(2S,3S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenyl-1,2-propanediol | 165683-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenyl-1,2-propanediol
• 英文别名: (2S,3S)-3-tert-butoxycarbonylamino-3-phenyl-1,2-propanediol；tert-butyl (1S,2S)-2,3-dihydroxy-1-phenylpropylcarbamate；tert-butyl N-[(1S,2S)-2,3-dihydroxy-1-phenylpropyl]carbamate
• CAS: 165683-81-8
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄
• 分子量: 267.325
• InChiKey: VYAUDOVFGUEQJZ-NEPJUHHUSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C
• 沸点：
  452.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenyl-1,2-propanediol 生成 L-苯甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  取决于O-保护基团，将溴化苯基镁加到衍生自R-甘油醛的N-苄基亚胺中的立体化学过程的逆转及其在合成苯基甘氨酸的两种对映异构体中的应用

  摘要：

  衍生自2，3-二-O-苄基-D-甘油醛和2，3-二-O-异亚丙基-D-甘油醛的N-苄基亚胺与苯基溴化镁反应，得到具有完全非对映选择性的完全保护的氨基二醇。加成反应的立体化学过程取决于O-保护基团的性质。这些化合物可以容易地转化为对映体纯的（R）和（S）α-苯基甘氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01053-8
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-N-benzyl-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-phenylmethanamine 在 palladium dihydroxide 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 (2S,3S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenyl-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  取决于O-保护基团，将溴化苯基镁加到衍生自R-甘油醛的N-苄基亚胺中的立体化学过程的逆转及其在合成苯基甘氨酸的两种对映异构体中的应用

  摘要：

  衍生自2，3-二-O-苄基-D-甘油醛和2，3-二-O-异亚丙基-D-甘油醛的N-苄基亚胺与苯基溴化镁反应，得到具有完全非对映选择性的完全保护的氨基二醇。加成反应的立体化学过程取决于O-保护基团的性质。这些化合物可以容易地转化为对映体纯的（R）和（S）α-苯基甘氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01053-8

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of all four stereoisomers of fully protected 2-amino-3-hydroxypentanoic acid from imines derived from d-glyceraldehyde
  作者：Ramón Badorrey、Carlos Cativiela、María D. Díaz-de-Villegas、JoséA. Gálvez

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00880-7

  日期：1999.12

  N-Benzylimines derived from conveniently protected (R)-glyceraldehyde underwent diastereoselective phenylmagnesium bromide addition to afford the corresponding aminodiols, whose absolute configuration at the newly formed stereogenic carbon depends on the O-protecting group. These compounds can be easily transformed into optically pure N-tert-butoxycarbonyl-1-phenyl-2,3-epoxy-1-propylamines, which are

  衍生自方便保护的（R）-甘油醛的N-苄基嘧啶经非对映选择性苯基溴化镁加成，得到相应的氨基二醇，其在新形成的立体异构碳上的绝对构型取决于O-保护基。这些化合物可以容易地转化为光学纯的ñ -叔丁氧羰基氨基-1-苯基-2,3-环氧-1-丙胺，这是在合成的关键中间体2-叔丁氧羰基-3- acetyloxypentanoates的赤和苏配置。
• Ready access to stereodefined β-hydroxy-γ-amino acids. Enantioselective synthesis of fully protected cyclohexylstatine
  作者：Patricia Castejón、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00328-6

  日期：1996.5

  nitrogen, a stereodivergent sequence leads to both anti and synN-Boc-aminoalkyl epoxides. Subsequent regioselective ring-opening with cyanide, protection of the resulting secondary alcohol and nitrile to carboxyl conversion afford, in good yields, protected β-hydroxy-γ-amino acids belonging to either the anti (erythro) or syn (threo) series. This methodology has been applied to the enantioselective preparation

  描述了对映体纯的顺式或抗β-羟基-γ-氨基酸的方便输入。通过烯丙基醇的催化不对称环氧化和钛促进的环氧乙烷开口，可以容易地以高对映体纯度获得合成的起始化合物抗3-氨基-1,2-二醇。之后的氮，一个stereodivergent序列导致双方的充分保护防和SYN ñ -Boc -氨基环氧化物。随后用氰化物进行区域选择性开环，保护所得的仲醇和腈至羧基的转化，以良好的收率提供了属于反（赤型）或反式的保护的β-羟基-γ-氨基酸。syn（threo）系列。该方法已以完全保护的形式用于对映体选择性制备环己基他汀的对映体，环己基他汀是几种天冬氨酰蛋白酶抑制剂的关键成分。
• Enantioselective synthesis of N-Boc-2,2-dimethyloxazolidine-5-carbaldehydes, versatile precursors of dipeptide isosteres
  作者：Mireia Pastó、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10738-9

  日期：1998.3

  2-dimethyl-oxazolidine-5-carbaldehydes have been efficiently prepared from N-Boc-3-amino-1,2-alkanediols, readily available in enantiopure or enantioenriched form by Sharpless epoxidation methodology. These compounds have been converted into N-Boc-(S)-γ-[(S)-1-aminoalkyl]-γ-lactones which are key intermediates of hydroxyethylene dipeptide isosteres.

  高度对映体富集的顺式和反式N -Boc-2,2-二甲基-恶唑烷-5-甲醛是由N -Boc-3-氨基-1,2-链烷二醇有效制备的，可通过Sharpless环氧化方法轻松地以对映体或对映体形式获得。这些化合物已被转化为N- Boc-（S）-γ -[（（S）-1-氨基烷基）-γ-内酯，它们是羟乙烯二肽等排体的关键中间体。
• Novel Peptidyl Aryl Vinyl Sulfones as Highly Potent and Selective Inhibitors of Cathepsins L and B
  作者：Laura Mendieta、Anna Picó、Teresa Tarragó、Meritxell Teixidó、Marcos Castillo、Llorenç Rafecas、Albert Moyano、Ernest Giralt

  DOI：10.1002/cmdc.201000109

  日期：2010.9.3

  the design, synthesis, and evaluation of a structurally novel library of 20 peptidyl 3‐aryl vinyl sulfones as inhibitors of cathepsins L and B. The building blocks, described here for the first time, were synthesized in a highly efficient and enantioselective manner, starting from 3‐aryl‐substituted allyl alcohols. The corresponding vinyl sulfones were prepared by a new approach, based on a combination

  本文中，我们介绍了结构肽20和肽3-芳基乙烯基砜作为组织蛋白酶L和B的抑制剂的结构新颖的文库的设计，合成和评估。本文首次描述的构建基是在高效且对映选择性的条件下合成的从3-芳基取代的烯丙醇开始 相应的乙烯基砜是通过一种新方法制备的，该方法基于使用Fmoc / t Bu策略固相肽合成的组合，然后将其固溶相偶联到相应的（ R）-3-氨基-3-芳基乙烯基砜三氟乙酸盐。评价了所得化合物对组织蛋白酶L和B的抑制活性，并选择表现出最佳活性的化合物进行酶学表征。最后，进行对接研究以鉴定芳基取代基的关键结构特征。
• Asymmetric synthesis of (4S,5S)-2-oxo-4-phenyloxazolidine-5-carboxylic acid using a 1,2-addition of PhMgBr to an N-sulfinimine derived from (R)-glyceraldehyde acetonide and (S)-t-BSA
  作者：K. Chandra Babu、Raman Vysabhattar、K.S.V. Srinivas、Satish Nigam、G. Madhusudhan、K. Mukkanti

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.10.012

  日期：2010.11

  We report an asymmetric synthesis of (4S,5S)-2-oxo-4-phenyloxazolidine-5-carboxylic acid via stereoselective addition of phenylmagnesium bromide (PhMgBr) to an N-sulfinimine derived from (R)-glyceraldehyde acetonide. (S)- and (R)-Glyceraldehyde acetonides, important chiral synthons in synthetic organic chemistry, are prepared from the corresponding epichlorohydrin using an identical synthetic methodology

  我们报告了不对称合成的（4 S，5 S）-2-氧--4-苯基恶唑烷-5-羧酸通过立体选择性地将苯基溴化镁（PhMgBr）加到衍生自（R）-甘油醛丙酮化物的N-亚磺胺中。（S）-和（R）-甘油醛丙酮化物是合成有机化学中重要的手性合成子，是使用相同的合成方法由相应的环氧氯丙烷制备的。