(4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-4-phenyloxazolidin-2-one | 1262535-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-4-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1262535-96-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: KNHNEIAGGFUIFW-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-4-phenyloxazolidin-2-one 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以55%的产率得到(4S,5S)-2-oxo-4-phenyloxazolidine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （4不对称合成小号，5小号）-2-氧代-4-苯基唑烷-5-甲酸使用1,2-加成PhMgBr的成酸ñ -sulfinimine衍生自（- [R ）甘油醛丙酮化合物和（小号） - t一BSA

  摘要：

  我们报告了不对称合成的（4 S，5 S）-2-氧--4-苯基恶唑烷-5-羧酸通过立体选择性地将苯基溴化镁（PhMgBr）加到衍生自（R）-甘油醛丙酮化物的N-亚磺胺中。（S）-和（R）-甘油醛丙酮化物是合成有机化学中重要的手性合成子，是使用相同的合成方法由相应的环氧氯丙烷制备的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.10.012
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenyl-1,2-propanediol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （4不对称合成小号，5小号）-2-氧代-4-苯基唑烷-5-甲酸使用1,2-加成PhMgBr的成酸ñ -sulfinimine衍生自（- [R ）甘油醛丙酮化合物和（小号） - t一BSA

  摘要：

  我们报告了不对称合成的（4 S，5 S）-2-氧--4-苯基恶唑烷-5-羧酸通过立体选择性地将苯基溴化镁（PhMgBr）加到衍生自（R）-甘油醛丙酮化物的N-亚磺胺中。（S）-和（R）-甘油醛丙酮化物是合成有机化学中重要的手性合成子，是使用相同的合成方法由相应的环氧氯丙烷制备的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.10.012

文献信息

• Asymmetric synthesis of (4S,5S)-2-oxo-4-phenyloxazolidine-5-carboxylic acid using a 1,2-addition of PhMgBr to an N-sulfinimine derived from (R)-glyceraldehyde acetonide and (S)-t-BSA
  作者：K. Chandra Babu、Raman Vysabhattar、K.S.V. Srinivas、Satish Nigam、G. Madhusudhan、K. Mukkanti

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.10.012

  日期：2010.11

  We report an asymmetric synthesis of (4S,5S)-2-oxo-4-phenyloxazolidine-5-carboxylic acid via stereoselective addition of phenylmagnesium bromide (PhMgBr) to an N-sulfinimine derived from (R)-glyceraldehyde acetonide. (S)- and (R)-Glyceraldehyde acetonides, important chiral synthons in synthetic organic chemistry, are prepared from the corresponding epichlorohydrin using an identical synthetic methodology

  我们报告了不对称合成的（4 S，5 S）-2-氧--4-苯基恶唑烷-5-羧酸通过立体选择性地将苯基溴化镁（PhMgBr）加到衍生自（R）-甘油醛丙酮化物的N-亚磺胺中。（S）-和（R）-甘油醛丙酮化物是合成有机化学中重要的手性合成子，是使用相同的合成方法由相应的环氧氯丙烷制备的。