{3,3-dimethyl-5-sulfo-1,3-dihydro-indol-(2E)-ylidenel-penta-1,3-dienyl}-3-methyl-5-sulfo-1,3-bis-(4-sulfobutyl)-3H-indolium | 1083220-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: {3,3-dimethyl-5-sulfo-1,3-dihydro-indol-(2E)-ylidenel-penta-1,3-dienyl}-3-methyl-5-sulfo-1,3-bis-(4-sulfobutyl)-3H-indolium
• 英文别名: GEH 120105 (1)；(2E)-2-[(2E,4Z)-5-[1-(5-carboxypentyl)-3,3-dimethyl-5-sulfoindol-1-ium-2-yl]penta-2,4-dienylidene]-3-methyl-1,3-bis(4-sulfobutyl)indole-5-sulfonate
• CAS: 1083220-74-9；1209048-59-8；1416048-55-9
• 化学式: C₃₈H₅₀N₂O₁₄S₄
• 分子量: 887.084
• InChiKey: RRYTYHJIRLAFCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  297
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(N-succinimidyl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 {3,3-dimethyl-5-sulfo-1,3-dihydro-indol-(2E)-ylidenel-penta-1,3-dienyl}-3-methyl-5-sulfo-1,3-bis-(4-sulfobutyl)-3H-indolium 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[(1E,3E,5E)-5-(1-{6-[(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy]-6-oxohexyl}-3,3-dimethyl-5-sulfo-1,3-dihydro-2H-indol-2-ylidene)penta-1,3-dienyl]-3-methyl-1,3-bis(4-sulfobutyl)-3H-indolium-5-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  基于2,3-二甲基-3-（4-磺丁基）-3 H-吲哚-5-磺酸的水溶性茚二羰花青染料

  摘要：

  合成了一系列基于2,3-二甲基-3-（4-磺丁基）-3 H-吲哚-5-磺酸的单反应性水溶性茚二羰花青染料。这些染料除了在偶氮烯端基中还包含（最多3个）磺基烷基外，还包含两个芳族磺基。研究了磺丁基的数量和位置对溶液中游离染料以及与抗体（IgG）结合后染料的光谱性质和光稳定性的影响。这些染料的最大吸收在649和653 nm之间，摩尔吸收率在240,000和256,000 M -1  cm -1之间，最大发射波长在668至672 nm之间，游离形式的荧光量子产率在28％至32％之间，与IgG结合时可达到43％。这些染料与磺基基团的数量无关，在水中浓度高达5×10 -5  M时没有聚集。发现磺基烷基基团的数量与IgG共轭染料的荧光量子产率和光稳定性直接相关。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2012.09.007
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三甲基-3H-吲哚-5-磺酸钠 在 potassium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 环丁砜 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 {3,3-dimethyl-5-sulfo-1,3-dihydro-indol-(2E)-ylidenel-penta-1,3-dienyl}-3-methyl-5-sulfo-1,3-bis-(4-sulfobutyl)-3H-indolium
  参考文献：
  名称：

  DYE COMPOSITIONS AND DYE SYNTHESES

  摘要：

  本发明涉及磺化的非对称五甲亚甲基光学染料组合物，特别是适用于体外生物应用和体内成像的染料，并提供了改进的染料组合物和中间体，能够抑制不良的新鉴定杂质。还提供了利用改进的染料组合物制备与生物靶向分子结合物的用途。

  公开号：

  US20130095040A1

文献信息

• Design of Bimodal Ligands of Neurotensin Receptor 1 for Positron Emission Tomography Imaging and Fluorescence-Guided Surgery of Pancreatic Cancer
  作者：Emma Renard、Pierre-Alix Dancer、Christophe Portal、Franck Denat、Aurélie Prignon、Victor Goncalves

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01407

  日期：2020.3.12

  adenocarcinomas. It makes it an attractive target for the development of pancreatic cancer imaging agents. In this study, we sought to develop a bimodal positron emission tomography (PET)/fluorescent imaging agent capable of specifically targeting these receptors. Starting from the structure of a known NTSR1 agonist, a series of tracers were synthesized, radiometalated with gallium-68, and evaluated in vitro and

  在大多数人的胰腺导管腺癌中，神经降压素受体1（NTSR1）过表达。它使其成为胰腺癌显像剂开发的有吸引力的目标。在这项研究中，我们试图开发一种能够特异性靶向这些受体的双峰正电子发射断层扫描（PET）/荧光成像剂。从已知的NTSR1激动剂的结构开始，合成了一系列示踪剂，用68镓进行了放射性金属化，并在带有AsPC-1异种移植物的小鼠中进行了体内和体外评估。PET成像使我们能够鉴定化合物[68Ga] Ga-NODAGA-Lys（Cy5 **）-AEEAc- [Me-Arg8，Tle12] -NT（7-13）是最有前途的生物分布图，其特征在于注射后1 h肿瘤吸收率高（2.56±0.97％ID / g，注射后1 h），并通过尿液排泄迅速从非目标器官清除。荧光成像得到相似的结果。在此基础上，成功地在临床前模型上进行了荧光引导的肿块切除术。
• METHOD FOR DETECTING DYSPLASIA
  申请人：Danikas Antonios

  公开号：US20110268660A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The present invention provides a method of imaging useful in the determination of sites of dysplasia in patients suffering from Barrett's oesophagus. The method comprises the use of an optical imaging agent comprising a vector which targets the extracellular domain of EGFR, the vector also being selective for EGFR over Her2. The vector is labelled with an optical reporter suitable for in vivo imaging using light in the green to near-infrared wavelength 500-1200 nm. Also provided are novel optical imaging agents suitable for use in the method.

  本发明提供了一种成像方法，用于确定患有Barrett食管病变的患者中发生异型增生的部位。该方法包括使用包含定向靶向EGFR细胞外区域的载体的光学成像剂，该载体也具有选择性地靶向EGFR而不是Her2。该载体标记有适合于使用绿色到近红外波长500-1200 nm的光进行体内成像的光学报告物。还提供了适用于该方法的新型光学成像剂。
• PEPTIDE IMAGING AGENTS
  申请人：Johannesen Edvin Wilhelm

  公开号：US20100150843A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The present invention relates to labelled cMet binding peptides suitable for optical imaging in vivo. The peptides are labelled with an optical reporter group suitable for imaging in the red to near-infrared region. Also disclosed are pharmaceutical compositions and kits, as well as in vivo imaging methods, especially of use in the detection, staging, diagnosis, monitoring of disease progression or monitoring of treatment of colorectal cancer (CRC).

  本发明涉及适用于体内光学成像的标记cMet结合肽。这些肽被标记了适合在红色到近红外区域成像的光学报告组。还披露了制药组合物和试剂盒，以及体内成像方法，特别适用于检测、分期、诊断、监测疾病进展或监测结直肠癌（CRC）治疗。
• OPTICAL IMAGING AGENTS
  申请人：Cuthertson Alan

  公开号：US20100303727A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to imaging agents suitable for in vivo optical imaging, which comprise conjugates of pentamethine cyanine dyes having reduced non-specific binding, e.g. to plasma proteins. This is achieved by control of the nature and location of the sulfonic acid substituents, in particular the sulfoalkyl groups. Also disclosed are pharmaceutical compositions and kits, as well as in vivo imaging methods.

  本发明涉及适用于体内光学成像的成像剂，其包括具有减少非特异性结合的五甲基青咯啉染料的共轭物，例如与血浆蛋白的结合。这是通过控制磺酸取代基的性质和位置，特别是磺酰基烷基的位置来实现的。还揭示了制药组合物和工具箱，以及体内成像方法。
• FORMULATION AND METHOD OF PREPARATION
  申请人：GE HEALTHCARE AS

  公开号：US20210046195A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  There is described formulations for human or animal administration and to a method of preparation thereof. In particular, there is described more stable pharmaceutical formulations, such as those for intravenous administration, and to a method of preparation thereof. There are also described lyophilised formulations having an active pharmaceutical ingredient (API), a buffering agent and a lyoprotectant, wherein the API is an imaging agent comprising at least one cMet binding peptide, suitable for optically imaging the mammalian body in vivo. Also described are a method of preparing a lyophilised formulation, a pharmaceutical composition, and a kit for the preparation of the pharmaceutical composition. Further described are methods of imaging using the formulation or pharmaceutical composition, such as in detection, diagnosis, surgery, staging, treatment, monitoring of treatment, monitoring of disease progression or monitoring therapy of conditions such as cancer.