N-(1,3-diphenyl-3-oxopropyl)chloroacetamide | 204641-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(1,3-diphenyl-3-oxopropyl)chloroacetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)acetamide
• CAS: 204641-33-8
• 化学式: C₁₇H₁₆ClNO₂
• 分子量: 301.773
• InChiKey: OAYXVLKQASPFKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,3-diphenyl-3-oxopropyl)chloroacetamide 在 氢氧化钾 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 4,6-二苯基-2(1H)-吡啶酮
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1026146421293
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-3-phenylpropiophenone 、 氯乙腈 以81%的产率得到N-(1,3-diphenyl-3-oxopropyl)chloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  N-3-氧代烷基酰胺和硫代酰胺在杂环化合物合成中的作用5.由N-3-氧代烷基氯乙酰胺的吡啶鎓衍生物合成1-（4-羟基-2-氧代-3-哌啶基）-吡啶鎓氯化物和2-吡啶酮

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02317815

文献信息

• Cyclization of N-(3-Oxoalkyl)chloroacetamides Under Basic Conditions. Synthesis of cis-3,4-Epoxypiperidin-2-ones
  作者：Alexander Fisyuk、Nikolai Poendaev

  DOI：10.3390/70200119

  日期：——

  It has been shown that N-(3-oxoalkyl)chloroacetamides (1) can be converted into cis-3,4-epoxypiridin-2-ones (2) upon treatment with t-BuOK in a t-BuOH-C6H6 solution due to a resulting intramolecular Darzens reaction. It has been found that under kinetically controlled reaction conditions (NaOH/C6H6), besides the intramolecular Darzens reaction an intramolecular alkylation takes place.

  研究表明，在 t-BuOH-C6H6 溶液中用 t-BuOK 处理后，N-(3-氧代烷基)氯乙酰胺 (1) 可转化为顺式-3,4-环氧吡啶-2-酮 (2)，原因如下：由此产生的分子内 Darzens 反应。已经发现，在动力学控制的反应条件（NaOH/ ）下，除了分子内Darzens反应之外，还发生分子内烷基化。
• Synthesis of 5,6-Dihydropyridin-2(1H)-ones, 1,5,6,8,8a-Hexahydroisoquinolin-3(2H)-ones and 4a,5,6,7,8,8a-Hexahydroquinolin-2(1H)-ones by Intramolecular Wittig Reaction
  作者：Alexander Fisyuk、Nikolai Poendaev

  DOI：10.3390/70200124

  日期：——

  A new, universal and diastereospecific method has been developed for the synthesis of 5,6-dihydropyridin-2(1H)-ones, 1,5,6,8,8a-hexahydroisoquinolin-3(2H)-ones and 4a,5,6,7,8,8a-hexahydroquinolin-2(1H)-ones (4) based on the intramolecular Wittig cyclization of the triphenyphosphonium salts 2 derived from the N-(3-oxoalkyl)–chloroacetamides 1.

  开发了一种新的通用非对映特异性方法来合成 5,6-二氢吡啶-2(1H)-酮、1,5,6,8,8a-六氢异喹啉-3(2H)-酮和 4a,5， 6,7,8,8a-六氢喹啉-2(1H)-酮 (4) 基于衍生自 N-(3-氧代烷基)-氯乙酰胺 1 的三苯基鏻盐 2 的分子内 Wittig 环化。
• Preparation of 5,6-dihydro-2(1H)-pyridinones by an intramolecular wittig reaction using N-3-oxoalkylchloracetamides
  作者：A. S. Fisyuk、N. V. Poendaev、Yu. G. Bundel'

  DOI：10.1007/bf02315198

  日期：1998.2