formic acid benzylidenehydrazide | 65161-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: formic acid benzylidenehydrazide
• 英文别名: Ameisensaeure-benzylidenhydrazid；Benzaldehyd-formylhydrazon；Benzal-formyl-hydrazin；Benzaldehyd-N-formylhydrazon；Hydrazinecarboxaldehyde, (phenylmethylene)-；N-(benzylideneamino)formamide
• CAS: 65161-27-5
• 化学式: C₈H₈N₂O
• 分子量: 148.164
• InChiKey: FVSCAASNXZSUSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 甲酰肼 以 乙醇 为溶剂， 生成 formic acid benzylidenehydrazide
  参考文献：
  名称：

  Elguero,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 4119 - 4129

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzylic C(sp³)–H Bonds Play the Dual Role of Starting Material and Oxidation Inhibitor for Hydrazides in the Electrochemical Synthesis of Hydrazones
  作者：Issa Yavari、Sina Shaabanzadeh

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01574

  日期：2022.11.18

  provides an acceptable condition for synthesizing hydrazones with various functional groups in good efficiency and amenable to gram-scale synthesis. The electrochemical oxidation condition proves an excellent level of compatibility with super cheap electrolyte NaCl for the oxidation of benzylic C(sp3)–H position despite the highly oxidizable hydrazide group remaining intact in the reaction.

  苄基 C(sp 3 )–H 键的电氧化产生腙作为常规途径的替代品具有巨大的尊严。在电力的支持下，而不是有害金属催化剂和外部氧化剂，我们揭示了一种电化学过程，用于在所有 pH 范围内的水介质中电氧化各种苄基 C(sp 3 )–H 键，随后通过进一步反应产生腙。这种电氧化反应策略为高效合成具有各种官能团的腙提供了可接受的条件，并且适合克级合成。电化学氧化条件证明与超级便宜的电解质 NaCl 具有极好的相容性，用于氧化苄基 C(sp 3)–H 位，尽管高度可氧化的酰肼基团在反应中保持完整。
• Curtius; Schoefer; Schwan, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1895, vol. <2> 51, p. 181
  作者：Curtius、Schoefer、Schwan

  DOI：——

  日期：——