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.11.015
• 作为产物：
  描述：

  反式-3-苯甲酰丙烯酸 在 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2S)-{[(2E)-4-oxo-4-phenylbut-2-enoyl]amino}(phenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  结晶诱导的不对称转变。在苄胺与苯甲酰基丙烯酸酰胺共轭加成中的应用

  摘要：

  将苄胺共轭加成到芳酰基丙烯酸的对映体纯酰胺中的加合物具有高对映体和非对映体纯度。借助于结晶诱导的不对称转化已经实现了高度的立体选择性。描述了导致包含高苯丙氨酸的二肽的实际合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.066

文献信息

• Crystallization-induced asymmetric transformation. Application to conjugate addition of benzylamine to amides of benzoylacrylic acid
  作者：Pavol Jakubec、Dušan Berkeš、František Považanec

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.066

  日期：2004.6

  Adducts of the conjugate addition of benzylamine to enantiopure amides of aroylacrylic acid possess high enantiomeric and diastereomeric purity. A high degree of stereoselectivity has been achieved by means of crystallization-induced asymmetric transformation. A practical synthesis leading to dipeptides containing homophenylalanine is depicted.

  将苄胺共轭加成到芳酰基丙烯酸的对映体纯酰胺中的加合物具有高对映体和非对映体纯度。借助于结晶诱导的不对称转化已经实现了高度的立体选择性。描述了导致包含高苯丙氨酸的二肽的实际合成。
• Crystallisation-induced asymmetric transformation (CIAT) for the synthesis of dipeptides containing homophenylalanine
  作者：Pavol Jakubec、Dušan Berkeš

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.11.015

  日期：2010.12

  A novel synthesis of highly enantioenriched dipeptides containing homophenylalanine is described. The process involves a crystallisation-induced asymmetric transformation (CIAT) in a Michael addition followed by exhaustive reduction. A unique example of a formally stereodivergent CIAT in conjugate addition of an achiral N-nucleophile to enantiomerically pure Michael acceptor has been discovered. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.